182152. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 4-fenil-4,5,6,7-tetrahidro-pirrolo[2,3-c]piridinek előállítására
182.152 A találmány tárgya eljárás az I általános képletü uj 4-íenil-4,5,6,7-tetrahidro-pirrolo f2,3-ci piridinek és savaddiciós sóik előállítására. Antidepresszlv hatása kondenzált heterogyürüs vegyületeket ismertet a 28 12 950, 17 95 829 és 17 95 850 száma "német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat. Az I általános képletben R 1 metilcsopoictot, E2 hidrogén-, klór-, vagy brómatomot, clano-, formil- vag^ acetilcaoportot, egyenes vagy elágazó szénláncu 1-4 szénatomos alkilcsoportot, nítrocsoportot vagy -CHp-A általános képletü csoportot jelent, és itt A 1-2 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-amino- vagy dialkil-aminocsoportot jelent, és az alkilcsoportok egyike véghelyzetü hidroxilesöpörtot tartalmazhat, vagy 5-, 6- vagy 7-tagu, telitett nitrogéntartalmú gyűrűt képvisel, amely a' metiléncsoporthoz a nitrogénatomon keresztül kapcsolódik és hidroxilcsoportot vagy hidroxi-metilcsoportot tartal- mazha-t, továbbá a 6-tagu gyűrű további heteroatomként a para-helyzetben oxigénatomot tartalmazhat, R* hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot, metil-csoportot p és hidrogénatomot vagy 1-5 szénatomos alkilcsoportot jelent. Az I általános képletü vegyületeket uot állíthatjuk elő, hogy egy II általános kepletüj nyitott szénláncu vegyületet - ebben a képletben R,, R0, R, es R., a fenti jelentésű - ciklizálunk. i. d ? ^ A ciklizálást közvetlenül savas ciklizálószerrel, például foszfor- vagy polifoszforsavval, tömény kénsavval vagy trifluor-ecetsavval oldószer nélkül vagy egy vagy több alkalmas, inéra oldószer, például metilén-klorid, kloroform, dioxán, etilén-dlklórid, benzol, toluol^ xilol vagy klórozott benzol jelenlétében szobahőmérséklet es az alkalmazott oldószer, illetve oldószerelegy visszafolyatási hőmérséklete között végezhetjük. Azokat az I általános képletü vegyületeket, amelyek képletében R? -CHp-A általános képletü csoportot jelent, előállíthatjuk az^olyan I általános képletü vegyületek, amelyek képletében Rp hidrogénatomot jelent, formaiinnal vagy paraformaldehiddel déa a megfelelő aminnal való reagáltatásával. Az I általános képletü vegyületet - R? hidrogénatom - feloldjuk iners, előnyösen vízzel elegyedő oldószerben, például kevés szénatomos alkoholban vagy jégecetben és az oldathoz melegítés közben hozzáadjuk az amint és a formaiint, illetve a paraformaldehidet. A reakcióelegyet a reakció befejeződéséig előnyösen visszafolyatás közben melegítjük, majd szokásos módon feldolgozzuk. Az I általános kéçletü termékeket általában savaddiciós sóik alakjában kapjuk, és ezekké ismert módszerekkel alakíthatók át. Savként szervetlen savakat , például hidrogén-halogenidet, kénsavat, foszforsavat vagy amino-szulfonsavat, továbbá szerves savakat, például hangyasavat, ecetsavat, propionsavat, tejsavat, glikolsavat, glukonsavat, maleinsavat, borostyánkősavat, borkősavat, benzoesavat, szalicilsavat., citromsavat, aszkorbinsavat, p-toluol-szulfonsavat vagy oxi-etánszulfonsavat használhatunk. 2
