182472. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-fenil-alkánkarbonsav származékok előállítására
19 182472 20 vagy ariloxi-csoport, vagy benzoil-csoport, továbbá R2 és R3 együtt a fenil-csoporttal kondenzált hattagú aromás gyűrűt jelenthet, mely adott esetben 1—4 szénatomos alkoxiesoporttal helyettesített lehet — azzal jellemezve, hogy al. valamely IV. általános képletű — ahol R1, R2, R3 jelentése a fenti — ariloxi-származékot termikus izomerizációnak vetünk alá, előnyösen 150—260 °C hőmérsékleten, majd a kapott V általános képletű — ahol R1, R2, R3 jelentése a fenti — hidroxi-arilszármazékot valamely VI általános képletű vegyülettel — ahol R6 jelentése —S02R6 általános képletű csoport melyben Rs jelentése 1—4 szénatomos alkil- vagy 4-metilfenil-csoport, Y jelentése halogénatom, vagy fenilizocianáttal reagáltatjuk és az így kapott VII általános képletű — ahol R1, R2, R3 jelentése a fenti — R10 jelentése fenilamino-karbonil-, vagy -S02Rs általános képletű csoport — melyben RG jelentése a fenti, új hidroxi-aril-származékot oxidáljuk, és a kapott VIII általános képletű új arilecetsav-származékot — ahol R1, R2, R3 és R10 jelentése a fenti — katalitikusán hidrogénezzük, vagy a2. valamely V általános képletű vegyületet, —- ahol R1, R2, R3 és R10 jelentése a fenti — VI általános képletű vegyülettel — ahol R6 és Y jelentése a fenti — vagy fenilizocianáttal reagáltatjuk, majd a kapott VII általános képletű — ahol R1, R2, R3 és R10 jelentése a fenti — új hidroxi-aril származékká alakítjuk, melyet oxidálunk, és az így kapott VIII általános képletű új arilecetsav-származékot — ahol R1, R2, R3 és R10 jelentése a fenti — katalitikusán hidrogénezzük, vagy a3. valamely VII általános képletű — ahol R1, R2, R3 és R10 jelentése a fenti — új ariloxi-származékot oxidálunk és az így kapott VIII általános képletű — ahol R1, R2, R3 és R10 jelentése a fenti — új arilecetsav származékot katalitikusán hidrogénezzük, vagy a4. valamely VIII általános képletű — ahol R1, R2, R3 és R10 jelentése a fenti — új arilecetsav-származékot katalitikusán hidrogénezünk. 2. Az 1. igénypont szerinti al. eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a IV általános képletű ariloxi-származékok — ahol R1, R2 és R3 jelentése a fenti — termikus izomerizációját 150—260 °C hőmérsékleten oldószer nélkül, vagy szerves oldószer, előnyösen X,N-dimetil-anilin, N,N-dietil-anilin, dimetilformamid, difenil-éter jelenlétében hajtjuk végre. 3. Az 1. igénypont szerinti al. és a2 eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy valamely V általános képletű — ahol R1, R2 és R3 jelentése a fenti — hidroxi-aril-származékot metán-szulfonil-kloriddal vagy p-toluol-szulfonil-kloriddal vízben és/vagy szerves oldószerben reagáltatunk. 5 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy szerves oldószerként piridint, acetont, metilénkloridot vagy benzolt használunk, és szervetlen vagy szerves bázis jelenlétében reagáltatunk, 0—40 °C hőmérsék-10 létén. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy szervetlen bázisként alkáli- vagy alkáliföld-hidroxidot vagy 15 karbonátot, előnyösen nátriumhidroxidot, káliumhidroxidot vagy káliumkarbonátot, szerves bázisként trietilamint használunk. 6. Az 1. igénypont szerinti al. és a2. eljárás foga-20 natosítási módja, azzal jellemezve, hogy valamely V általános képletű — ahol R1, R2 és R3 jelentése a fenti — hidroxi-aril-származékot fenilizocianáttal oldószer nélkül, vagy szerves oldószerben reagáltatunk. 25 7. A 6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy bázikus katalizátor — előnyösen piridin, és szerves oldószerként petroléter jelenlétében reagáltatunk 20—-100 °C 30 hőmérsékleten 8. Az 1. igénypont szerinti al., a2. és a3. eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a VII általános képletű — ahol R1, R2 és R3 és R10 35 jelentése a fenti — aril-ecetsav-származékok oxidációját oldószer jelenlétében kálium-permanganáttal végezzük el, előnyösen 0—40 °C hőmérsékleten. 9. A 8. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 40 módja, azzal jellemezve, hogy az oxidációt valamely fázisátvivő katalizátor és ecetsav jelenlétében hajtjuk végre. 10. A 9. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 45 módja, azzal jellmezve, hogy fázisátvivő katalizátorként tetrabutil-ammónium-kloridot vagy tetrabutil-ammónium-bromidot használunk. 11. Az 1. igénypont szerinti al., a2., a3., és a4. 50 eljárás foganatosítási módja az I általános képletű — ahol R1, R2 és R3 jelentése a fenti — fenil-alkánkarbonsavak előállítására, azzal jellemezve, hogy a katalitikus hidrogénezést vízben vagy szerves oldószerben hajtjuk végre. 55 12. A 11. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy szerves oldószerként alkoholokat, előnyösen metil- vagy etilalkoholt, benzolt, dioxánt, etilacetátot, dimetil-60 formamidot alkalmazunk. 13. A 11. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy szerves oldószerként szerves savakat, előnyösen ecetsavat alkal-65 mázunk. 11
