182547. lajstromszámú szabadalom • Difenil-amin-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
182 >547 g io A találmány szerint előállított vegyületek tehát jó herbicid hatást mutatnak. A vegyületeket vagy közvetlenül a talajba visszük pre-emergens kezeléssel vagy a növény levélzetére poszt-emergens kezeléssel. Előnyös a levélzet kikelés utáni kezelése, a vegyületeket a talajba vagy a levélzetre 10 g vagy ennél nagyobb mennyiségben alkalmazhatjuk 10 hektárra számítva. A találmány szerinti herbicid készítményt úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot alkalmas hordozókkal összekeverjük ; a hordozók a mezőgazdaságban általában használatos hordozók lehetnek, így például előállíthatunk nedvesíthető port, emulgeálható koncentrátumot, granulakészítményt, vízoldható port és aeroszolt. Szilárd hordozóként bentonitot, diatómaföldet, apatitot, gipszet, talkumot, pirofillitet, vermikulitot és agyagot alkalmazhatunk. Folyékony hordozóként vizet, kerozint, ásványi olajat, petróleumot, lakkbenzint, benzolt, xilolt, ciklohexánt, ciklohexanont, dimetilformamidot, alkoholt vagy acetont alkalmazhatunk. Felületaktív anyagot is adagolhatunk hozzá, hogy homogén és állandó készítményt kapjunk. A találmány szerint előállított hatóanyagokat más vegyszerekkel is összekeverhetjük, amelyeket a mezőgazdaságban vagy a kertészetben alkalmazunk és amelyekkel a vegyületekkel kompatibilisek. Ilyen vegyszerként többek között a kémiailag általában növényi tápanyagokként, trágyaként, inszekticidként, akaricidként, fungicidként, herbicidként és nematocidként ismert vegyületek lehetnek. Ha ismert herbieidekkel kívánjuk a találmány szerint előállított hatóanyagot összekeverni, ajánlatos triazin-származékokat, például szimazint, propazint, prometrint vagy karbamát-származékokat, például fenmedifamot, továbbá karbamid-származékokat, például metabenztiazuront, linuront, heterociklusos vegyületeket, például pirazont, lenacilt és fenoxi-alkánkarbonsav-származékokat, például 2,4-D-t használni. A találmány szerinti herbicid készítmény hatóanyagának koncentrációja a kikészítési forma típusától függően változik és ez a koncentráció például 5—80 súly%, előnyösen 10—60 súly% között van nedvesíthető porban; 5—70 súly%, előnyösen 20—60 súly% emulgeálható koncentrátumban és 0,5—30 súly%, előnyösen 1—10 súly% szemcsekészítménynél. Az így előállított nedvesíthető port vagy emulgeálható koncentrátumot vízzel megadott koncentrációra hígíthatjuk és folyékony szuszpenzió vagy emulzió formájában alkalmazhatjuk talaj vagy növényi lombozat kezelésére. A granulakészítményt közvetlenül is alkalmazhatjuk talajkezelésre. A herbicidkészítmények közül példaképpen az alábbiakat említjük meg: 10. példa 2- [4-/2-nitro-4-(trifluor-metil)-anilino/-fenoxi]-etilpropionát 50 ml etilén-glikolba 10 g 4-klór-3-nitro-benzo-trifluoridba, 9,3 g 2-/p-amino-fenoxi/-etil-propionát és 6 4,2 g piridin oldatot adagolunk és a kapott oldatot 130—135 °C-on melegítünk keverés közben. A reakció után az oldatot jeges vízbe öntjük és a kicsapódott sárga kristályokat leszűrjük. A kristályokat izopropil- 5 alkoholból átkristályosítjuk és 13,2 g narancssárga kristályokat kapunk. Op. : 61—62 °C. 11. példa 10 2-[4-/N-metil-2-nitro-4-(trifluor-metil)-anilino/-fenoxi]-etil-propionát 15 g 4-Klór-3-nitro-benzotrifluorid, 15 g 2-[p-/metil- 15 amino/-fenoxi]-etil-propionát és 6 g vízmentes nátrium-acetát elegyét keverés közben melegítjük és 15 percig 180 °C-on tartjuk. Hűtés után a reakcióelegyhez vizet adunk és etil-acetáttal extraháljuk. Az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot izopropil-alkoholból át- 20 kristályosítjuk. 20 g narancs-vörös kristályokat kapunk. Op. : 88—89 °C. 12. példa 25 Nedvesíthető por 1. számú vegyidet fehér szén 30 diatómaföld nát rium-alkil-szulfát A komponenseket homogenizáljuk és finom részecskére aprítjuk, ily módon 30% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető port kapunk. Általában felhasználáskor 35 vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk és szuszpenzió formájában permetezzük. 30 súlyrész 6 súlyrész 56 súlyrész 8 súlyrész 40 13. példa Emulgeálható koneent-rátum 8. számú vegyület 25 súlyrész xilol 20 súlyrész 45 dimetil-formamid 47 súlyrész poli(oxi-etilén)-fenil-éter 8 súlyrész A komponenseket összekeverjük és így 25% hatóanyagot tartalmazó emulgeálható koncentrátumot kapunk. Felhasználáskor a készítményt vízzel a kívánt 50 koncentrációra hígítjuk és emulzió formájában permetezzük. 14. példa 55 Szemcsekészítmény 15. számú vegyület talkum bentonit 60 poli(oxi-etilén)-alkil-aril-szulfát 3 súlyrész 85 súlyrész 8 súlyrész 4 súlyrész
