182085. lajstromszámú szabadalom • Karbamiszármazékokat tartalmazó rovarirtószerek és eljárás karbamidszármazékok előállítására
182.085 A kiindulási vegyületek előállítása a/ A nitrovegyületek előállítása /!/ á—/o(-N'aftoxi/~3-klór-nitro-benzol 144 g /I mól/ o(-naftolnak 1 liter xilollal készült oldatához hozzáadunk 65 g /I mól/ porított, 88 3%-os kálium-hidroxidot. A kapott elegyet nitrogéngáz alatt erőteljes keverés közben hatékony vizleválasztó feltét alkalmazásával addig forraljuk, amig a viz kiválása megszűnik és a fejhőmérséklet 157 °C-ra emelkedik. Ezután hozzáadunk 500 ml dimetil-formamidot, és a kapott oldatot további 2 óra hosszat nitrogéngáz alatt a keletkező viz leválasztása közben forraljuk, végül az elegyből 500 ml oldószert ledesztillálunk. A maradékot nitrogéngáz alatt körülbelül 100 °C-ra lehűtjük és hozzáadunk 211 g /I mól/ 3*4- -diklór-nitro-benzolt és lg poritott rezet. Ezután a reakcioelegyet nitrogéngáz alatt keverés és visszafolyatás közben 8 óra hosszat forraljuk /körülbelül 140°C-on/. Ezután körülbelül 50°C-ra lehűtjük, hozzáadunk 30 g kovasavgélt, alaposan összekeverjük, az oldatlan anyagot kiszűrjük és xilollal mossuk. A mosófolyadékkal egyesített szüredéket vákuumban szárazra bepároljuk, és a kapott maradékot meleg toluolban feloldjuk. A kapott oldatot 3 Ízben 500-500 ml n nátrium-hidroxid-oldattal, majd 2 izben 500-500 ml vízzel kirázzuk. Ezután a toluolos fázist vákuumban szárazra pároljuk /kitermelés 290 g, 96 %/. A maradékot 1,7 liter benzinnel /forráa pont-tartománya 80-110°C/ körülbelül 85°C-on Összekeverjük. A nyers termék túlnyomó része feloldódik; kevés gyanta marad vissza. A leöntött oldatot lassan hagyjuk lehűlni. A termék először olajosán válik ki. kö*» rülbelül 50öC-on eldörzsölve kristályokat kapunk. Ezután néhány óra hosszat 5°C-on hütjük, majd a kristályos terméket leszivatjuk. Kitermelés 272 g /0,907 mól/, 90,7 %• Olvadáspontja 78- 80°C. /2/ 4-/o£-Naftoxi/-nitro-benzol Az /!/ pontban leirt módon járunk el, de 3»4-diklór-nltro-benzol helyett azonos mólnyi mennyiségű p-klór-nitro-benzolt használunk. A kitermelés 90 % fölött van. Olvadáspontja; 138- 140°C. /3/ 4-/^-Naftoxi/-3-klór-nitro-benzol Az /!/ pontban leirt módon járunk el, de a benzinnel való tisztítási műveletet elhagytuk. OÍ-Naftol helyett /1-naftolt használunk. A kitermelés gyakorlatilag mennyiségi. /4/ 4—//J-Naftoxi/-nitro-benzol A /3/ pontban leirt módon járunk el, 3»4-diklór-nitrc>-benzol helyett azonos mólnyi mennyiségű p-klór-nitro-benzolt használunk. A kitermelés gyakorlatilag mennyiségi. /5/ 4-/l-Klór-naftoxi-2/-3-klór-nitro-benzol Az /!/ pontban leirt módon járunk el, de 0(-naftol helyett azonos mólnyi mennyiségű 1—klór.-naftol-2-t használunk. Kitermelés 79 %• Olvadáspontja 117-120°C. 6
