182600. lajstromszámú szabadalom • Fenil-karbamidsav-(3-karbamido-fenil) -észter-származékokat tartalmazó herbicid szerek
5 182600 6 — szubsztituált foszfon-alkil-glioinek, — foszfit-származékok, — foszforsav-származékok, valamint ezek sói, észterei és amidjai, — piperidin-származékok, — pirazol-származékok, — pirazol-alkil-karbonsav-származékok, valamint ezek sói, észterei és amidjai, — pirazólium-származékok, — szubsztituált pirazólium-alkil-szulfátok, — piridazin-származékok, — piridazon-származékok, — piridinkarbonsav-származékok, valamint ezek sói, észterei és amidjai, — piridin-származékok, — szubsztituált piridinkarboxilátok, — piridinon-származékok, — pirimidin-származékok, — pirimidon-származékok, — pirrolidinkarbonsav-származékok, valamint ezek sói, észterei és amidjai, — pirrolidin-származékok, — pirrolidon-származékok, — szubsztituált arilszulfonsavak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, — sztirol-származékok, — tetrahidro-oxa-diazindion-származékok, — tetrahidro-oxa-diazoldion-származékok, — tetrahidrometanoindén-származékok, — tetrahidro-diazol-tion-származékok, — tetrahidro-tiadiazin-tion-származékok, — tetrahidro-tia-diazoldion-származékok, — tia-diazol-származékok, — aromás tiokarbonsavamid-származékok, — szubsztituált tiokarbonsavak, valamint ezek sói, észterei és azidjai, — tiolkarbamát-származékok, — tiokarbamid-származékok, — tiofoszforsav-származékok, valamint ezek sói, észterei és amidjai, — triazin-származékok, — triazol-származékok, — uracil-származékok, uretidindion-származékok, — uretidindion-származékok, amelyeket adott esetben közvetlenül az alkalmazás előtt adunk a találmány szerinti herbicid szerhez. A találmány szerinti herbicid szerekhez nem fitotoxikus adalékanyagok is keverhetők. Ilyen adalékok például a nedvesítőszerek, emulgeátorok, oldószerek és olajos adalékok. Az említetteken túlmenően a herbicid szerek adott esetben egyéb felületaktív adalékokat, például tapadást növelő, emulgeáló és/vagy diszpergáló segédanyagokat is tartalmazhatnak. Megfelelő folyékony vivőanyag például a víz, az alifás és aromás szénhidrogének — így a benzol, toluol, xilol —, ciklohexanon, izoforon, dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid, továbbá ásványolaj-frakciók. Szilárd vivőanyagként például ásványi földek — így a montmorillonit, szilikagél.talkum, kaolin, Attaclay, mészkő — és növényi termékek — például lisztek — alkalmazhatók. Felületaktív anyagként például az alábbiak alkalmazhatók: kálcium-ligninszulfonát, polioxi-etilén-alkil-fenil-éter, naftalinszulfonsavak és ezek sói, benzolszulfonsav-származékok és ezek sói, formaldehid-kondenzátumok, zsíralkohol-szulfátok, valamint benzolszulfonsav-származékok és ezek sói. A különböző készítményekben a hatóanyag-koncentráció széles határok között változhat. A találmány szerinti szerek általában 0,01-—90 súlyszázalék hatóanyagot, 90—20 súlyszázalék folyékony vagy szilárd hordozóanyagot, valamint adott esetben legfeljebb 20 só lyszázalék felületaktív anyagot tartalmaznak. A találmány szerinti szerek a szokásos módon alkalmazhatók, például vízzel mint hordozóval, 100—1000 liter/ha mennységű permetlé alakjában. A találmány szerinti szerek alkalmazhatók az úgynevezett ,,Low- Volume-” és „Ultra-Low-Volume-eljárás”-ban, valamint úgynevezett mikrogranulátumok alakjában is. Az (I) általános képletű új vegyületek például úgy állíthatók elő, hogy a) (II) általános képletű l-(3-hidroxi-fenil)-3-alkilkarb imidot (III) általános képletű fenil-karbamidsav ; •kloriddal reagáltatunk savmegkötőszer jelenlétébenvagJ b) (II) általános képletű l-(3-hidroxi-fenil)-3-alkilkarbamidot foszgénnel (IV) általános képletű klórhangyasav- [3-(3-alkil-karbamido)-fenil]-észterTé alakítunk, adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, majd ezt a vegyületet (V) általános képletű aminnal reagáltatjuk, vagy c) (VI) általános képletű fenil-karbamidsav-(3-nitro-fenil)-észtert katalitikusán, célszerűen Raney-nikkel alkalmazásával, a megfelelő aminná hidrogénezünk, amelyet — amennyiben Rj jelentése metilcsoport — (VII) általános képletű karbamidsav-kloriddal vagy — amennyiben Rx jelentése hidrogénatom — (VIII) általános képletű izocianáttal a kívánt termékké alakítunk. A (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII) és (VIII) általános képletben R, Rx, R2, R3 és n jelentése a fenti. Savmegkötőszerként valamennyi szokásos savmegkötőszer alkalmazható. Erre a célra szerves bázisok — így tercier aminok, például trietil-amin vagy az N,N-dimetil-anilin vagy piridinbázisok — vagy megfelelő szervetlen bázisok — így az alkálifémek és alkáliföldfémek oxidjai, hidroxidjai és karbonátjai — alkalmazhatók. A folyékony szerves bázisok egyidejűleg oldószerként is szolgálhatnak. A reakciópartnereket 0 °C és 120 °C közötti hőmérsékleten reagáltatjuk. A találmány szerinti vegyületek szintéziséhez a reagáló anyagokat célszerűen ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk. Megfelelő reakcióközegek a reagáló anyagokkal szemben közömbös oldószerek. Ezekre példaképpen a következők említhetők meg: alifás és aromás szénhidrogének — így petioléter, ciklohexán, benzol, toluol és xilol —, halogénezett szénhidrogének — így metilén-klorid, kloroform, szén-tetraklorid és halogénezett etilén-szárma-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
