182721. lajstromszámú szabadalom • N-(fluor-diklór-metil-tio)-benzoesav anilideket tartalmazó gombaölő szerek éa eljárás N-(fluor-diklór-metil-tio)-benzoesav-anilidek előállítására
182.721 A következő példák szemléltetik a vegyületek előállítását. A hőméxaékleti adatokat Celaius-fokban adjak meg. 1. példa N-/Fluox-diklóx-metil-tio/-2-/txlfluox-metil/-benzoesav anilid 20 ax. 2-/txifluox-metil/-benzoeaav-anilidnak 200 ax. metilén-kloxiddal kéazült oldatához 14 ax. fluox-diklóx-metánszulfenil-kloxid 50 ml metilén-kloxidial készült oldatát éa 8 ax. pixidin 50 ax metilén-kloriddal kéazült oldatát Jeges hütéa közben úgy csepegtetjük hozzá, hogy az elegy 5° föle ne melegedjen. Ezután azobahoméxsékletxe hagyjuk melegedni, vízzel klxázzuk, azáxitjuk éa vákuumban száxazxa bepáxoljuk. A kapott 27 ax. maxadékot n-hexánból átkxiatályoaitjuk. A texmék olvadáspontja 91-92°. Hasonló módon állíthatjuk elő a megfelelő benzanilidekből kiindulva a következő vegyületeket: N-/fluox-diklóx-metil-tio/-2-klóx-benzoesav-anilid, op.68-70 /petxolétexből/, N-/fluox-diklóx-metil-tlo/-2-Jód-benzoesav-anllld, op. 73-75 /petxolétexből/, N-/fluox-diklóx-metil-tio/-2-Jód-benzoesav-3,-fluox-anilid, op. 66-69° /n-hexánból/. 2. példa N-/Fluox-diklóx-metll-tio/-2-klóx-benzoeaav-3,-fluox-anilld 20 ax. 2-klóx-benzoeaav-3*-fluox-anllldot 200 ax. toluolban 90-100°-xa melegítünk, majd hozzáadunk 3 a*, nátxiumhidxirdet és további 2 óxa hosszat 90°-on melegítjük. Ezután 0°-xa lehűtjük és Jeges hütéa közben 17 a*, fluox-diklóx-metánazulíenll-kloxldot úgy csepegtetünk hozzá, hogy hőméxaéklete 5° fölé ne emelkedjen. Ezután szobahőméxsékletxe hagyjuk melegedni, leszivatjuk és vákuumban azáxazxa bepáxoljuk. A kapott 30 ax. maxadékot n-hexánból átkxistályoaltjuk. Olvadáspontja 81-84°. Hasonló módon állíthatjuk elő a. megfelelő benzanilidek nátxiumsóiból a következő vegyületeket: N-/fluox-diklóx-metil-tio/-2-bxóm-benzoeaav-3*-fluox-anilid, op. 88-91° /n-hexánból/, N-/fluox-dlklóx-metil-tio/-2-metil-benzoeaav-3,-fluox-anllid, op. 46-480 /n-pentánból/, N-/fluox-diklóx-metil-tlo/-2-Jód-benzoesav-3,-izopxopil-anilid, op. 63-66° /n-hexánból/, N-/fluox-diklóx-metil-tio/-2-metll-benzoeaav-3’-izopxopoxi-anllid, op. 45-48° /n-pentánból/. 3. példa N-/Fluox-diklóx-metil-tio/-2-metil-benzoesav-anilid 21 ax. 2-metil-benzoeaav-arIlidet és 10 ax. pixidint feloldunk 150 ax. toluolban, és 17 sx. fluox-diklóx-metán-szulfenll-kloiidot úgy csepegtetünk hozzá, hogy hőméxaéklete 30°-ia melegedjen. Ezután 3 óxa hosszat 60°-on melegítjük, majd lehűtjük, vízzel mossuk, száxitjuk és vákuumban száxazxa bepáxoljuk. A xeakciótexméket 33 ax kxistályos maxadékként kapjuk. Olvadáspontja 56-58°. 6
