182084. lajstromszámú szabadalom • Ejárásúj piperidino-propoxo-kinolinok és -kumarinok előállítására
182.084 11. példa 7"^~/4~Benzamidoplpeiidino/-propoxiJ -l,4-dimetil-2-oxo-1,2-dinTdrokinolin A 10. kiviteli példában leírttal analóg módon 1,4-dimetil-7-hidroxi-2-oxo~l,2-dihidrokinolin 3-/4—benzamido-piperldino/-propilkloriddal metoxietanolban végzett reagáltatása utján 193-195 C° olvadásponttal a címben jelzett vegyületet kapjuk meg 67 %-os kitermeléssel. a/ 7-0'-/4-Benzamldopiperidino/-propoxij-1-etil-4-meti 1- -2-oxo-l,2-dihidrokinolin A 11. kiviteli példában leirttal analóg módon l-etil-7- -hidroxi-4~metil-2-oxo-l,2-dihidrokinolinnak 3-/4-benzamidopi-, peridino/-propilkloriddal végzett reagáltatása utján 164-165 C° olvadásponttal /diklórmetán-éter ele^yből/ a cimben jelzett ve— gyületet kapjuk meg 59 %-oa kitermeléssel. b/ 7-0-/4-benzamido-piperidino/-propoxT7-l,4-dimetil-2- -oxo-1,2-dinidro-kinolin 8,4 g /0,02 mól/ 7-L2"'/z,"“t)enzamido-piperidino/-propox£7- -4-metil-2-oxo-l,2-dihidro-kino]int, amelyet a 9* példában leirt módon állítunk elő, enyhe melegítés közben feloldunk 150 ml abszolút tetrahidr of uránban, és ezt az oldatot 0,96 g 50 %os nátrium-hidrid 30 ml abszolút tetrahidrofuránnal készített szuszpenziójához csöpögtetjük. Ezután hozzáadunk 3,1 g /0,022 mól/ metil-jodidot, az elegyet 10 órán át forraljuk visszafolyató hütő alkalmazásával, majd 10 ml etanollal összekeverjük* jégre öntjük, éterrel háromszor extraháljuk és bepároljuk. így 5,0 g /5B %/ 7- 0-/4-benzamido~piperidino/-propôxîJ-l,4-dimetil-2-oxo-l,2-dihidro-kinolint kapunk, amelynek az olvadáspontja 193-195 6C. 12. példa 7—£3-Pi—/4-Aminobenzamido/-piper idinö] -pr opoxij -3,4-dime— tilkumarin ____ 4,2 g /0,009 mól/ 3,4-dime t il-7=^3-[4—/4-ni t r ob enz ami do/— Ipiperidinó]-propoxi^-kumarin 100 ml metanollal és 100 ml tet'-f rahidr of uránnál készült oldatát szobahőmérsékleten 1 bar hidrogénnyomáson 1 ml Raney-nikkel felett hidrogénezzük. A reakcioelegyet leszűrjük, metilénkloriddal és metanollal mossuk, a szürletet bepároljuk, és a maradékot metanolból átkristályősittjuk. A cimbep jelzett vegyület 2.8 g-ját kapjuk meg 242-245 C° olV&dásponttal /71 %-os kitermelés/. 13» példa 7-0-/4-3enzamiáopiper idir.o/-pröpoxÍJ -3-n-b util-4-me tilkumarin 4,65 G /0,02 mól/ 7-hidroxi-3-n-butil-4~metilkumarint 6,18 g /0,022 mól/ 3-/4-benzamidopiperidino/-propil-kloriddal és 5,53 g káliumkarbonáttal /0.04 mól/ 50 ml dimetilformamid— ban reagáltat unk. 4 órás 100 C°-on végzett keverés után, lehűlés után, a kivánt vegyület csapadék formájában válik le, a-», mely etanoíból átkristályositható. 5,4 g cimben jelzett vegyülő
