182674. lajstromszámú szabadalom • Benzofenon-hidrazon-származékokat tartalmazó rovatrirtó készítmények és eljárás benzofenon-hidrazon-származékok előállítására
3 182674 4 A találmány benzofenon-hidrazon-származékot hatóanyagként tartalmazó rovarirtó készítményekre, valamint a benzofenon-hidrazon-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A kereskedelemben beszerezhető rovarölőszerek általában négy fő kategóriába tartoznak, azaz a klórozott vegyiiletek, mint a DDT, eamphechlor és BHC, a szerves foszfor-vegyületek, mint a parathion, a karbarnátok, mint a carbaryl és újabban a szintetikus piretroidok, mint a permethrin csoportjába. Bizonyos alkalmazási idő után gyakran fejlődik ki rezisztencia a rovarölőszerekkel szemben, ezért mindig újabb rovarölőszerekre, különösen új rovarölőszer - csoportokra van szükség. Az irodalomban sok javaslat jelenik meg, hogy valamilyen vegyületcsoport kártevőirtó tulajdonságokat mutat, az ilyen vegyiiletekről azonban gyakran kiderül, hogy nem alkalmazhatók kártevő-irtószerek hatóanyagaiként. Azt tapasztaltuk, hogy bizonyos benzofenon-hidrazonokat tartalmazó készítmények számos kártevő irtására alkalmasak. Ismertek már benzofenon-hidrazonok. így például a 3 732 307 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban a IV általános képletű vegyületeket írják le, ahol a képletben X legfeljebb 4-szénatomos perfluoralkil-, perfluoralkoxi- vagy perfluoralkiltioesoportot jelent és Y hidrogén-, klór-, bróm-, fluoratomot, legfeljebb 4-szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio-, perfluoralkil-, perfluoralkoxi- vagy perfluoralkilticsoportot képvisel. Ezeket a vegyületeket egyebek között az különbözteti meg például a Do Amaral és munkatársai által leírt [J. Med. Chem. 12., 21. (1969)] benzofenon-hídrazonoktól, hogy a 3 732 307 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban szereplő vegyületekben a hidrazon —NH2 csoportja helyettesítetlen. Ezek a vegyületek a leírás szerint elsősorban növény növekedést szabályozó készítmények hatóanyagaként alkalmazhatók, bár azt is megemlítik a 3 732 307 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban, hogy a készítmények rovarölő hatást is mutatnak. Azt tapasztaltuk, hogy bizonyos olyan benzofenon-hidrazonok, amelyek a fenti X és Y csoportoktól eltérő helyettesítőket hordoznak, hatásos rovarirtó készítmények hatóanyagaiként alkalmazhatók. Ezek a benzofenon-hidrazonok az I általános képletnek felelnek meg ; a képletben R1 halogénatomot vagy trifluormetilcsoportot, R3 metil-, trifluormetil- vagy dimetil-aminocsoportot, R16 hidrogén- vagy klóratomot, R5 és R6 egymástól függetlenül hidrogénatomot, adott esetben halogénatommal, (1—2 szénatomos alkoxi)-karbonilcsoporttal, fenil-, fenoxi-, cianocsoporttal, di(l—4 szénatomos a!kil)-aminocsoporttal szubsztituált 1—6 szénatomos alkilcsoporttal vagy fenilcsoporttal szubsztituált 3—-7 szénatomos cikloalkilcsoportot, allil- vagy alliloxi-csoportot, 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, mono- vagy di(l~4 szénatomos alkil)-aminocsoportot, 3—6 szénatomos cikloalkil-aminocsoportot, fenil-, tienil- vagy piridil-csoportot jelent, vagy B 5 és R6 a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, adott esetben 1—4 szénatomos alkilvagy alkiléncsoporttal szubsztituált 3—7 szénatomos gyűrűt alkotnak. A leírásban a halogénatomra való utalás fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot, előnyösen fluor-, klórvagy brómatomot jelent. R5 és R6 előnyösen hidrogénatom, 1—4 szénatomos tlkilcsoport vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport. R5 és Rß közül az egyik általában hidrogénatomtól eltérő jelentésű. Egyéb alkalmas csoport a 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely például 1—4 szénatomos alkilcsoporttal lehet helyettesítve, továbbá a fenil-, piridil- és tienilcsoport. Ha R5 és R6 gyűrűt alkot, ez a gyűrű 3—7 gyűrűtagú, amely lehet helyettesített és lehet telítetlen. Alkalmas helyettesítő az 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy két helyettesítő együtt egy kondenzált második gyűrűt alkothat. A találmány szerinti készítmények különösen értékes csoportját azok alkotják, amelyek olyan I általános képletű vegyületeket tartalmaznak, ahol R1 klóratom, az R5 és R6 csoportok egyike hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport és a másik 1—4 szénatomos alkoxicsoport. Az ilyen vegyületeket tartalmazó készítmények általában szélesebb hatásspektrumúak, mint a többiek. Utóbbiak az általánosan alkalmazott szerves oldószerekben is jobban oldódnak, így töményebb készítmények állíthatók elő belőlük, ez egy különösen fontos kereskedelmi és gyakorlati szempont. A készítmények egy másik értékes csoportját azok alkotják, amelyek olyan I általános képletű vegyületeket tartalmaznak, ahol R5 és R6 adott esetben az előzőkben megadott módon helyettesített alkilvagy cikloalkilcsoportot képvisel vagy együtt gyűrűt alkot. Az utóbbi vegyületeket tartalmazó készítmények levéltetvekkel szemben fokozott hatásúak. A találmány szerinti készítmények számos gazdaságilag fontos olyan rovarral szemben hatásosak, amelyek széles körben komoly károkat okoznak a termésben, ilyenek például a Lepidoptera rendhez tartozó rovarok, például a Plutella xylostella, a káposztalepke (Pieris brassicae), a Spodoptera littoraüs és a Heliothis, így a H. armigera, H. viriscens és H. zea. Számos készítmény más lepkékre is hat, így a Laspeyresia pomonella-ra. A készítmények közül néhány más kártevőket is elpusztít, így a Coleoptera rendhez tartozó bogarakat, ilyen például a tormalevélbogár (Phaedon cochleariae), a gabonazsizsik (Sitophilus granarius), a kukoricabogár (Tribolium castaneum) és a lisztbogár (Tenebrio molitor), a Dictyoptera rendhez tartozó csótányokat, így a német csótányt (Blatella germanica), a Hemiptera rendhez tartozó levéltetveket, így például a Megoura vieiae-t. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
