182118. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ß-laktamáz gátló 7-oxo-4- tia-1-aza -biciklo[3,2,0]heptán-származékok előállítására

182.118

16. példa

A /] 6/képletü /4-B,S/-4-/l*~h.idroxi-e'bil-2 ’-etoxi-karbonil-vlnil-tio/-azetidin-2-on előállítása

1,100 g /8,5 mmól/ 4-acetoxl-azetidin-2-on és 1,525 g /8,66 mmól/ 7l5/képletü etil-5-merkapto-5-hidroxl-2-pentenoât 80 ml acetonnal és 40 ml vízzel készült elegyéhez 766 mg /9,15 ' mmól/ nátrium-hldrogén-karbonátot adunk keverés közben s zobahöfokon. A 2. példában leírt módszex szexint járunk el, és szillkagéllel töltött oszlopon való kr ómat ograf álás után 1,8 g /7,5 mmól, 86 %/ süxü olajos terméket nyerünk /40-50 %-oa etilacetát benzol eleggyel eluálunk/.

HMB-spektruma /GDCl^,

1,52 /5H, t, J=7 Hz/;

2,97 /2H + 1H, bx.t, J=6 Hz/;

5.07 /1H, m, J=16 Hz/;

5,50 /1H, dd, Jx=16 Hz, J,=5 Hz/;

5,85 /2H, t, J=6 Hz/; P

4.17 /2H, q, J=7 Hz/;

5.07 /1H, dd, J?=5 Hz, J?=2,5 Hz/;

5,65 /1H, a/j * 2

7.17 /1H, bx./.

17. példa

A /17/ képletü /4B,S/-4-/l’-acetoxi-etil-2’-etoxi-karbonil-vinil-tio/-azetidin-2-on előállítása

1.01 g /4,15 mmól/ /16/ képletü /4B,S/-4-/l*-hidroxl-etll-2,-etoxi-karbonil-vlnil-tio/-azetidin-2-on, 1 ml /10,6 mmól/ ecetsavanhidxid és 0.7 ml /5 mmól/ txletilamin 60 ml dl klór-metánnal készült oldatát egy éjszakán át szobahőfokon állni hagyjuk. A xeakcióelegyet ezután nátrium-klór id oldattal háromszor mossuk, és vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk, bepároljuk. A maradékot szilikagéllel töltött oszlopon 10 %-os etilacetát benzol eleggyel eluálva tisztítjuk, és 950 mg /5,31 mmól, 81 %/ olajos terméket nyerünk.

NMB-spektruma /CDCl^, <">/:

1,50 /5H, t, J=7 Hz/;

2,05 /3H, s/;

5.02 /1H, dd, J,=16 Hz/;

5,12 /2H, t, J=6 Hz/;

5,52 /1H, dd, Jx=16 Hz, űy=5 Hz/;

4,17 /2H, t, J=6 Hz/;

4,27 /2H, q, J=7 Hz/.

5,07 /1H, dd, J,=5 Hz, Jp=2,5 Hs/í

5,60 /1H, s/; - ö

7,38 /1H, br./.

18. példa

A /18/ képletümetil-2-f/4,B,S/~4*-/r,-acetoxi-etil-2M-etoxi-karbonll-vinil-tio/-2,-oxo-azetidin-l,-ilj-2-hidroxl-acetát előállítása

9