182529. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-aza-17-szubsztituált -5Ó-androsztán-3-on származékok előállítására
19 182529 20 50 mg/kémcső: 25 mg/kémcső: 16,75 mg/kémcső: 5,5 mg/kémcső: 1,9 mg/kémcső: 1,0 mg/kémcső: 0,2 mg/kémcső: 88%, 87%, 89%, 88% 80%, 77%, 78%, 83%, 85%, 77%, 81%, 74%, 80%, 58%, 74%, 91%, 84% 66%, 64% 53%, 34%, 63%, 54%, 47%, 39%, 50%, 40%, 49%, 36%, 45%, 60% 23% 28%, 12%, 14% 24% Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű új vegyületek előállítására — amely képletben A jelentése etiléncsoport vagy eteniléncsoport, B jelentése I C // \ / 0 N általános képletű csoport, ahol R1 R1 jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport, vagy ! C / \\ / R4 N® X® általános képletű csoport, ahol R1’ R1’jelentése metil-csoport, Xe jelentése hidroxil-anion és R4 jelentése —NR6R7 általános képletű csoport, ahol R6 hidrogénatomot és R7 metil-csoportot jelent, és Z jelentése képletű csoport, ahol a szaggatott vonal a 17a-hidrogénatomot helyettesíti, vagy egy 17a-helyzetű hidrogénatom és egy 17ß-hely zetű mono- vagy di(l—4 szénatomos)alkil-amino-karbonil- vagy az alkilrészben 1—4 szénatomot tartalmazó alkilkarbonil- vagy alkoxi-karbonil-csoport — 5 azzal jellemezve, hogy a B helyén O \ / N I R1 általános képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítá- 10 sára — ahol A jelentése a tárgyi körben megadott, de eteniléncsoporttól eltérő és Z valamint R1 ugyancsak a tárgyi kör szerinti — valamely (VI) általános képletű vegyületet — amely képletben Z és R1 jelentése a fent megadott — katalitikusán hidrogéne- 15 zünk, kívánt esetben egy így kapott, R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet megfelelő metilezőszerrel reagáltatva R1 helyén metil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté alakítunk, és 20 a B helyén 25 C / 1 R4 , / N® I R1’ Xe általános képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására — ahol A jelentése a fenti, R1’, R4 és Xe jelentése a tárgyi kör szerinti és Z jelentése egy 17a-helyzetű hidrogénatom és egy 17/3-helyzetű 30 di( 1—4 szénatomos)alkil-amino-karbonil-csoport - valamely fenti módon kapott olyan (I) általános képletű vegyületet — mely képletben A és Z jelentése a fent megadott, s R1 metilcsoportot jelent - trialkil-oxónium-tetrafluoroboráttal, majd a köztiter- 35 mákként kapott alkil-iminétert valamely HNR6R7 általános képletű vegyülettel — amely képletben R6 és R7 jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatjuk és ezután ásványi savval, majd lúggal kezeljük, és 40 kívánt esetben az A helyén eteniléncsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására egy a fenti módon kapott, az 1,2-helyzetben telített vegyületet lítium-di-izopropil-amiddal, majd in situ difenil-szulfiddal kezelünk, ezután oxidálunk és 45 melegítünk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az (I) általános képletű vegyületek szőkébb körét képező (XXX) képletű vegyidet előállítására, 50 azzal jellemezve, hogy a (XVI) képletű 170-(N,N-dietil-karbamoil)-4-aza-4-metil-5-androsztén-3-on-t katalitikusán hidrogénezzük. 13 lap képletekkel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 85.4010 - Zrínyi Nyomda, Budapest 11
