182509. lajstromszámú szabadalom • Hatóag-ként 2-fenoxi-pirimidin származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók és eljárás 2 fenoxi-pirimidin-származékok előállítására
182509 4 A találmány hatóanyagként 2-fenoxi-pirimidin-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciókra vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás 2- -fenoxi-pirimidin-származékok előállítására. Az Agricultural and Biological Chemistry 30 (9), 896-905 (1966) közleményben és a megfelelő 9474/67 sz. japán szabadalmi leírásban a szerzők arról számolnak be, hogy egyes 2- és 4-fenoxi-pirimidin-származékok érzékeny növényfajtákkal, így retekkel és kölessel szemben kikelés előtti kezelés esetén herbicid hatást fejtenek ki. Az idézett közleményekben azonban a szerzők a szűrővizsgálatokat olyan körülmények között végezték, amikor a vizsgálandó magvak közvetlenül érintkeztek a vegyszerrel, illetve a vegyszer oldatával vagy szuszpenziójával, olyan, a mezőgazdasági gyakorlat körülményeire jellemzőbb kísérleteket azonban nem végeztek, amikor a vegyszereket a magvakat tartalmazó közegre (például talajra) vitték fel. Kísérleteink során megvizsgáltuk az idézett közleményekben legelőnyösebbeknek deklarált vegyületek herbicid aktivitását. Vizsgálataink során a vegyületeket kikelés előtt a növények növekedési helyére, valamint kikelés után a növényekre és a növények növekedési helyére vittük fel. Azt tapasztaltuk, hogy ilyen körülmények között a vizsgált vegyületek gyakorlatilag elfogadható mennyiségi arányokban felvive a kezelt növényekkel szemben egyáltalán nem fejtettek ki herbicid hatást, illetve csak kismértékű herbicid aktivitást mutattak. További kísérleteink során azt tapasztaltuk, hogy egyes, az idézett japán szabadalmi leírásban nem ismertetett 2-fenoxi-pirimidin-származékok (azaz a pirimidil-gyűrű 5-ös helyzetében és/vagy a fenil-gyűrű 3-as és/vagy 5-ös helyzetében szubsztituenst hordozó vegyületek) a gyakorlatban szokásos mennyiségben felvive kiváló herbicid hatást fejtenek ki. A találmány szerinti herbicid kompozíciók hatóanyagként 0,05-90 súly% (I) általános képletű új vegyületet tartalmaznak - a képletben A jelentése hidrogénatom vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonilcsoport, B jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos áltól csoport, R2 és R* jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport, R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, 1—6 szénatomos áltól csoport, (1-4 szénatomos)halogén-alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, (1-4 szénatomos)halogén-alkoxi-csoport, (2-4 szénatomos alkenil)-oxi-csoport, (2—4 szénatomos)halogén-alkenil-oxi-csoport, (2-4 szénatomos alkinil)-oxi-csoport vagy adott esetben a benzolgyűrűn egy halogénatommal helyettesített benzil-oxi- vagy fenoxicsoport, R4 jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitrocsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, és R6 jelentése hidrogénatom -, legföljebb 96 súly% felületaktív anyaggal, előnyösen nemionos felületaktív anyaggal, továbbá adott esetben valamely szerves vagy szervetlen, szilárd és/vagy 3 folyékony hordozóanyaggal, előnyösen agyagásványokkal, szerves oldószerekkel és/vagy vízzel együtt. Előnyösnek bizonyultak azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében A, R2 R4, R5 és R6 egyaránt hidrogénatomot jelent, B jelentése halogénatom vagy metilcsoport, és R3 jelentése halogénatom vagy metil-, etil-, izopropil-, terc-butil-, trifluor-metil-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, 3-klór-propoxi-, 1,1,2,2-tetrafluor-etcxi-, allil-oxi-, 2-klór-allil-oxi-, 2-propinil-oxi-, 4-klór-fenoxi-, 4-fluor-fenoxi-, benzil-oxi-, 4- -íluor-benzil-oxi- vagy 4-klór-benzil-oxi-csoport. Az utóbbi vegyületek közül különösen előnyösek azok a származékok, amelyek képletében R3 klóratomot, brómatomot, jódatomot vagy trifluor-metil-, 3- klór-propoxi-, 1,1,2,2-tetrafluor-etoxi-, allil-oxi-, 2-klór-allil-oxi-, 2-propinil-oxi-, 4-klór-fenoxi-, 4- -fluor-fenoxi-, benzil-oxi-, 4-klór-benzil-oxi- vagy 4- fluor-benzil-oxi-csoportot jelent. Az (I) általános képletű vegyületek kiemelkedően előnyös képviselői a következő származékok: 5- klór-2-[3-(trifluor-metil)-fenoxi]-pirimidin, 2-(3-bróm-fenoxi)-5-klór-pirimidin, 5-klór-2-(3-jód-fenoxi)-pirimidin, 5-bróm-2-(3-bróm-fenoxi)-pirimidin, 5-bróm-2-(3-jód-fenoxi)-pírimidin, 2-(3-jód-fenoxi)-5-metil-pirimidin, 5-klór-2-(4-klór-3,5-dimetil-fenoxi)-pirimidin, 5 -klór-2-(2,3-diklór-fenoxi)-pirimidin, 5-klór-2-[3-(l ,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenoxi]-pirimidin, 5-bróm-2-[3-(l ,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenoxi]-pirimidin, 5-klór-2-[3-(4-klór-fenoxi)-fenoxi]-pirimidin, 5-klór-2-[3-(2-klór-allil-oxi)-fenoxi]-pirimidin, 5-klór-2-[3-(2-propinil-oxi)-fenoxi]-pirimidin, és 5-klór-2-[3-(4-fluor-benzil-oxi)-fenoxi]-pirimidin. A találmány tárgya továbbá eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására — a képletben A jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, (1—4 szénaíomos alkil)-tio-csoport, (1—4 szénatomos alkoxi)Jcarbonil-csoport, (1-4 szénatomos altól)-amino-csoport vagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoport, B jelentése halogénatom, cianocsoport, 1—4 szénatomos alkilcsoport, (1-4 szénatomos)Jialogén-alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, (1—4 szénatomos alkil)-szulfonil-csoport, (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoport vagy adott esetben egy halogén- vagy nitroszubsztituenst hordozó fenilcsoport, R2 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy hidroxilcsoport, vagy egyikük trifluor-metil-, 1-4 szénatomos áltól-, 1-4 szénatomos alkoxi-, benzil-, monohalogén-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
