182476. lajstromszámú szabadalom • Ó[4-(p-trifluor-metil)-fenoxi]-propionsav- (ciano-metil)-észtert tartalmazó herbicid szer és eljárás a hatóanyag előállítására

7

182476

8

1

diszperziójával kezeljük, amelyet 25%-os nedvesíthető porból vagy emulzió-koncentrátumból állítottunk elő. Négy különböző koncentrációsorozatot alkalmazunk, amely hektáronként 4, 2, 1 és 0,5 kg hatóanyagnak felel meg. A vetőedényeket 22—25 °C hőmérsékletű és 50—70% relatív páratartalmú melegházban tartjuk, és a kísérletet 3 hét múlva értékeljük ki. Az eredményeket az alábbi skála alapján bonitáljuk :

1 a növények nem csíráztak ki vagy teljesen elpusztultak 2—3 nagyon erős hatás,

4—6 közepes hatás,

7—8 csekély hatás,

9 nincs hatás (a növények ugyanolyanok, mint a kezeletlen kontrollok).

Kísérleti növényként az alábbiakat alkalmazzuk : Beta vulgaris (cukorrépa Bromos tectorum

Glycine (szója) Gossypium (gyapot) Avena fatua Lolium perenne Alopecurus myosuroides

Cyperus esculentus Rottboellia exaltata Digitaria sanguinalis Setaria italiea Echinochloa crus galli

Kikelés utáni herbicid hatás (kontakt herbicid).

Nagyszámú egyszikű gyomnövényt és kétszikű kultúrnövényt kikelés után (4—6 leveles stádiumban) vizes hatóanyagdiszperzióval permetezünk be, ahol a dózis hektáronként 0,125, 0,25, 0,5, 1 és 2 kg hatóanyag. Ezután a növényeket páratartalom mellett tartjuk. A kezelés után 15 nappal kiértékeljük a kísérletet és az eredményt a kikelés előtti kísérletben ismertetett skála alapján bonitáljuk.

Kikelés utáni kezelés eredménye

Felhasznált (I) képletű hatóanyag (kg/ha)

Szója

(kultúrnövény)

9

9

9

9

9

Lolium

1

1

2

2

3

Alopecurus

1

1

1

2

2

Bromus

1

1

1

2

2

Rottboellia

1

1

1

1

1

Digitaria

1

1

1

1

1

Setaria

1

1

1

1

1

Echinocholoa

1

1

1

1

1

Összehasonlító kísérletként egy további, kikelés után végzett kísérletben meghatároztuk az (I) képletű ciano-metil-észtert tartalmazó készítmény szelektív herbicid hatását cukorrépában, ahol a gyomnövény Avena fatua volt és összehasonlítottuk a technika állásából ismert, szerkezetileg legközelebb álló „A” vegyületet (2 639 796 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat, 39. példa: /VI/ képletű vegyület) és „B” vegyületet (2 628 384 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali irat, 66. példa: /VII/ képletű vegyület) 5 tartalmazó készítmény hatásával.

A felhasznált hatóanyagmennyiség ebben a kísérletben 0,125 kg/ha volt. A kísérletet az előző kísérlettel azonos módon végeztük és értékeltük ki.

10

Eredmények

Hatóanyag

Avena fatua Cukorrépa

15

(I) képletű vegyület 3 9

„A” 9 9

„B” 8 9

20 A fenti kísérlet világosan mutatja, hogy a szerkezetileg legközelebb álló ismert „A” és „B” vegyületet tartalmazó készítmény az egyszikű gyomnövényt (Avena fatua) az alkalmazott 0,125 kg/ha mennyiség esetén gyakorlatilag egyálta-25 Ián nem károsította, míg a találmány szerinti eiánmetilésztert tartalmazó szer már nagyon erős károsító hatást fejtett ki a gyomnövényen, szelektív hatás szempontjából tehát szemmel láthatóan felülmúlja mindkét összehasonlító anyagot.

30

Szabadalmi igénypontok

35

40

45

50

55

1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legfeljebb 80 súly%-ban (I) képletű cc-[4-(p-/trifluor-metil/-fenoxi]-propionsav-(ciano-metil)-észtert, valamint szilárd hordozóvagy hígítószerek, előnyösen kaolin és kréta, folyékony hígító- és oldószerek, előnyösen ciklohexán és xilol és felületaktív szerek, előnyösen

naftalinszulfonsav-formaldehid kondenzátum, zsíralkohol-szulfát-nátriumsók és oleil-metil-taurid közül legalább egyet tartalmaz.

2. Eljárás az (I) képletű a-[4-(p-/trifluor-metil/-fenoxi)-fenoxi-propionsav-(ciano-metil)-észter előállítására, azzal jellemezve, hogy

a) egy (II) általános képletű a-[4-(p-/trifluor-metil /-fenoxi)-fenoxi ]-propionsav-halogenidet —

ahol Hal klór- vagy brómatomot jelent — bázikus savakceptor jelenlétében HO—CHa—CN képletű ciano-metanollal reagáltatunk, vagy

b) egy (III) általános képletű hidroxi-difenil-étert vagy annak valamely sóját — ahol Y hidrogénatomot vagy alkálifémkationt jelent — savmegkötő szer jelenlétében egy (IV) általános képletű a-halogén-propionsav-(ciano-metil)-észterrel reagáltatunk, ahol a képletben Hal klór- vagy brómatomot jelent.

1 rajz

5