182185. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-szubsztituált-2,3-diaril-tiofén-származékok előállítására
182.185 Hasonló kísérletben hexánból végzett közvetlen kristályosítás a lépés cimadó vegyületét adja 33 %-oa hozammal. b/ 2,3-Bisz~/4-fluor-fenil/-4~metil-5-metiltio-tiofén Hltrogénatmoszférában 977 mg /2,46 millimól/ 2,3-hisz-/4-fluor-fenil/-4-bróm-5-metiltio-tiofén 2o ml tetrahidrofuránnal készült oldatát lehűtjük -78 C-ra, majd hozzáadunk 2ml /1,3 milliekvivalens/ 1,6 n tetrahidrofurános n-butil-litium-oldatot. 1 óra elteltével a reakcióelegyhez hozzáadjuk o,5 ml /3,2 milliekvivalens/ metil-jodid 2 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát, majd a reakcióelegyet -78 °C-on további 1 órán át keverjük, ezen a hőmérsékleten félórán át állni hagyjuk és hirtelen 1 n sósavoldatba öntjük. A kapott vizes elegyet etil-acetáttal extraháljuk, majd az extraktumot telitett natrium-klorid-oldattal mossuk, szárítjuk és vákuumban bepároljuk. Fő termékként a cim szerinti vegyületet kapjuk. HMR-spektrum: 2,1 /s, 3H/, 2,43 /s, 3H/ és 6,9 /m, 8H/, továbbá szennyezésre utaló csúcs = 2,5 /s, 1H/. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az uj /!/ általános képletü 2,3-diaril-tiofén-származékok - amelyek képletében R1 jelentése 1-6 szénatomot tartalmazó alkil- vagy polifluor-/l - 6 szénatomot tartalmazó/ alkilcsoport, n értéke 0 vagy 2, R'5 és R^ /XII/ általános képletü csoportot jelentenek, és az utóbbiban hidrogén- vagy klóratomot jelent, jelentése hidrogén- fluor- vagy klóratom vagy 1 vagy 2 szénatomot tartalmazó alkoxi- vagy -S/0/mR általános képletü csoport, és az utóbbi csoportban pedig m értéke 0 vagy 2 és R metil- vagy etilcsoportot jelent, azzal a megkötéssel, hogy ha Y fluor- vagy klóratomot jelent, akkor X jelentése fluor- vagy kloratom, és jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy ha R1 1-6 szénatomot tartalmazó alkilosöpörtot jelent, akkor R^ és R^ egyidejű jelentése fenil-csoporttól eltérő, vagy ha n értéke, 2, akkor R^ és R^ egyidejű jelentése fenilcaoporttól eltérő - előállítására, azzal jellemezve, hogy /a/ valamely, Y* helyén hidrogénatomot hordozó /II/ általános képletü vegyületet - amelyeknek képletében R^ R^ és B? jelentése az /I/ általános képletnél megadott - egy R1SX általános képletü alkiltió-halogeniddel - amelynek képletében R1 jelentése az /I/ általános képletnél megadott és X halogenatomot jelent - reagáltatunk savas katalizátor jelenlétében, Vagy Y X RJ /a/ M 13
