182605. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált karbanilsav-észtereket tartalmazó szelektív herbicid készítmények

182605

luolt. Ezt követően a maradékot olajszivattyús vákuumban frakcionáljuk. így 3-klór-4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenil-izocianátot kapunk; op. 0,2 = j45—47 °C. A kitermelés: 28 g=az elméleti 54%-a.

8,0 g (0,0273 mól) 3-klór-4-(2,2-diklór-ciklopropilmetoxi)-fenil-izocianátot 100 ml vízmentes dietiléterben oldunk és 3 csepp trietil-amint adunk hozzá. Szobahőmérsékleten keveréssel és a nedvesség kizárása mellett 2,1 ml (0,0273 mól) n-propanol 10 ml vízmentes dietil-éterrel készített oldatát csepegtetünk hozzá. A reakció befejezéséhez körülbelül 2 órán át visszafolyatással főzzük. Ezt követően ledesztilláljuk az étert és a nyers terméket etil-acetát/hexán elegyéből átkristályosítjuk. A kapott termék a 3-klór-4-(2,2- diklór-ciklopropil-metoxi)-karbanilsav-n-propilészter; Op.: 57—59 °C, a kitermelés: 9,20 g = az elméleti 95%-a.

Ezzel analóg módon a találmány szerinti eljárással

a következő vegyületek állíthatók elő:

A vegyidet neve Fizikai állandók

3-Klór-4-(2,2-diklór-eiklopropilmetoxi)-karbanilsav-(2-metil-2-propenil)-észter Op. : 43—45 °C

3-Klór-4- ( 2,2-d iklór-cikloprop il -metoxij-karbanilsav-allilészter Op.: 57—59 °C

3-Klór-4-(2,2-diklór-ciklopropilmetoxi)-karbanilsav-izopropilészter Op. : 52—54 °C

3-Klór-4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-karbanilsav-etilészter Op.: 96—98 °C

3-Klór-4-(2,2-diklór-l-metil-ciklopropil-metoxi)-karbanilsav-metil-észter Op. : 74—75 °C

3-Klór-4-(2,2-diklór-l-metil-ciklo-propil-metoxi)-karbanilsav-etilészter n“ : 1,5422

3-Klór-4-(2,2-diklór- 1-metil-ciklopropil-metoxi)-karbanilsav-n-propilészter n“: 1,5390

3-Klór-4-(2,2-diklór-l-metil-eiklopropil-metoxi )-karbanilsa vizopropilészter nTM: 1,5380

3-Klór-4-(2,2-diklór- 1-metil-ciklopropil-metoxi)-karbanilsav-aUilészter n“: 1,5471

3-Klór-4- (2,2-diklór- 1-metil-ciklopropil-metoxi)-karbanilsav-(2-metil-2-propenil)-észter tip : 1,5512

3-Klór-4-(2,2-diklór-l-metilciklopropil-metoxij-karbanilsav(2-metil-2-propenil)-észter np°: 1,5513

3-Klór-4-(2,2-diklór-3-metil°iklo-propil-metoxi)-karbanilsavmetilészter n“: 1,5533

3-Klór-4-(2,2-diklór-3-metilc,klopropil-metoxi)-karbanilsaveti>észter n“: 1,547]

7

8

A vegyülete neve

Fizikai állandók :

3-Klór-4-(2,2-diklór-3-metil-ciklopropil-metoxi)-karbanilsav-allilészter

n“: 1,5450

3-Klór-4-(2,2-diklór-3-metil-ciklopropil-metoxi)-karbanilsavizopropilészter

np : 1,5262

3,5-Diklór-4-(2,2-diklórciklopropil-metoxi)-karbanilsav-metilészter

n“: 1,5353

3-Klór-4-(2,2-diklór- 1-metilciklo-propil-metoxi)-karbanilsavbenzilészter

Op.: 58—62 °C

3-Klór-4-(2,2-diklór-3-fenileiklopropil-metoxi)-karbanilsav-metilészter

Op. : 105—107 °C

3-Klór-4-(2,2-diklór-3-fenilciklopropil-nietoxi)-karbanilsa.v-allilészter

np°: 1,5820

3,5-Diklór-4- (2,2-diklór- 1-metilciklopropil-metoxi)-karbanilsavetilészter

Op.: 73—77 °C

3,5- Diklór-4-(2,2-diklór-l-metil-ciklopropil-metoxi)-karbanilsav-izopropil-észter

Op.: 119—121 °C

3-Klór-4-(2,2-diklór-3-fenilciklopropil-nietoxi)-karbanilsavetilészter

n5p°: 1,5769

3,5-Diklór-4- (2,2-diklór- 1-metilciklopropil-metoxi)-karbanilsavmetilészter

Op.: 60—63 °C

3-Klór-4-(2,2-dibróm-l-metil-ciklo-propil-metoxi )-karbanilsa vmetilészter

Op.: 99—102 °C

3-Klór-4-(2,2-dibróm-l-)metil-ciklopropil-metoxi)-karbanilsavetilészter

np : 1,5650

3-Klór-4-(2,2-dibróm-l-metil-ciklo-porpil-metoxi)-karbanilsav-allilészter

n5p°: 1,5716

3,5-Diklór-4-(2,2-diklór-3-metilcíklopropil-metoxi)-karbanilsavmetilészter

np°: 1,5550

3,5-Diklór-4-(2,2-diklór-3-metil-ciklopropil-metoxi)-karbanilsavetilészter

np : 1,5441

3,5-Diklór-4-(2,2-diklór-3-metilciklopropil-metoxi)-karbanilsav-allilészter

n3p°: 1,5489

Az I általános képletű vegyületek acetonban, etilacetátban és alkoholban jól oldódnak. Ezzel szemben oldhatóságuk benzolban és telített szénhidrogénekben mérsékelt és vízben gyakorlatilag oldhatatlanok.

Az alábbi példák a találmány szerinti készítmények alkalmazását mutatják be.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60