182473. lajstromszámú szabadalom • Herbicid hatású és növényi növekedést gátló szerek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
7 182473 8 6. példa a- [3-/2’-klór-4’-trifluor-metil-fenoxi/-6-metoxitio ]-propionsav-etil-észter előállítása [/6/]képletű vegyület a) 187 g hidrokinon-monometil-étert, 324 g 3,4- diklór-benzo-trifluoridot és 60 g nátrium-hidroxidot 500 ml dimetil-szulfoxidban 5 óra hosszat 140 °C-on keverünk. Ezután a reakeióelegyet jégre öntjük, és a képződött 2-klór-4-trifluor-metil-4’metoxi-difenil-étert leszívatással elkülönítjük. A vegyület olvadáspontja 60—63 °C, 315 g ilyen vegyület hez 1 liter jégecetben 10 °C-on hozzáadunk 170 g keveréksavat, amelyet 67 g füstölgő salétromsavból és 103 g tömény kénsavból készítünk. Az elegyet még 3 óra hosszat keverjük, utána a csapadékot leszívatással elkülönítjük és szárítjuk, így 291 g 4-/2’-klór-4-trifluor-metil-fenoxi/- 2-nitro-anizolt kapunk. Op. : 90—92 °C. b) 318 g 6a) példa szerinti vegyületet dioxánban nikkelkatalizátor segítségével hidrálunk. A katalizátort leválasztjuk, és a reakeióelegyet bepároljuk. Ily módon 300 g 4-/2’-klór-4’-trifluor-metilfenoxi/-2-amino-anizolt kapunk. Fp. : 185 °C/0,4 torr (golyóshűtő). Op. : 36—38 °C. 5 c) 97 g 6b) példa szerinti vegyületet 100 ml dimetil-formamidban 100 ml tömény sósav és 100 ml víz hozzáadása után nátrium-nitrittel diazotálunk, és 5a) példában leírt módon és káliummetil-xantogenáttal reagáltatunk a diazovegyüle- 10 tét. Ily módon 4-/2’-klór-4’-trifluor-metil-fenoxi/- 2-metil-merkapto-anizolt kapunk. Fp.: 150—155 °C/0,01 torr. d) 8 g 6c) pont szerinti vegyületet a 4c) példában megadott módon reagáltatunk 2-bróm-propionsav- 15 etil-észterrel, és így a cím szerinti vegyületet kapjuk. Fp. : 190 °C/0,001 torr (golyóshütő). A következő I. táblázatban néhány (Ib) általános képletnek megfelelő vegyületet adunk meg, melyeket a fenti példák szerint állítottunk elő. 20 I. táblázat Vegyület sorszáma », Q B Fizikai állandó í. CN ch2 och3 Op. O 0 lO 01 2. Cl CH(CH3) och3 Fp. 186 °C/0,09 mbar 3. Cl ch2 och3 Fp. 230 °C/0,01 mbar 4. I CH(CH3) oc2h„ n23D 1,6185 5. H c2h4 och3 n33„ 1,5972 6. Cl CH(C3H5) oc2h5 Fp. 185 °C/0,02 mbar 7. Cl CH(CH3) OH Op. 119—121 °C 8. Br CH(CH3) OCH3 Fp. 240 °C/0,06 mbar 9. Br ch2 och3 viszkózus olaj 10. Cl CH(CH3) ocooch3 n24 Il D 1,5442 11. Cl CH(CH3) nhc2h4oh n23 D 1,5865 12. Cl CH(CH3) nhc2h4och3 1,5941 13. Cl CH(CH3) och2cn Fp. 245 °C/0,03 mbar 14. Cl CH(CH3) o„c4H8 Fp. 230 °C/0,001 mbar 15. I ch2 och3 n2\, 1,5628 16. Cl c2h4 och3 n2*D 1,6059 17. och3 ch2 och3 Fp. 53—56 °C 18. och3 (CH)CH3 och3 n23D 1,5960 19. Cl CH(CH3) OCH3—CH = = ch 2 n24„ 1,5968 20. och3 c3h4 och3 n23„ 1,5820 A II. táblázat néhány, az 1—6. példák szerint előállított (Ic) általános képletű vegyületet ismertet: Néhány készítmény szelektív herbicid hatását vizsgáltuk rizskultúrában. A találmány szerinti szerek előállítása önmagában ismert módon az (I) általános képletű hatóanyagoknak alkalmas vivőanyagokkal és/vagy eloszlató szerekkel, adott esetben a hatóanyagokkal szemben közömbös habzásgátló, nedvesítő-, diszpergáló- és/vagy oldószerekkel való alapos összekeverése és összeőrlése útján történik. A hatóanyagok a következő felhasználási alakokban készülnek, illetve alkalmazhatók : Szilárd készítmények : porozószerek, szórószerek, granulátumok, beágyazott granulátumok, impregnált granulátumok és homogén granulátumok. Vízben diszpergálható hatóanyag-koncentrátumok : 55 permetezőporok (wettable powder), paszták, emulziók, emulgeálható koncentrátumok. Folyékony készítmények : oldatok. A hatóanyag-koncentrációk a találmány szerinti szerekben 0,01 súly% és 75 súly% között vál- 60 tozhatnak. A leírt találmány szerinti szerekhez más biocid hatóanyagok vagy szerek is keverhetők. A következő felhasználási alakok a szilárd és folyékony készítményeket és azok előállítását kö- 65 zelebbről is megvilágítják. 5
