182151. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indolizin-származékok és azokat hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

182.ISI

ecetsav elegyéhez keverés közben 3 és 3/4 óra alatt cseppenként hozzáadjuk 0,6 g /0,004 mól/ bróm 10 ml ecetsavval készült oldatát. A művelet alatt a hőmérsékletet 20 °C é3 22 OC között tartjuk. Az elegyet további 3/4 óra hosszat keverjük, majd £0 ml vizbe öntjük.

Az igy képződött csapadékot szivótölcséren leszűrjük és semlegességig mossuk. Ily módon 1.4 g szilárd terméket nyerünk, melyét 20 ml kloroformból átkristalyositunk, és igy 0,7 g cim szerinti vegyületet nyerünk, melynek olvadáspontja 213-214 °C /kitermelés; 4-5 %/•

Ugyanezzel a módszerrel a megfelelő kiindulási vegyületekből a következő termékek állíthatók elő;

Vegyület

1-bróm-2-me til-3-/3~br órn-4- -hidroxi-benzoil/~indolizin

1-br óm-2-n-pr opil-3-/3-br óm-4- -hidroxi-benzoil/-indolizin

1-bróm-2-izopropil-3-/5-hróm-4' -hidroxi-benzoil/-lndolizin

1-br óm-2-n-b ut il-3-/3-b r óm-4- -hidroxl-benzoil/-indolizin

1-br óm-2-n-pen t i l-3-/3-br óm-4- -hídroxi-benzoil/-indolizin

1-br óm-2-n-hexil-3-/3-br óm-4- -hidroxi-benzoil/-indolizin

1-br óm-2-n-hept il-3-/5-br óm-4-hidroxi-benzoil/-indolizin

1-br óm-2-n-okt il-3-/3-br óm-4- -hidroxi-benzoil/-índolizin

1-br óm-2-f en i1-3-/3-b r óm-4- -hidroxi-benzoil/-indolizin

1-br óm~2-/á—me t i 1-f en i 1/-3- -/3-br óm-4-hidroxi-benzoil/Tindolizin. . . _ J,

l-brpm-r2-74-metoxi-f enil/-3- -/3-orom-4-hiar oxl-o e n z o i1/-indolizin

l-bróm-2-/4-fluor-fenil/-3-/3- -b r óm-4-hi dr oxi-b en z o i 1/- in dől 1 z i n

L-bróm-2-/4-klór-fen il/-3-/3-br óm-4-hidroxi-benzoil/-indolizin

1-br óm-2-/4-br óm-f en i1/-3-/3-br óm-4-hidroxi-benzoíl/-indolizin

1-br óm-2-/3-br óm-fen il/-3-/3-br óm-4-hidroxi-benzoil/-indolizin

1-bróm-2-/2-bróm-fenil/-3~/3-bróm-4-hldroxi-benzoil/-indolizin

1-br óm-2-/3-kiór-4-me t i1-fen i1/-3- -/3-bróm-4-hidroxi-benzoil/-indolizin

Olvadáspont /°C/ /átkr istályositáshoz használt oldószer/

245-246

/diklóretán/

189-191

/benzol/

I3O-I32

/benzol/

183-184

/benzol/

174- 175

/diklóretán/

175- 177 /diklóretán/

165-166

/diklór-etán/

161.5- 163 /diklór-etán/

184.5- 186 /benzol/

231

/diklór-etán/

204-205

/diklór-etán/

196

/benzol/

228-230

/benzol/

240-245

/diklór-etán/

185-186

/szén-tetraklorid/

213-214

/b.enzol/

201-202

/diklór-etán/

20