182144. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hipikoleszrterémiás hatású vegyületek előállítására fermentációs úton
182.144 1X 5» ^C-NMR-spektrum: a spektrumot CDCl^-oldatban vettük fel úgy, hogy 20,1 mg anyagot feloldottunk 0,35 ml oldószerben. A kémiai eltolódásokat 0 p.p.m.-nél a belső standardként használt tetrametil-azliánra vonatkoztatva adjuk meg; a kisérleti körülmények között az oldószernek /CDC1*/ megfelelő jel 70 p.p'.m.-nél észlelhető központtal helyezkedik el. A tömegspektrum felvételekor kapott adatokkal összhangban 24 szénatom figyelhető meg, a következő kémiai eltolódásokkal:ll,5, 13,6, 16,0, 22,6, 24,1. 26,6, 27,2, 30,5, 32,5, 32,8, 35,9, 36,4, 37,1, 38,4, 41,3, 62,4,-67,8, 76,4, 128,4, 129,7, 131,7, 133,2, 170,7 és 177,2 JP • J) • HL • 6. ^H-NME~spektrum: a spektrumot CDCl^-oldatban vettük fel és a kémiai eltolódásokat az 1. ábrán ábrázoltuk p.p.m.-ben a belső standardként használt tetrametil-szilánra /0 p.p.m./ vonatkoztatva. 7* IB-spektrum: az infravörös spektrumot kálium-bromid pasztillában vettük fel és a 2. ábrán mutatjuk be. 8. Optikai, forgatóképességj a specifikus optikai forgatóképesség / '/p5= 520,7° ciano-metánnal készült, 5,3 mg/ml koncentrációjú oldatban. Ezt az értéket a nátrium D-vonalának megfelelő hullámhosszon végzett méréssel kapjuk. A fenti és egyéb adatok alapján a termék jelentős mértékű valószinüséggel az la képletben bemutatott sztereokonfigurációju. A megfelelő III képletü hidroxisav a Illa képletben bemutatott sztereokonfigurációju. Ezekben a molekulákban az aszimmetriacentrumok abszolút konfigurációja röntgendiffraktometriásan határozható meg. A II képletü vegyület /MSD-883/ fiziko-kémiai jellemzői a következőéi*:: 1. Olvadáspont: 129 - 131°C 2. Molekulasúly: 406 3. összegképlet: Og^H^gO^ /számított molekulasúly: 406,2719 tömegspektrometriásan talált: 406,2706/ 4. ^H-NME-spektrum: a spektrumot CDC1,-oldatban vettük fel és a kémiai eltolódásokat a 3. ábrán ábrázoltuk p.p.m.-ben a belső standardként használt tetrametil-szilánra /0 p.p.m./ vonatkoztatva. 5. IR-spektrum: az infravörös spektrumot kálium-bromid pasztillában vettük fel és a 4. ábrán mutatjuk be. 6. Optikai forgatóképesség: a specifikus optikai forgatóképesaég /*/jp _ 148,6° ciano-metánnal készült, 5,23 mg/ml koncentrációjú oldatban. Ezt az értéket a nátrium D-vonalának megfelelő hullámhosszon végzett méréssel kaptuk. 7. ^C-NMB-spektrum /CDCl,-ban felvéve/ kémiai eltolódásai: 11,8, 14,9, 16,5, 21,1, 23,1, 26,7 /2C/, 30,9, 31,3, 33,0, 35,7, 35,9, 37,4, 38,5, 38,6, 41,9 /2C/, 62,3, 70,1, 76,5, 131,0, 132,6, 171,2, 176,7. A fenti és egyéb adatok alapján a termék jelentős valószínűséggel a Ha képletben bemutatott sztereokonf igurációju. A megfelelő IV képletü hidroxi-sav a IVa képletben bemutatott sztereokonfigurációju. 6
