182084. lajstromszámú szabadalom • Ejárásúj piperidino-propoxo-kinolinok és -kumarinok előállítására
182.084 5* példa 1-/4—Benzamidopiperidino/-3-/3,4- dimetilkumarin-7-iloxi/-2-propanol | B,1 g /0,Q33 mól/ 3»4— dimetil-7~/2jJ-epoxipropoxiZ-kumarin, 6,73 ç /0,033 mól/ 4-benzamido;piper idin ég 75 ml etanol elegyét 6 órán át visszafolyató hűtő allcalmazáaa mellett forraljuk, bepároljuk, a maradékot etllacetátban oldjuk, vízzel mossuk, bepároljuk, és etilacetátból átkriatályosit juk.-----_.2,8 g 178-180 G° olvadáspontu l-/4-benzamidopiperidino/--3-/3»4— dimetilkumarin-7-iloxi/-2-propanolt kapunk. Kitermelési 26 %. 6. példa 7-Í3-{4-/4-Kl6rbenzamido/-piperidinoj-propoxi43,4—dimetilf kuraarin ^ s 6,6 g /0,02 mól/ 7-£^-/4-aminopiperidino/-propox£jf-3*4-di— metilkumarin, 100 ml 2 N nátronlug es 75 ml tetrahidr of urán elegyéhez 3»85 g /0,022 mól/ 25 ml tetrahidrofuránban oldott 4- -klórbenzoilkloridőt csepegtetünk, 5 órán át szobahőmérsékleten keverjük, szűrjük, és a csapadékot etanolból átkristályositjuk. 5,5 S 212-214- C° olvadáspontu 7-^3-0-/4— klórbenzamido/-piperidin<57-propoxí\ -3,4-dimetilkumarint*kapunk. Kitermelés: 59 %. , J _ A kiindulási anyagként felhasznált 7-ß-/4-amino-piperidino/-propoxfJ-3»4~dimetilkumarint a következőképpen nyerjük: 7-/3-Éxómpropoxi/-3,4— dimetilkumarin és 4-oximino-piperidin-hldroklorid dioxános oldatban végzett reagáltatásával, Huenig-bázis jelenlétében 198-200 0° olvadáspontu 3»4-dimetil-7-£p-/4-oximinopiçeridino/-propoxfj-kumarint kapunk, melyből Eaney-nikkelen ammoniás metanolban végzett katalitikus hidrogénezéssel 7-ß~/4-aminopiper idino/-propoxiJ-3,4-dimetilkumarinhoz jutunk, amely 92-94- °C-on olvad. Ugyanehhez a vegyülethez jutunk például 7-[3-/4-benzamido— piperidino/-propoxf]-3,4-dimetilkumarin alkoholos káliluggal végzett kezelése uFján. Ezenkívül előállítható a vegyület a 4-aminoçiperidin 7-/3“* -brómpropoxi/-3»4-dimetilkumarinnal viaszaiolyato hütő alkalma-' zása mellett etanolban, trietenolban végzett reagáltat ásával is. 7» példa • A 6. kiviteli példában leírttal analóg módon állítjuk elő. az alábbi vegyületeket: Elnevezés Kitér- Olvadáspont mêlés /oldószer/ C° C? /O a/ 3»4-Dimetil~7-(3;J0—/2-hidroxlbenz- 67 192-194 amldo/-piperidinöf-propoxi) -kanárin /etilacetát/ 7-D>-/4~aminopiper idino/-pr opoxQ-3,4—dimetilkumarinból és szalicilsavklor idból 7
