182188. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N,N,-bisz-<2-(3,4,5-trimeatoxi-benzil)-2-ciano-vinil>-1,2-etiléndiamin előállítására
182.188 Találmányunk az H,R*-bisz/2-/3,4,5-trimetoxi-benzil/-2-ciano-vinilJ-l,2-etilén-diamin előállítására vonatkozik. Találmányunk tárgya közelebbről eljárás az /I/,képié* tü E, N *-bisz A-/3,4,5-trimetoxi-benzil/-2-ciano-vinilJ-1,2-etilén-diamin előállítására, oly módon, hogy a. / a AV képletü U,U,-bisz/2-ciano-etilén/-l,2-etilén« -diamint iners szerves oldószerben, valamely bázis jelenlétében a /III/ képletü 3,4,5-trimetoxi-benzaldehiddel reagáltatjukj vagy b. / valamely /IV/ általános képletü l-/3,4»5-trimetoxi-benzil/-2-amino~'akrilnitril származékot /mely képletben az -MR-jRg általános képletü csoport olyan arainocsoportot jelent, melynek megfelelő KHR-^Rg általános képletü amin pK-ja nagyobb, mint az etilén-diaminé/ savas közegben etilén-diaminnal reagál-» tatunk. Az a./ eljárás szerint a /II/ képletü EA'-biszA-ciano-etilén/-l,2-etilén-diamin és a /III/ képletü 3,4,5-trimetoxi-benzaldehid reakcióját iners szerves oldószeres közegben valamely bázis jelentlétében végezzük el. Reakcióközegként előnyösen apoláros aprotikus oldószereket /pl. dimetil-szulfoxidot, hexametil-foszforsav-triamidot, dimetil-szulfoxidot, dimetil-formamidot/ alkalmazhatunk. Bázisként alkálifém-alkoholátokat /pl. nátrium-metilátot, nátrium-etilátot stb./ vagy alkálifém-hidroxidokat /pl. nátrium-hidroxidot, vagy kálium-hidroxidot/ alkalmazhatunk. A reakciót melegités közben végezhetjük el, előnyösen 6o-75 °C körüli hőmérsékleten dolgozhatunk. A /II/ képletü kiindulási anyag ismert vegyület /2 372 895 sz. Amerikai Egyesült Államokbeli szabadalmi leirás/. A b»/ eljárás szerint valamely /IV/ általános képletü vegyület etilén-diaminnal reagáltatunk. Kiindulási anyagként olyan /IV/ általános képletü vegyületet alkalmazhatunk, amely -1111^2 általános képletü aminocsöpörtjának megfelelő amin nagyobb pK-val rendelkezik, mint az etilén-diamin. Az -ER-jRg általános képletü csoport előnyösen morfolino-, pirrolidino-, piperidino-, piperazino-, vagy B-helyettesitett piperazino-csoport lehet. A ÍI-hel^ettesitett piperazino-csoportok közül pl. a ll-/kis s^énatomszámu/-alkil- /pl. E-metil-/, E-fenil-, E-benzil és E-/2-ciano-2-/3f4»5-trimetoxi-benzil/-vinilJ-csoportot említjük meg. A reakciót savas közegben, előnyösen ecetsav jelenlétében végezhetjük el. Reakcióközegként alifás alkanolokat, előnyösen metanolt vagy etanolt alkalmazhatunk. A reakciót melegités közben, előnyösen 6o-9o C-os hőmérsékleten hajthatjuk végre. Eljárhatunk olymódon is, hogy a /IV/ általános képletü amint nem izoláljuk, hanem az előállításánál kapott reakcióelegyben in situ reagáltatjuk az etilén-diaminnal, illetve annak aoetátjával. A AV/ általános képletü aminok ismert vegyületek. Előállításuk pl. valamely /V/ általános képletü vegyület /ahol Z jelentése kis szénatomszámu alkoxicsoport/ és a megfelelő BÜR-jRg általános képletü amin reakciójával történhet. E reakciót előnyösen valamely alkálifém-alkoholát /pl. nátrium-metilát vagy nátrium-etilát/ jelenlétében végezhetjük el. 2
