182642. lajstromszámú szabadalom • (pirimidin-5-il)-(tion)(tiol) foszfor(foszfon)sav-észtereket, illetve észteramidokat tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
H) példa 15 182 642 16 8. táblázat Határkonventráció próba / gyökér szisztémás hatás Vizsgált kártevő: Myzus persicae Oldószer : 3 súlyrész aceton Enmlgeátor: 1 súlyrész alkil-aril-poli(glikol-éter) Alkalmas készítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot elkeverünk a fenti mennyiségű oldószerrel, hozzáadjuk a fenti mennyiségű emulgeátort és a koneentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A készítményt bensőségesen elkeverjük a talajjal, így a készítmény koncentrációja gyakorlatilag egyáltalán nem játszik szerepet, döntő csupán a talaj térfogategységére eső hatóanyag-mennyiség, amelyet ppmben (mg/liter) fejezünk ki. A kezelt talajt edényekbe töltjük és káposztát (Brassica oleraeea) ültetünk bele. A hatónyagot így a növények a gyökéren keresztül felvehetik a talajból és a levelekbe transzportálhatják. A gyökér szisztémás hatás bizonyítására 7 nap múlva kizárólag a leveleket megfertőzzük a fenti vizsgált állatokkal. További 2 nap múlva a kiértékelést az elpusztult állatok megszámlálásával, illetve megbecslésével végezzük el. A pusztulási számokból levezetjük a hatóanyag gyökér szisztémás hatását. így 100% a hatás, ha valamennyi vizsgált állat elpusztult, míg 0%, ha éppen annyi vizsgált állat van életben, mint a kezeletlen kontroliban. A hatóanyagokat, felhasznált mennyiségeket és a kapott eredményeket a következő 8. táblázatban adjuk meg. 5 10 15 Gyökér szisztémás hatás Myzus periscae Hatóanyag Pusztulási fok (%) 2,5 ppm hatóanyag koncentrációnál 2 képletű vegyület 0 (ismert) 15 képletű vegyület 100 16 képletű vegyület 100 4 képletű vegyület 100 5 képletű vegyület 100 3 képletű vegyület 100 17 képletű vegyület 100 20 Előállítási példák I. példa A 8. képletű vegyidet előállítása 25 300 ml acetonitril, 13,8 g (0,1 mól) 2-izopropil-5-hidroxi-pírimidin, 20,7 g (0,15 mól) kálium-karbonát és 18,8 g (0,1 mól) 0,0-dietil-tíonfoszforsav-díészterklorid elegyét 45 °C-on 2 órán át keverjük. A reakcióelegyet ezután 400 ml toluolba öntjük és kétszer 300— 30 300 ml vízzel mossuk. A toluolos oldatot nátrium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot nagy vákuumban desztilláljuk. 17,4 g (az elméleti érték 62%-a) 0-(2-izopropil-pirimidin-5-il)-tionfoszforsav-0,0-dietilésztert kapunk barna olaj formá- 35 jában, amelynek törésmutatója: n^ = 1,4970. Analóg módon állíthatók elő a következő (I) általános képletű vegyiiletek : Példa száma R R1 R2 R3 X Kitermelés (az el méleti %Törésmutató a) 2 —C3H7-izo-ch3 C3H7-izo —H —S— 74 n*‘ = 1,5102 3-ch3 —och3 C3H7-ízo —H —s— 66 n“ = 1,5080 4 ~c2h5 —SC3H7-n C3H7-ízo —H —s— 69 n“ = 1,5284 5-c2h5 ~ca C3H7-ízo —H —S— 74 n2‘ = 1,5570 6-c2h5-OCA CjHj-ízo —H —0— 82 <= 1,4630 7 ~c2h5 —NH-CA-izo C3H7-izo —H —S— 57 n£ = 1,5057 8 C3H7-n-OCA C3H7-ízo —H —S— 73 n» = 1,4929 9-C2H5-OCA-ch3 —H —S— 92 ng = 1,4992 10-c2h5-CA-ch3 —H-S— 80 n” = 1,5169 11-ca-oca-ca —H —s— 80 n“ =1,5643 12-c2h5-CA —C0HS —H —s— 80 n” = 1,5827 13-ca-oca —H —H —s— 72 = 1,5028 14-C2Hs-oca-CA —H —s— 15-ca-oca —C3H7-n —H —s— 16-CA-oca-CA" —H —s— 17-CA-oca —C3H7-izo —ch3 —s— 9
