182190. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új helyettesített benzol-származékok előállítására

182.190

Egy jellegzetes injektálható készítményt úgy állitunk elő, hogy asspetikus körülmények között fiolába 25o mg steril hatóanyagot töltünk, majd ugyancsak aszpetikua körülmények között fagyasztásos 3záritást végzünk és a fiolát lezárjuk. Felhasználás során a fiola tartalmát 2 ml fiziológiás 3Óoldattal keverjük össze, injektálható készítményt kapva.

A találmány szerinti, eljárással előállítható vegyületek antifungális hatásúak is. így például felhasználhatók a Pénicillium sp., Aspergillus niger, Cladosporium sp., Cochliobolus miyabeorus és Helminthosporium cynodnotis specieszekhez tartozó törzsekkel szemben. Ilyen jellegű felhasználás céljából a hatóanyagot alkalmas formulázó-kikészitő segédanyagokkal, például porokkal, amulgeálószerekkel vagy oldószerekkel, mint például viz és etanol elegyével keverjük össze, majd a védendő növényzetre permetezzük vagy porozzuk a kapott keveréket.

A találmányt közelebbről a következő kiviteli példákkal kívánjuk megvilágítani.

1. példa _ .

/E/-6- f 2- ^fS,4-Diklór-6-/fenil-metoxi/-fenilj-etenilj -3,4,5,

6-tetraiü.dro-4-hidroxi~2H-pirán-2-on előállítása J

A. lépés - 2,4-Diklór-6-/fenil-metoxi/-benzaldehid előállitása

Keverés közben lo,8 g /5'6,5 millimól/ 4,6-diklór-szalicilaldehid 5o ml dimetil-formamiddal készült oldatához 9,4 g /67,8 millimól/ kálium-karbonátot adunk, majd az igy kapott keveréket 6o °C-on 3o percen át keverjük és ezután lo,6 g /62,1 millimól/ benzil-bromidot adunk hozzá. A kapott reakcióelegyet ezután 6o uC-on 1 órán át keverjük, majd looo ml jéghideg vízbe öntjük, 15,9 g /loo %/ mennyiségben a cim szerinti vegyületet kapva, amelynek olvadáspontba hexánból végzett átkristályositás után 98 - loo ÜC.

1IMR /CDC13/í 5,l0 /2H, s/, 7,33 /5II, s/ és 10,40 /H, s/.

Elemzési eredmények a ci4.HloCl202 k®Ple't alapján:

számított: C% = 59,81, Ii/o = 3,58;

talál: C% =^59,98, 11% = 3,58.

B. lépés - /E/-2,4-Diklór-6-/fenil-metoxi/-cinnanaldehid

Keverés közben 15,5 g /55,1 millimól/ 2,4-diklór~6- -/fenil-metoxi/-benzaldehid 3o ml acetaldehiddel készült szuszpenzióját 5 °G-ra lehűtjük, majd 1,4 ml /6,24 millimól/ 25 %-os metanolos kálium-hidroxid-oldatot adunk hozzá olyan sebességgel, hogy a belső hőmérséklet 25 - 3o °C maradjon. Az igy kapott oldatot 3o percen át jeges fürdőben keverjük, majd 3o ml ecetsav an loi dr id et adunk hozzá és loo uC-on 3o percen át hevítjük. Miután 3o C-ra lehütöttük, az oldathoz 84 ml vizet és 7 ml 12 n sósavoldatot adunk. Az igy kapott reakcióelegyet visszafolyató hütő alkalmazásával 3o percen át forraljuk és ezután jeges fürdőben lehűtjük, gyantás csapadékot kapva, amelyet ciklohexánból étkristályositunk, 5,6 g /33 %/ mennyiségben a lo9 - 112 °C olvadáspontu cim szerinti vegyületet kapva.

MMR-spektrum /CDCW: 0 5,lo /2H, s/, 7,33 /5H, s/ és 9,68 /H, d/ Elemzési eredmények a ci6Hi2C12°2 képlet alapján:

9