182531. lajstromszámú szabadalom • Eljárás z-2-(acil-amino)-3-(monohtt)-propenoátok előállítására

MAGYAR

n£pköztarsasAg

SZABADALMI

LEÍRÁS

182531

Bejelentés napja: 1979. VII. 23. (ME—2287)

Amerikai Egyesült Allamok-beli elsőbbsége:

1978. VII. 24. (927 212;,

1979. VI. 22. (050 233)

Nemzetközi osztályozás:

NSZOj :

C 07 C 103/737,

C 07 C 1031 84

országos

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1983. III. 28. Megjelent: 1985. XI. 29.

Találmány/^;

r* ' 7/*fy \

Szabadalmi Tár. ' tf/

TJ I

LAJDONV

Feltalálók: Szabadalmas:

Graham Donald W. vegyész, Mountainside, Rogers Edward F. vegyész, Middle- Merck and Co., Inc., Rahway, town, Kahan Frederick M. vegyész, Rahway, New Jersey, Amerikai Egyesült New Jersey,

Államok Amerikai Egyesült Államok

Eljárás Z-2-(Acü-amino)-3-(monoszubsztituált)-propenoátok

előállítására

1

Kivonat

A találmány tárgya eljárás az új I általános képletü Z-2-(acil-amino)-3-(monoszubsztituált>propenoátok — amelyek képletében 5

R1 jelentése hidrogénatom,

R2 jelentése adott esetben 3—7 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoporttal helyettesített, 3-10 l0 szénatomot tartalmazó egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport vagy adott esetben 1-3 halogénatommal vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoporttal helyettesített, 3-7 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoport, és 15

R3 jelentése adott esetben helyettesített, 1—10 szénatomot tartalmazó egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, és a helyettesítője halogénatom vagy karboxi-, 1-4 szénatomot tártál- 20 mazó alkoxi-, ciano-, alkilrészeiben külön-külön

1—4 szénatomot tartalmazó trialkil-ammónium-, formamidino-, guanidino-, alkilrészében adott esetben amino-, karboxi- vagy oxocsoporttal helyettesített és 1—4 szénatomot tartalmazó alkil- 25 tio- vagy —NR9R10 általános képletű csoport, és az utóbbiban R9 és R10 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-, alkilrészében 1—4 szénatomot tartalmazó karboxi-alkil- vagy alkilrészében 1-4 szénato- 30

2

mot tartalmazó foszfono-alkilcsoportot jelentenek -,

valamint az R1 helyén hidrogénatomot hordozó vegyületek gyógyászatilag elfogadható sói előállítására. Az eljárás abban áll, hogy

a) valamely III általános képletű 2-oxo-karbonsavat vagy -karbonsavésztert valamely IV általános képletű aminnal reagáltatunk, vagy

b) valamely VI általános képletű a-aminosav-terc-butilésztert valamely V általános képletű savkloriddal reagáltatunk bázis jelenlétében, majd egy így kapott VII általános képletű vegyületre oxidativ úton nátrium-metilátot addícionáltatunk és végül a kapott köztiterméket vízmentes hidrogén-kloriddal kezeljük,

és kívánt esetben R3 fenti jelentésén belül egy helyettesítőt egy másikká alakítunk és/vagy gyógyászatiig elfogadható bázissal sót képzünk.

Az I általános képletű vegyületek inhibitorai az értékes antibakteriális hatású tienamicin-származékok szervezetbeni lebomlását előidéző dipeptidáz enzimek.

182531