182508. lajstromszámú szabadalom • 4-[5-(fluormetil)-2-piridil-oxi]-fenoxi-alkánkarbonsav származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 182508 4 A találmány tárgya 4-[5-(fluor-metil)-2-piridil-oxi]-fenoxi-alkánkarbonsavakat és ezek származékait hatóanyagként tartalmazó, a mezőgazdaság és kertészet számára hasznos herbicidek (gyomirtószerek), és eljárás a hatóanyagok előállítására. Az utóbbi években számos herbicidkészítményt fejlesztettek ki és alkalmaztak a gyakorlatban. Ezeknek a herbicideknek az alkalmazásával sok munka megtakarítható, és a mezőgazdasági termelés növelhető. Tökéletesítésre és olyan új készítmények kialakítására azonban van még lehetőség, melyeknek a kultúrnövényekre kisebb a hatása, de erős herbicid aktivitással rendelkeznek a nem kívánatos növényekkel szemben, és amelyek a környezet-szennyezés tekintetében megfelelnek a kívánalmaknak. Például, a fenoxi-alkánkarbonsavak, melyeknek jellegzetes képviselője a 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav és amelyek már régóta ismertek, a széleslevelű gyomok elleni védekezésnél igen hatásosnak bizonyultak, és ezeket még mindig igen elterjedten alkalmazzák. Azonban a fenoxi-alkánkarbonsavak a fűféle (a gramineákhoz tartozó) gyomokkal szemben, melyek a legártalmasabb gyomnövények, csak kismértékű aktivitást mutatnak, és a széleslevelű növényekre, mint például sok terményre és fára toxikus hatásúak, így ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítményeket csak korlátozott mértékben lehet alkalmazni. Továbbá az utóbbi években több szerző ajánlja a 4-fenoxi-fenoxi-alkánkarbonsavakat hatóanyagként tartalmazó herbicid készítményeket, mivel ezek a fűféle gyomokkal szemben aktívnak bizonyultak, és a széleslevelű terményekre nem toxikus hatásúak. Lásd például a 2 223 894 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali iratot (ez megfelel a 3 954 442 számú Amerikai Egyesült ÁUamok-beli szabadalmi leírásnak). További irodalmi adatok szerint megkísérelték ezeket a típusú herbicid készítményeket tovább tökéletesíteni — lásd a 2 443 067 számú és 2 546 251 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali iratot (ez utóbbi megfelel a 4 046 553 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásnak) — ezek azonban nem bizonyultak megfelelőnek. A jelen találmány olyan herbicid készítményekre vonatkozik, melyek hatóanyaga valamely (í) általános képle tű 4-[5-(fluor-metil)-2-piridil-oxi}-fenoxi-alkánkarbonsav vagy ennek származéka, mely általános képletben X jelentése fluor- vagy klóratom; Y jelentése hidrogén- vagy klóratom; R jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport; n jelentése 0 vagy 2; 1} jelentése hidraxilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, melyben adott esetben az alkil-gyök 1-3 halogénatommal szubsztituált, (1—4 szénatomos alkoxi)-(l—4 szénatomos aikoxi)-csoport, (2-4 szénatomos alkenil)-oxi-csoport, (2-4 szénatomos alkinil)-oxi-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkoxícsoport, melyben adott esetben a cikloalkilcsoport 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált, (1—4 szénatomos alkoxi)-karboníl-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, fenoxicsoport, amelyben adott esetben a fenilgyűrű 1—3 halogénatommal, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált, benzil-oxi-csoport, oxiranil-metil-oxi-csoport, (1—4 szénatomos alkil)-tio-csoport, (2—4 szénatomos alkenil)-tio-csoport, fenil-tio-csoport, amelyben adott esetben a fenilgyűrű 1—3 halogénatommal, vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált, (1-4 szénatomos alkil)-amino-csoport, (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-metil-amino-csoport, aminocsoport, hidroxi-karbonil-metil-amino-csoport, anilinocsoport, amelyben adott esetben a fenilgyűrű 1-3 halogénatommal szubsztituált, piridin-2-ü-amino-csoport, -0®kat® csoport, vagy halogénatom (például klóratom), és kát® jelentése alkálifém-, ammonium- vagy (alki l-ammónium)-ion. A találmány tehát olyan herbicid készítményekre vonatkozik, melyek hatóanyagként hatásos mennyiségű fent említett (I) általános képletű vegyületet és mezőgazdaságilag elfogadható hatáserősítő adalékokat tartalmaznak. A jelen találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyaga valamely (I) általános képletű új vegyület, melynek egyedi gyomirtó aktivitása különbözik az ismert típusú hatóanyagok gyomirtó-aktivitásától. A szóban forgó herbicid készítmények hatóanyagának a következő három fontos jellemző tulajdonsága van: ' - -1. Az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények erős szelektív herbicid aktivitást mutatnak a fuféle növényekkelszemben. Másrészről, mivel ezek a készítmények széles levelű növényekkel szemben csak kis mértékben hatásosak, különösen akkor, ha ezek a növények egy bizonyo: mértékű növekedési stádiumban vannak, nagy biztonsággal alkalmazhatók széles levelű termények és termesztett (kultúr) fák esetében. Tehát ezek a találmány szerinti készítmények éppen ellenkező irányú és sokkal nagyobb mértékű szelektivitással rendelkeznek, mint az ismert fenoxi-alkánkarbonsavakat hatóanyagként tartalmazó készítmények. 2. A találmány szerinti készítmények (I) általános képletű hatóanyaga a növényben (a struktúrában) könnyen felszívódik, és behatol annak belsejébe. A növény levelein és gyökerein abszorbeálódik, és a szárak tövénél a gyarapodási sejtek nagymértékű bomlását idézi elő, ami a növény hervadásához, majd pusztulásához vezet. Ennek megfelelően, már akkor is erős gyomirtó aktivitás mutatkozik, ha a növénynek csak igen kis részén alkalmazzuk a készítményt úgy, hogy azok a gyomok is, melyek már elég nagyra megnőttek, a szóban forgó készítmény hatására elhervadnak és elpusztulnak. 3. Az (I) általános képletű vegyületet hatóanyagként tartalmazó készítmények igen jó újranövekedést-gátló aktivitással rendelkeznek, így eredményesen alkalmazhatók az évelő fűféle gyomok elleni védekezésre, és a gyapotnál is biztonságosabban alkalmazhatók, mint az ismert 4-fenoxi- vagy 4-(2-piridil-oxi)-fenoxi-alkánkarbonsavakat hatóanyagként tartalmazó készítmények. Ha figyelembe vesszük az emlílett évelő fűféle gyomok hervadását és pusztulá3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
