182546. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 3-fenil-pirrol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
182 546 s l-acetil-3-(2-klór-fenil)-4-klór-pirrol előállítása (az I. táblázat 4. vegyiilete) 4,35 g 3-(2-klór-fenil)-4-klór-pirrol és 5,3 g N-acetilimidazol keverékét 4 órán keresztül 100—110 °C-on tartjuk. Ezután a reakcióelegyet lehűtjük, feloldjuk 200 ml éterben és a kapott éteres oldatot híg sósav' oldattal majd vízzel mossuk. Ezt követően az éteres oldatot megszárítjuk vízmentes nátrium-szulfát felett és csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A kapott * nyersterméket szilikagél kromatográfiásan tisztítjuk oldószerként n-hexán:benzol = l:l elegyét alkalmazva; 2,5 g cím szerinti terméket kapunk színtelen kristályok formájában, melyek olvadáspontja 82— 84 °C. 7 4. példa 5. példa l-acetil-3-(3-klórfeníl)-4-klór-pírrol (az I. táblázat 5. vegyülete) 6,5 g 3-(3-klór-fenil)-4-klór-pirrol és 10,1 g N-ace tilimidazol elegyét egy óra hosszat 100—110 °C-on tartjuk. Lehűtés után a reakcióelegyet feloldjuk 200 ml éter és 20 ml víz elegyében és a kapott éteres oldatot a 4. példában leírt módon kezeljük; 4,5 g cím szerinti terméket kapunk színtelen kristályok formájában, melyek olvadáspontja 88—90 °C. A találmány szerinti vegyületek kiváló preventív hatású fungicidek főleg az acetil-származékok, ezek közül is a 2. és 5. vegyületek mutatnak kiváló fungicid hatást. A készítmények előállítása céljából a találmány szerinti vegyületek valamely? inert hordozóval összekeverve a peszticid készítményeknél általánosan alkalmazott módszerekkel formálhatók, például nedvesíthető porok, emulzióba vihető koncentrátumok vágyporok alakjában. Szilárd hordozóként alkalmazhatunk például bentonitot, diatomaföldet, apatitot, gipszet, talkumot, pirofillitet, vermikulitot és agyagot. Folyékony hordozóként alkalmazhatunk például kerozint, ásványolajat, petróleumot, nafta oldószert, xilolt, ciklohexánt, ciklohexanont, dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, alkoholt, acetont, benzolt és vizet. Kívánt esetben felületaktív anyagot is adhatunk a készítményhez, hogy az homogén és stabilis legy?en. A hatóanyag mennyisége a kompozícióban a formálás típusától függően változhat, és nedvesíthető porok esetében általában 5—80, előnyösen 20—80 súly%; emulzióba vihető koncentrátumok esetében általában 5—70, előnyösen 10—50 súly%; por alakjában való formálás esetében általában 0,5—20, előnyösen 1— 10 súly%. A találmány szerinti vegyületek továbbá alkalmazhatók más fungicidekkel, inszekticidekkel, akaricidekkel és herbicidekkel kombinálva is. Az alábbi példákkal a találmány szerinti vegyületek fungicidként való formálásának lehetőségeit kívánjuk szemléltetni, anélkül, hogy az oltalmi kört a példákra kívánnánk korlátozni. A példákban a „találmány szerinti hatóanyag” ki- 5 fejezés mindenütt azt jelenti, hogy a találmány oltalmi kcrébe tartozó hatóanyagok közül bármelyik alkalmazható a szóban forgó készítményben. A példákban alkalmazott emulgeálószerek összetételét az alábbiakban adjuk meg: 10 SP—5039 poli(oxi-etilén)-alkil-aril-éter-szulfát és fehér szén keveréke ; SP—5060 alkil-aril-szulfonát, alkil-aril-foszfát és fehér szén elegye; NK—ST 30, 40, 50 poli(oxi-alkilén)-allil-fenil-éter, 15 poli-(oxi-etilén) módosított alkil-aril-éter és dodecilbenzol-szulfonát elegye; T—5083 poli(oxi-etilén)-alkil-aril-éter, poli(oxi-etilén) m ódosított alkil-aril-éter és alkil-szulfoszukcinát elegye; 20 SP—9838 poli(oxi-etilén)-alkil-aril-éter-szulfát és izopropil-alkohol elegye. 8 25 6. példa Formálás nedvesíthető por alakjában a) Találmány szerinti hatóanyag 20 súly0,,, 30 Diatomaföld 73 súly% Nátrium-(hosszúszénláncú alkil)szulfát 7 súly% b Találmány szerinti hatóanyag 50 súly0,, Diatomaföld 27 súly0,, 35 Montmorillonit 10 súly0,, SP—5039 4 súly0,, Naf talin-szulfonsa v 4 súly0,, Polivinil-alkohol 3 súly0,, c) Találmány szerinti hatóanyag 5 25 10 30 súly% 40 Fehér szén 21 30 16 13 súly% Diatomaföld 67 35 70 50 súly% SP—5060 6 5 3 4 súly% Naftalin-szulfonsav 3 5 13 súly% d 1 Találmány szerinti hatóanyag 80 súly% 45 Fehér szén 2 súly% Montmorillonit 8 súly% SP—5039 5 súly% Naftalin-szulfonsav 5 súly% e; Találmány szerinti hatóanyag 40 60 súly% 50 Diatomaföld 30 17 súly% Montmorillonit 15 8 súly% SP—5039 5 5 súly% Naftalin-szulfonsav 5 5 súly% Polietilén-glikol 5 5 súly% 55 Találmány szerinti hatóanyag 70 súly% Fehér szén 12 súly% Montmorillonit 3 súly% SP—5039 5 súly% Naftalin-szulfonsav 5 súly% 60 Polietilén-glikol 5 súly% 5
