182322. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-nitro- 9-(hidroxi-alkil-amino)-akridinek és sóinak előállítására
7 182322 8 sen vízmentes éterrel mossuk, majd etanol és éter elegyéből átkristályosítjuk. 88%-os hozammal kapjuk az l-nitro-9-(3-hidroxipropil-amino)-akridin-hidrokloridot, amely bomlás közben 180 °C-on olvad. Kromatográfiai vizsgálat : 5 Az 1. példában megadott adszorbensek és futtató elegyek esetén Rf=0,55, illetve R.=0,45. Analízis a C16H1602N3C1 képlet alapján: számított: C 57,53% H 4,83% N 12,58% talált : C 57,63% H 4,97% N 12,43%. 10 3. példa 3,9 g l-nitro-9-fenoxi-akridint 20 ml fenolban felöl- 15 dunk, és az oldathoz 1,1 ml 2-amino-butan-l-olt adunk. A reakcióelegyet 20 percen át 90 °C-on tartjuk, utána lassan hűtött éterbe öntjük. Az oldószer egy részét ledesztilláljuk, és a kivált olajos masszát petroléter és benzol elegyébő] kristályosítjuk. 99%-os hozammal kap- 20 juk az l-nitro-9-(l-hidroximetil-propil-amino)-akridint a szabad bázis alakjában; a termék 107 °C-on olvad. A bázist szervetlen vagy szerves savakkal, így éleres sósavval, vagy tej-, citrom- vagy metánszulfonsavval sóvá alakíthatjuk. 25 Kromatográfiai vizsgálat: az előzőekben megadott adszorbenseken az 1. példa szerinti összetételű futtató elegyekkel Rf=0,7, illetve Rf=0,6. Analízis a C17H1803N3CI képlet alapján (hidroklorid) 30 számított: C 58,67% H 5,21% N 19,08% talált : C 58,80% H 5,17% N 11,84%. 4. példa 6,4 g l-nitro-9-fenoxi-akridint 30 ml fenolban oldunk, és az oldathoz 2,4 g 4-amino-butan-l-ol-hidrokloridot adunk. A reakcióelegyet 20 percen át 100 °C-on tartjuk, majd lehűlés után 1,5 liter vízmentes éterbe öntjük. A kivált narancsszínű csapadékot metanolban oldjuk, majd éter hozzáadásával kristályosítjuk. 90%-os hozammal kapjuk az l-nitro-9-(l-hidroxíbutiJ-amino) -akridint, amely bomlás közben 168 °C-on olvad. Az 1. példában megadott két kromatográfiás oldószerrendszerben Rf=0,65, illetve Rf=0,50. Analízis a CÍ7H1803N3C1 képlet alapján: számított: C 58,67% H 5,21% N 12,08% talált : C 58,69% H 5,20% N 12,16%. Szabadalmi igénypontok Eljárás (I) általános képletű l-nitro-9-hidroxialkiI-amino-akridinek — az (I) általános képletben R egyenes vagy elágazó szénláncú 2, 3 vagy 4 szénatomos alkíléncsoportot jelent — és sóiknak az előállítására, azzal jellemezve, hogy l-nitro-9-fenoxi-akridint fenolban oldunk, az oldathoz a megfelelő hidroxialkilamint vagy annak sóját adjuk közel ekvimoláris mennyiségben, a reakcióelegyet 60— 100 °C-ra melegítjük, majd a reakcióterméket bázis vagy savaddíciós só alakjában elkülönítjük, a bázist kívánt esetben sóvá alakítjuk, vagy a savaddíciós sóból a bázist felszabadítjuk és kívánt esetben más sóvá alakítjuk. 1 lap képletekkel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 86.5605.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen Felelős vezető : Benkő István vezérigazgató
