182599. lajstromszámú szabadalom • Fenil-karbamid-származékokat tartalmazó szelektív herbicid szerek
5 182599 6 efilcsoportot, n-propil-csoportot, izopropil-csoportot, n-butil-csoportot, szek-butil-csoportot, izobutilesoportot, terc-butil-csoportot, fluor-, klór-, bróm- és jódatomot vagy metoxicsoportot jelenthet. A találmány szerinti szerek közül kiváló hatásukkal különösen azok tűnnek ki, amelyek olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, ahol a képletben Rj jelentése metilcsoport vagy metoxicsoport, Ra jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R4 jelentése klóratom vagy brómatom, R5 jelentése klóratom vagy brómatom, X jelentése hidrogénatom és/vagy metilcsoport és/vagy klóratom és/vagy metoxicsoport és n jelentése 1 vagy 2. Az (I) általános képletű vegyületeket például úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — adott esetben oldószer alkalmazásával és savmegkötőszer jelenlétében — egy (III) általános képletű karbamidsav-halogeniddel reagáltatunk ; a képletekben a szubsztituensek jelentése a fenti és Hal halogénatom. Oldószerként a reagáló anyagokkal szemben iners alifás és aromás szénhidrogének, így például a hexán, a benzol és a toluol, klórozott szénhidrogének, így például a metilén-klorid, a kloroform, a széntetraklorid és a diklór-etán, éterek, így például a dietil-éter, a tetrahidrofurán és a dioxán, ketonok, így például az aeeton és a butanon, nitrilek, így például az ecetonitril, amidek, így például a dimetil-formamid és a hexametil-foszforsav-triamid alkalmazhatók. Savmegkötőszerként a következők alkalmazhatók: szerves bázisok, így tercier aminok, így például a trietil-amin, a piridin és a dimetil-anilin, vagy szervetlen bázisok, így az alkáli- és alkáliföldfémek oxidjai, hidroxidjai vagy karbonátjai. A reakciópartnereket 0 és 150 °C közötti hőmérsékleten reagáltatjuk. I. példa l-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenil]-3,3-dimetilkarbamid 20 g (0,086 mól) 4-(2,2-diklór-eiklopropil-metoxi)anilint 100 ml piridinben oldunk. Keverés közben 5 perc alatt 8,7 ml dimetil-karbamoil-kloridot csepegtetünk hozzá, ennek során a hőmérséklet 53 °C-ra emelkedik. 2 órán át keverjük, majd 66,7 mbar nyomáson erősen bepároljuk. A maradékot etil-acetáttal felvesszük, egyszer vízzel, egyszer pedig 5%-os sósavoldattal mossuk, szárítjuk, bepároljuk, és izopropiléterből kristályosítjuk. Kitermelés: 16 g l-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid. Olvadáspont : 108— 110 QC. Analóg módon állíthatjuk elő a következő találmány szerinti vegyületeket is. 4 A vegyület megnevezése 5 Fizikai állandó olvadáspont, °C 10 15 20 25 30 35 40 45 50 1- f 4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi )-3-metoxi-fenil]-3,3-dimetil-karbamid l-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-3- metoxi-fenil]-3-metoxi-3-metilkarbamid l-[3-klór-4-(2,2-diklór-ciklopropilmetoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid 1- [3-klór-4-(2,2-diklór-ciklopropilmetoxi )-fenil j-3-metoxi-3-metil - karbamid l-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)fenil]-3-metoxi-3-metil-karbamid 1- butil-3- [4- (2,2-diklór-ciklopropilmetoxi)-f enil]-1-metil-karbamid 1 [4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)fenil]-3-metil-3-(l-metil-2-propinil)karbamid 1 - [4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-3.5- dimetil-fenil]-3,3-dimetil-karbamid l-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-3.5- dimetil-fenil]-3-metoxi-3-metilkarbamid l-[4-(2,2-diklór-ciklopropiI-metoxi)-3,5- diklór-fenil]-3,3-dimetil-karbamid I - [4- (2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-3- metil-fenil ]-3,3-dimetil-karbamid i-butil-3-[3-(2,2-diklór-ciklopropilmetoxi)-fenil ]- 1-metil-karbamid l-[4-(2,2-diklór-l-metil-ciklopropilmetoxi)-fenill-3-metoxi-3-metilkarbamid 1- [3-(2,-2-diklór- 1-metil-ciklopropilmetoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid 1- [4 - (2,2-diklór- 1-metil-ciklopropilmetoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid l-[3-(2,2-dibróm*ciklopropil-metoxi)fenil]-3,3-dimetil-karbamid 1- [4- (2,2-dibróm-ciklopropil-metoxi)f enil ]-3,3-dimetil-karbamid 1- [4- (2,2-diklór-3-metil-cíkIopropilmetoxi )-feniI ]-3,3-dimetil-karbamid l-[3-(2,2-diklór 3 metil-ciklopropilmetoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid 163—164 105—106 130—131 79—80 88—89 87—88 111—113 135—136 66—67 146—147 111— 113 71—72 103—104 105—106 127—128 112— 113 99—101 140—142 102—104 A fenil-karbamid-származékok színtelen és szagtalan, kristályos anyagok, amelyek etil-aeetátban, ace- 55 tonban és alkoholban jól oldódnak. Részben csak közepesen oldódnak benzolban ; telített' szénhidrogénekben és vízben gyakorlatilag nem oldódnak. A következő példák a találmány szerinti herbicid szerek alkalmazási lehetőségeinek és kiváló szelektív 60 herbicid hatásának megvilágítására szolgálnak.
