182093. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaterner ammónium-csoportot tartalmazó helyettesített 7-amino -tiazolil -acetamido-cef -3-em-4-karbonsav -oximok előállítására
182.093 illetve hexametilén-tetraminnal reagáltatjuk, majd valamilyen bázissal kezeljük abban az esetben, ha A, jelentese 1-4 szénatomszámu alkilcsoport, és a kapott /V/ általános képletü vegyületet, amelyben R^, Rg ^5 jelentése a fenti, vagy ennek valamely funkciós származékát egy /VI/ általános képletü vegyülettel reagáltatjuk, amelyben A jelentése hidrogénatom, vagy valamely könnyen eltávolítható észtercsoport és R jelentése a fenti, és a kapott /III/ általános képletü vegyületet. amelyben X jelentése valamely anion és R^, Rp és R^ jelentése a fenti, egy vagy több hidrolizálószerrel, hidrogenolizálószerrel és/vagy tiokarbaraiddal kezeljük, és a kapott /I/ általános képletü vegyületet adott esetben sóvá alakítjuk. Az aminocsoportot blokkoló R. csoport lehet például valamely 1-6 szénatomszámu alkilcsopőrt, célszerűen például tercbutilcsoport vagy terc-amilcsoport, R. jelentése lehet továbbá alifás acilcsoport, aromás vagy heteroaromás acil-csoport vagy karbamoilcsoport. A rövidszénláncu alkanöilcsoportok közül megemlítjük a formil-, acetil-, propionil-, butiril-, izobutiril-, valeril-, izovaleril-, oxalil-, szukcinil-, és pivaloilcsoportot, és a rövidszénláncu alkoxi- vagy cikloalkoxicsoportot, mint például a metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, propoxikarbonil-, 1-ciklopropiletoxikarbonil-, izopropoxikarbonil-, butoxikarbonil-, terc-butoxikarbonil-, pentiloxikarbonil-, terc-pentiloxikarbonil és hexiloxikarbonilcsoport, továbbá benzoil-, toluil-, naftoil-. ftaloil-, mezil-, fenilacetil- és fenil-propionilcsoport es az arilalkoxikarbonilcsoportot, mint például a benziloxikarbonilcsoport• Az acilcsoportokat szubsztituálhatjuk például klór-, bróm-, jód- vagy fluoratommal. Ilyen szubsztituált csoportok például a klóracetil-, diklóracetil-, triklóracetil-, trifluoracetil vagy brómacetilcsoport. R. jelentése lehet továbbá rövidszénláncu aralkilcsoport például miénzil-, 4-metoxi-benzil-, fenil-etil-, trifcil-, 3,4- -dlmetoxi-benzil vagy benzhidrilcsoport. R^ jelentése lehet továbbá haloalkilcsoport, például triklóretilcsoport. R. jelentése lehet klórbenzoilcsoport, paranitróbenzilcsoport, para-terc -butilbenzoil-, vagy fenoxiacetil-, kaprilil-j n-dekanoil-, akriloil- vagy triklór-etoxikarbonil-csoport. R. jelentése lehet továbbá metilkarbamoil-, fenil-karbamoil- vagy naftilkarbamoilcsoport, valamint a megfelelő tiokarbamoilcsoportok. A fenti felsorolás korántsem tartalmazza R. összes jelentéseit. Nyilvánvaló, hogy más amin-blokkolócsopoitok, melyek a peptid kémiából ismeretesek szintén használhatok. A -C0p-A jelentései közül megemlítjük azokat az észtereket. amelyeket könnyen lehasitható csoportokkal, főleg azokat az észtereket, amelyeket alkilcsoportokkal képezünk. Ilyenek a butil-, izobutil-, tere -butil-, pentil- és hexil-észterek. Megemlítjük továbbá az acetoximetil-, propioniloxi-metil-, butiriloxi-metil-, valeriloximetil-, pivaloiloximetil-, 2-aceboxietil-, 2-propioniloxietil-, és 2-butiriloxietil-észtereket. 3
