182172. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített 3-amino-szidnonimin-származékok előállítására

182.172

lünk 50 ml ecetaavanhidridben, majd hozzáadunk 10 ml vízmentes piridínt éa a kapott reakcióelegyet egy éjszakán keresztül keverjük. A kapott színtelen kristályokat leszivatjuk és metanolból átkristályositjuk* Op. 197 °C /bomlás/. Kitermelés: 6,3 g /az elméleti kitermelés 89 %-a/.

A 3« példában leírtakkal azonos módon állíthatók elő a következő vegyületek:

Ir-acetil-3-/tetrahidro-l,4-tiazin--4-il-l, l-dioxid/-szidnonimin, op. 212-214 °C /bomlás/,-metoxiacetil-3-/tetrahidro-l,4-tiazin-4-il-l,l-dioxid/-szidnonimin, op. 188-192 °C /bomlás/,

N^-acetil-3-/4-dimetilamino-szulfoni l-piperazin-l-il/-szidnonimin-hidroklorid, op. 185 °C /bomlás/,

N^-acetil-3-/4-dimetilamino-szulfonil-piperazin-l-il/-szidnonimin, op. 176-177 °C /bomlás/,

N** -acet i 1-3-/4-met ánszulf oni 1-pipera zin-l-i l/-szidnoni min-hidroklorid, op. 204 °0 /bomlás/,

N^-acetil-3-/4-metánszulfonil-piperazin-l-il/-szidnonimin, op. 236 °C /bomlás/,

N^-propionil-3-/4-dimetilamino-szulf oni 1-pipera zin-l-i l/-szidnonimin-hidroklorid, op. 179 °C /bomlás/,

6

N -formil-3-/tetrahidro-l,4-tiazin-4-il-dioxid/-szidnonimin, op. 213 °C /bomlás/.

4. példa

N°-Pivaloil-3-/4-met ánszulfonil-piperaz in-l-il/-szidnonimin előállítása' . .............

28,3 g 3-/4-metánszulfonil-piperazin-l-il/-szidnonimin- . -hidrpkíoridot feloldunk 200 ml vizben, a kapott reakcióelegyetí lehűtjük 0 °C hőmérsékletre és keverés közben hozzáadunk 28 g nátrium-hidrogén-karbonátot. Az igy kapott reakcióelegyhez hozzáadunk 24 g pivaloil-kloridot és a kapott oldatot egy éjszakán keresztül szobahőmérsékleten keverjük. A kapott szilárd anyagot leszivatjuk és etanolból átkristályositjuk, Op. 94—95 °0. Kitermelés 25,8 g /az elméleti kitermelés 78 %-a/.------ A kapott vegyületet metanolban oldjuk és metanolos sósav-"-oldatot adunk hozzá. így a vegyület hidroklorid-ja állitható elő. Op. 178 °0 /bomlás/.

5. példa

N^-Benzoil-3-/4-metánszulfonil-piperazin-l-il/-szidnonimia előállítása

5.6 g 3-/4-metánszulfonil-piperazin-l-il/-szidnonimin-hid* rokloridot és 2,8 g benzoil-kloridot feloldunk 50 ml vizmentes piridinben. és a_reakei óelégyet i napon Jkeresztül szobahőmér s ék* létén keverjük. A kiváló finom, kristályos csapadekot lészivafcjuk éa etanolból átkristályosit juk. A kapott anyag olvadáspont* ja 225 ÖC /bomlás/. Kitermelés: 6,0 g /az elméleti kitermelés 85 %-a/.A 4. és 5» példákban leírtakkal azonos módon állíthatók elő a következő találmány szerinti vegyületek:

N^-etoxi karboni l-3-/tetrahidro-l,4-tiazin-4-il-l,l-dioxid/-szi<fnonimin, op. 208-210 °C /bomlás/.

10