182118. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ß-laktamáz gátló 7-oxo-4- tia-1-aza -biciklo[3,2,0]heptán-származékok előállítására

182.118

3,83 /2H, a/;

4.17 /2H» q, J-7 Hz/;

4.18 /2H, q, J=7 Hz/;

5.13 /1H, dd, Jp=2,5 Hz, J,=5 Hz/;

5,78 /1H, S/;' 2

7,42 /1H, br/.

IR-spektrumának jellemző abszorpciós frekvenciái /GHGlj, cm-l/t 3420, 1785, 1730, 1710, 1605, 1160.

3* példa

A /3/ képletü metil-2-//',4,R,S/-4,-/lu~etoxi-karbonil-metil-2"-etoxl-karbonil~vinil~tio/-2,-oxo-azetidin-l,-il| -2-hidroxi-acetát előállítása

926 mg /3,2 mmól/ /2/ képletü /4TR,S/-4-/l*-etoxi-karbonil-metil-2"-etoxi-karbonil-vinil-tio/-azetidin-2-on és 0.450 ml /3,2 mmól/ trietil-amin vízmentes tetrahidrofuránnal készült oldatához metil-glioxilát mól-fölöslegben lévő mennyiségét adjuk cseppenként. A reakcióelegyet molekulaszürö jelenlétében szobahőfokon 3 óra hosszat kevertetjük. Ezután a reakcióelegyet etil-acetáttal felhígítjuk, telitett nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és nátrium-klorid-oldattal mossuk, vízmentes nátriu-szulfát felett száritjukj és vákuumban bepároljuk.

Az olajos termeket dletil-éterrel kezelve kapjuk a diasztereoizomerek egyikét, fehér kristályok formájában /560 mg/. EMR-spektrurna /CDClj,)/:

1.26 /6H, t, J=7 Hz/;

3,07 /1H, dd, Jx=15 Hz, J2=3 Hz/;

3,53 /1H, dd, Jx=15 Hz, J,=5 Hz/;

3,91 /3H, B/t

4,17 /2H, q, J=7 Hz/;

4,21 /2H, q, J=7 Hz/;

5,29 /2H, d+dd, Jp=3 Hz, J^=5 Hz/;

5,97 /1H, a/. 2 5

Az anyalugból besűrítés és szillkagél rövid oszlopon végzett gyors' kr ómat o gráf álás után a másik diaaztereoizomert kapjuk kristályos formában /490 mg/

NMR-spektrurna /CDCl^, <ff :

1.27 /6H, t, J=7 Hz/?

3.14 /1H, dd, ^*15 Hz, J2=3 Hz/;

3,59 /1H, dd, J1=15 Hz, J?=5 Hz/;

3,82 /3H, a/;

4.12 /2H, q, J=7 Hz/;

4.13 /2H, q, J=7 Hz/';

4.48 /1H, d, J=6 Hz/;

5.27 /1H, dd, J2=3 Hz, J,=5 Hz/;

5.49 /1H, d, J=B Hz/; p

5,88 /1H, s/.

A két karblnol összesített kitermelése 88 %.

4. példa

A /4/ képletü metil~2-//4*R,S/-4,-/l"-etoxi-karbonil-metil-2M-etoxi-karbonil~viniL-tio/-2»-oxo-azetidin-l»-ilJ-2-klóracetát előállítása

4