182158. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 17-(hidroxi-acetil)-szteroid származékok előállítására

182.15«

2,62 g tisztított anyagot kapunk, az anyalugból további 0^15 g /20Z/ vegyületet különítünk el. A /20Z/ vegyületből ily módón összesen 6,82 g anyagot kapunk.

0. 30.g tisztított és kiómatográfáit /20E/ vegyületet.izopropileterből átkr istályositunk, szűrünk, a kapott anyagot izopropiléterrel mossuk, 0.24 g termékhez jutunk. A kapott anyagot etilacetátból átkristalyositva 0,115 g terméket kapunk.

Fizikai állandók:

A. / A /20Z/ Izomer olvadáspontja 215 °C /analitikai minta/

Analízis: ^26^37^5^ képletre

Számított: C 70,40 %; H 8,40 %\ N 3,15 %\

Talált: C 70,2 56; H 8,5 %; N 3,1 %•

B. / A /20E/ izomer olvadáspontja 175 oC Analízis :

Talált: C 70,4 %; H 8,5 %; N 3,2 56.

A 9. példában kapott termék felhasználása

21-hidroxi~pregn-4-én~3,20-dlon előállításához.

260 mg 9* példa szerint kapott terméket 5,2 ml etanolban szuszpendálunk, majd ehhez 1 ml 2n sósavat adunk.

Az elegyet szobahőmérsékleten mintegy 65 óra hosszat keverjük, majd vízzel meghintjük, dlklórmetannal extraháljuk. A szerves fázist mossuk, szaritjuk, majd bepároljuk; 230 mg anyagot kapunk, amit szilikagélen tisztítunk. Az eluáláshoz benzol es etilacetát 7í3 arányú elegyét használjuk.

175 mg terméket kapunk Oç. : 140 °C.

Az ily módon kapott termek azonos a 2. példa szerint előállitott vegyülettel.

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás /III/ általános képletü 17-/hidroxi-acetil/-szteroid-szarmazékok, ahol Bt jelentése hidrogénatom, 1-4 szén atomos alkil-csoport, vagy 2-4 szénatomos alkenil- vagy alkini) -csoport, R2 jelentése 1-4 szénatomos alkllcsoport, az A, B, C és D gyűrűk adott esetben egy vagy több kettőskötést, egy vagy több hidroxil- vagy oxo-csoportot egy vagy több halogénatomot, egy vagy több 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoportot vagy egy vagy több 2-4 azénatomoa alkenil- vagy alkinil-csoportot hordoznak, előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely /II/ általános képletü vegyületet, ahol Ri, R2, A, B, C és D jelentése a fenti, R jelentése 1-18 szénatomos alkil-csoport, redukálószerrel kezelünk, és a kapott /I/ általános képletü vegyületet, ahol Rí és R2 jelentése a fenti, hidrolizáló szerrel kezeljük.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatositási módja azzal jellemezve, hogy az /!/ általános képletü vegyületet az előállítási reakcióelegyében kezeljük a hidrolizáló szerrel.

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatositási módja

14