182224. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antidepresszív, cisz-4-fenil-1,2,3,4-tetrahidro-1-naftil-amin-származékok előállítására
25 182224 26 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű cisz-4-fenil-l,2,3,4- -tetrahidronaftil-amin-származékok és gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóik előállítására — a képlet- 5 ben R, hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos, egyenes szénláncú alkilcsoportot jelent, R2 1—3 szénatomos, egyenes szénláncú alkilcsoportot képvisel, Z jelentése (a) általános képletű csoport, melyben x és Y hidrogén-, fluor-, klór-, brómatomot, tri-fluormetil- vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoportot képvisel, és az X és Y csoportok közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű és W hidrogén- vagy halogénatomot, vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoportot jelent —, azzal jeltemezve, hogy a) egy II általános képletű vegyületet — melynek a képletében X' és Y' jelentése azonos X és Y alkoxicso- 20 porttól eltérő jelentéseivel és W a fenti jelentésű — savas katalizátor jelenlétében egy HNR (R2 általános képletű aminnal — amelynek a képletében R, és R2 a fenti jelentésű — kondenzálunk, és így, ha R, hidrogénatomot jelent, III általános képletű vegyületet vagy, ha R, egyenes szénláncú alkilcsoportot jelent, IV általános képletű vegyületet kapunk, ahol a képletekben R(, R2, X', Y' és W a fenti jelentésű, majd a kapott, III vagy IV általános képletű vegyületet — előnyösen katalitikus hidrogénezéssel vagy fémhidridkomplex segítségével redukáljuk, és így az I általános képletű cisz- és transz-izomer bázisok keverékét kapjuk, a képletben R,, RjésWa fenti jelentésű és az (a) általános képletű csoportban X és Y jelentése alkoxicsoporttól eltérő, vagy b) egy V általános képletű vegyületet — amelynek a képletében R,, R2, X, Y és W a fenti jelentésű — hidrogénezünk, és így az I általános képletű cisz- és transzizomer bázisok keverékét kapjuk, a képletben Rt, R2, Z és W a fenti jelentésű, majd az I általános képletű cisz-izomer bázist elkülönítjük az a) vagy b) eljárásban kapott keverékből, és kívánt esetben a kapott, I általános képletű cisz-izomer bázist gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sójává alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik előállítására, amelyeknek a képletében R, hidrogénatomot vagy metilcsoportot, R2 metilcsoportot, Z 4-klór-fenil-, 3-trifluor-metil-fenil-, 4-trifluor-metii-fenil-, 3,4-diklór-fenil-, 4-bróm-fenil- vagy 3-trifluor-metil-4-klór-fenilcsoportot jelent, és W az 1. igénypontban megadott jelentésű, azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű vegyületet — amelynek a képletében W az 1. igénypontban megadott jelentésű, az X' és Y' csoportok egyike hidrogénatom és a másik 3-klór-, 4-kIór-, 3-trifluor-metil-, 4-trifluor-metil-, 3- -bróm-, 4-brómatom vagy pedig 3,4-diklór- vagy 3- -trifluor-metiI-4-klór-szubsztituenseket jelentenek — savas katalizátor jelenlétében HNR ,R2 általános képletű aminnal —- amelynek a képletében R, hidrogénatomot vagy metilcsoportot, és R2 metilcsoportot jelent — 10 kondenzálunk és így, ha Rj hidrogénatomot jelent, III általános képletű vegyületet vagy, ha R2 metilcsoportot jelent, IV általános képletű vegyületet kapunk, ahol a képletekben R,, R2, X', Y' és W a fenti jelentésű, majd a kapott, III vagy IV általános képletű vegyületet — 15 előnyösen katalitikus hidrogénezéssel vagy fémhidridkomplex segítségével — redukáljuk, és így az I általános képletű cisz- és transz-izomer bázisok keverékét kapjuk, a képletben R,, R2, Z és W a tárgyi körben megadottjelentésű, vagy b) egy V általános képletű vegyületet — amelynek a képletében R(, R2és W a tárgyi körben megadott jelentésű, és X és Y jelentése azonos X' és Y' fenti jelentésével >— hidrogénezünk, és így az I általános képletű cisz- és transz-izomer bázisok keverékét kapjuk, a képletben 25 R,, R2, W és Z a fenti jelentésű, majd az I általános képletű cisz-izomer bázist elkülönítjük az a) vagy b) eljárásban kapott keverékből, és kívánt esetben a kapott I általános képletű cisz-izomer bázist gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sójává 30 alakítjuk. 3. A 2. igénypont szerinti a) vagy b) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan II vagy V általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelynek a képletében X' és Y', illetve R(, 35 R2, X és Y a 2. igénypontban megadott jelentésű és W hidrogénatomot jelent. 4. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik előállítására, amelynek a képletében 40 R, hidrogénatomot vagy metilcsoportot, R2 metilcsoportot, Z 4-metoxi-fenilcsoportot jelent, és W az 1. igénypontban megadott jelentésű, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan V 45 általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelynek a képletében R, hidrogénatomot vagy metilcsoportot, R2 metilcsoportot, az X és Y csoportok egyike hidrogénatomot és a másik 4-metoxicsoportot jelent és W az 1. igénypontban megadott jelentésű. 50 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan V általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelynek a képletében Rj, R2, X és Y a 4. igénypontban megadott 55 jelentésű és W hidrogénatomot jelent. 4 lap képlettel A kiadásért Felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 86.5595.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató
