182115. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-helyettesítatt piranon-származékok előállítására
182.115 48. példa 5-Hidroxi-6-/4-metoxi-fenil/-4-oxo-4H-pirán-2-karbonsav A 47. példa szerinti eljárással 5-hidroxi-6-/4-metoxi-fenil/-4-oxo-4H-pirán-2-karbonsav-etilésztért'állítunk elő, majd feloldjuk 30 ml dioxánban és 20 ml tömény vizes sósav-oldatban. Az oldatot 2 órán át gázfürdőn melegítjük. A szilárd terméket etanolból átkristályositva a cim szerinti vegyületet kapjuk, amely 258 - 260°C-on bomlás közben olvad. Kitermelés: 73 %. 49. példa 5- Klór-4-oxo-6-f en il-4H-pir án-2-kar bons av 2,9 g a 44. példa szerinti eljárással előállított 6-benzoil-5-oxo-2,7-áioxa-bicikló(4,1,0 'hept-3-én-3-karbonsav-etliés zter 30 ml dloxánnal és 10 mól tömény vizes sósav-oldattal készült oldatát visszafolyatás közben 2 órán át forraljuk. Az oldatot vákuumban bepároljuk és a szilárd maradékot etil-acetát és 60 - 80°C-os petroléter elegyéből, majd dioxán és viz elegyéből átkristályositjuk. A cim szerinti vegyületet kapjuk, amely 216 - 218°C-on bomlás közben olvad. Kitermelés: 36 %• 50. példa 6- /4-Klór-fenil/-5-hidroxi-4-oxo-4H-pirán-2-karbonsav A 48. példa szerinti eljárással a cim szerinti vegyületet állítjuk elő, amely 255 - 256°C-on bomlás közben olvad. Kitermelés : 83 %• 51. példa 2- /2-/4—K1 ór -f en i l/-e t an i 1/ -6-f en i l-4H-p i r an-4—on 5»7 g 2-metil-6-fenll-4H-piran-4-on-t feloldunk 0,46 g nátrium 50 ml etanolban történő feloldásával előállított nátrium-etoxid oldatban. Hozzáadjuk 5»6 g 4-klór-benzaldehid 50 ml etanollal készült oldatát és az elegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük. A keletkezett szilárd anyagot etanolból átkristályos itva a cim szerinti vegyületet kapjuk, amely 169-171 °C-on olvad. Kitermelés: 70 %• 52. -56. példák Az 51* példa szerinti eljárással a következő /4/ általános képletü vegyületeket állítjuk elő: A példa R R» 0p./°0/ Az átkristályo- Kiterazárna sitáshoz hasz- mêlés nált oldószer /%/ 52: 4-N02 H 246-249 /bomlik/ EMF-etanol 94 53 3- CF3 4— MeS H 149-151 etanol/viz • 47 54 H 167-168 etanol/viz 82 55 4—MeO 4-C1 187-189 etanol 51 56 4—Cl 4—MeO I7I-I72 etanol 70 17
