182463. lajstromszámú szabadalom • Benzofenon-hidrazon-származékokat tartalmazó rovarirtószerek és eljárás a benzofenon-hidrazon-származékok előállítására

13

182463

14

QQ

propil-izocianât

SD

2,2,3,3-tetrafluor-propil-karbazát

N”

ftálsavanhidrid

SE

terc-butil-karbazát

RR

(2-klór-etil)-izocianát

SF

2,4-dimetil-szemikarbazid

MA

ß-butirolakton

SG

3-amino-perhidro-l,3-oxazin-2-on

MB

etil-oxalil-klorid

5

SH

2,4,4-trimetil-szemikarbazid

MC

etil-fluor-aeetát

SJ

propinil-karbazát

MD

izopropil-izocianáfc

SK

1,1-dimetil-hidrasin

ME

( triklór-a cetil) -izo cianát

SL

(2-metil-alli3)-ka.rbazát

MF

etoxi-karbonil-metil-izocianát

SN

3-amino-5-(allil-oxi-metil)-oxazolidin-2-on

MG

terc-butil-izocianát

10

SO

2,4-dimetil tioszemikarbazid

MH

borostyánkősavanhidrid

3P

2,4,4-trimetil-tioszemikarbazid

MJ

2,2’-oxi-diecetsavanhidrid

SQ

2-metil-4-(trec-butil)-szemikarbazid

MK

klór-hangyasav-vinil-észter

SR

l,l-dimetil-2-propinil-karbazát

ST

2-izopropil-szemikarbazid

Hidrazin-származékok :

15

Sü

(3-fenoxi-benzil)-karbonát

sv

l-etil-l-metil-2-propinil-karbazát

S

etil-karbazát

sw

4,4-dimetil-tioszemikarbazid

T

metil-karbazát

A B oszlop az alkalmazott reakciósémát jelzi.

U

szemikarbazid

A C oszlop a kiindulási anyag előállítását szemV

benzil-karbazát

20

léltető példára utal.

w

N-amino-morfolin

A táblázatban

X

tioszemikarbazid

DD

„nem határoztuk meg”-et jelölt ;

Y

4,4-dimetil-szemikarbazid

+

a kiindulási anyag a 2. példa termékének

Z

K-karbazoil-morfol in

metil-hidrazinnal való reagáltatásával kapott

SS

2-karbazoil-2-metoxi-propán

25

klór-4’-(metil-szulfonil-oxi)-benzofenon-metil-TT

2-karbazoil-2-metoxi-propán-hidrazon.

TT

2-karbazoiI-etanol

( + )

L készült 4-amino-4’-klór-benzofenon diazouu

2-karbazoil-propan-2—01

tálásával, majd kén-dioxiddal való kezelésével,

vv

amino-piperidin

a kapott szulfonil-klorid-származékot (op.

WW

(2,2,2-triklór-etil)-karbazát

30

113—114°C) a megfelelő dialkil-aminnal rea-XX

oxamoil-hidrazin

gáltattulc,

YY

1H, lH-heptafluor-butil-karbazát

U)

L készült a 6. példában leírt módon, a metil-ZZ

3-amino-2-oxo-oxazolidin-tio-benzofenon 132—133, 5°C-on olvad,

SA

(2,2,2-trifluor-etil)-karbazát

(2)

L készült a K vegyület hidrazinnal való reaSB

2-metil-szemikarbazid

35

gáltatásával, majd vajsavhidriddel való keSC

2-imidazoIin-2-il-hídrazin-hidrobromid

zeléssel.

I. táblázat

(V) általános képletû vegyülitek

Példa

Rl

u5

R.”

R3

P

R’

R2

Pv4

8

Cl

H

H

Pr

3

H

H

—COOEt

9

Br

H

H

Me

3

H

H

—COOEt

10

F

H

H

Me

3

H

H

—COOEt

11

Cl

H

H

Et

3

H

H

H

12

Cl

H

H

Me

3

H

H

—COPr

13

Me

H

H

Me

3

H

H

—COOEt

14

Cl

H

H

Me

3

H

H

—COBu

15

Cl

H

H

Me

3

H

H

—COMe

16

MeO

H

H

Me

3

H

H

—COOEt

17

Cl

H

H

Me

3

H

H

—COCHjOMe

18

Cl

H

H

Me

3

H

H

—COPh

19

Cl

H

H

Me

3

H

H

—CO(CHa)j CH=CH2

20

Cl

H

H

Me

3

H

H

—CO—d

J

K

L

A

B

8

112—136

179—181

185—190

S

4

9

151,5—158

187,5—191

135—136,5

s

1

10

167,5—169

169,5—171,5

110—111

s

1

11

99,5—100

179—181

99,5—100

2

12

138—154

M

3