182510. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztiruált kinolin-származékok előállítására

7

182510

8

Példa

R7

Ré

Rs

Op. °c

Nszám.

Ntal.

8

H

H

Cl

275-280

3,63

3,62

9

H

H

Br

281-286

10

H

H

ch3o

257-261

11

H

H

c2h*o

265-270

12

H

H

c2h5

171-175

13

H

H

coch3

280-285

14

H

ch3

H

286-289

3,84

3,72

15

H

ch3

Cl

285-290

16

ci

H

H

270-275

3,63

4,07

17

a

H

Cl

275-285

18

ch3

H

H

256-259

3,84

4,16

19

c2h5

H

H

263-266

3,70

3,54

20

H

H

J

280-285

2,94

3,42

21

H

H

N(CH3)2

300 felett

22

H

H

COOC2Hs

265-270

23

H

H

C6HsO

272-276

20

25. példa

40,0 g 4-klór-7-(4’-bróm-fenoxi-metil)-6-etil-kinolin- 3-karbonsav-etilészter, 500 ml vízmentes etanol és 4 ml tömény sósav elegyét visszafolyató hűtő alkalmazásával 10 órán át forraljuk. A szilárd részt leszívatjuk, majd etanollal mossuk. 33,4 g 4-hidroxi-7-(4’-bróm-fenoxi-metil)-6-etil-kinolin-3-karbonsav-etilésztert kapunk, amely 281—286 °C-on olvad.

A találmány szerint előállított vegyületeket kokcidiosztatikus hatásra elsődlegesen az Eimeria tenella mikroorganizmussal szelektáltuk. A vegyületek különösen a kísérleti állatok súlyának alakulására voltak kedvező hatással.

5—7 napos csirkéket (Leghorn fajta) Eimeria tenella spórába tokosodott 25 000 oocisztáival megfertőztünk. A vizsgálni kívánt vegyületeket a fertőzés utáni 1-5. napon az eledellel adagoltuk. Fertőzés után 8 nappal a még élő állatokat leöltük és boncoltuk. Vizsgálati paraméterek: az elhullás ará- 25 nya, betegségek tünetei, súlygyarapodás. Az eredményeket az alábbi 1. táblázatban közöljük, ahol két találmány szerinti vegyület hatását az ismert METICHLOR-Pindol hatásával hasonlítjuk össze.

30 A) jelű hatóanyag: R! = C2HS, R2 = OH, R3 = C2HS, R4 = 4-metil-fenil-csoport? ,

X = 0;

B)jelű hatóanyag: Rí =C2HS, R2 =OH, R3 =C2H5, R4 - 4-klór-fenil-csoport,

35 X = 0.

A kísérleti csirkék hímneműek voltak.

1. Táblázat

Hatóanyag, ill. kezelés

Dózis ppm

Elhullás megbetegedés aránya (%)

Súlygyarapodás

g

üres kontroll

0

0

20,4

fertőzött kontroll

14,5

100

11,3

METICHLOR-PINDOL

1000

0

0

10,1

A) jelű hatóanyag

1000

0

0

16,3

B) jelű hatóanyag

1000

0

0

13,8

üres kontroll

0

0

27,8

fertőzött kontroll

14,7

100

19,9

METICHLOR-PINDOL

200

0

95,0

20,2

A) jelű hatóanyag

200

5

10,5

30,9

B) jelű hatóanyag

200

0

65

33,0

üres kontroll

0

0

31,1

fertőzött kontroll

37,5

100

12,9

r