182070. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-piperazin-származékok előállítására
182.070-/3~klór-fenll/-piperazin-szulfát /2:1/ olvadáspontja I76-I77 °C. Kitermelés 68 %, 4. példa l-/2-/N-Aminokarbonilamino/-etil/~4-/3-trif luor-metil-f enil/-pipérazin A címben szereplő vegyületet a 3* példában leírt módon állítjuk elő l-/2-aminoetil/-4-/3-trIfluormetil-fenil/-piperazinból; olvadáspontja 143-145 °C. Kitermelés 78 %. A címben szereplő vegyület 3,1 mmol /1,0 g/ mennyiségét melegítés közben feloldjuk a 3 ml abszolút etanolban. Ekvimoláris mennyiségű 2n alkoholos hidrogén-klorid-oldatot adunk hozzá. Szobahőmérsékleten való lehűlés után a kristályosodás kezdetéig étert adunk az elegyhez. Az ily módon előállított 1-T2-. -/N-aminokarbonilamino/-etil5-4-/3-trifluormetil-fenil/-piperazin-hidroklorid olvadáspontja 202-203 °G. Kitermelés 89 %. A cimben szereplő vegyület 3,1 mmol /1,0 g/ mennyiségét melegítés közben abszolút etanolban feloldjuk. Ekvimoláris mennyiségű kénsavat adunk hozzá. Lehűlés után beadagolunk 5 ml étert, ezután a só kikristályosodik. Az igy kapott l-r2-/N-aminokarbonilamino/-etil]-4-/3-tr ifluormetil-fenil/-piperazin-hemiszulfát /1:1/ olvadáspontja 150-151 °C. Kitermelés 63 %• A cimben szereplő vegyület egy mintáját hasonló módon eljárva alakítjuk át metánszulfonsavval l-/'2-/N-aminokarbonilamino/-etil/ -4-/3-trifluormetil-fenil/-piperazin-metánszulfonáttá,. amelynek olvadáspontja 183,5-184 °C. Kitermelés 87 %• 5. példa l-/2-/N-Aminokarbonil-N-etil/-aminoeti3j -4-/3-1rifluormetil-f enil/-piper az in A cimben szereplő vegyületet a 3* példában leirt módon állítjuk elő l-£2-/N-etilamino/-etil_?-4-/3-trifluormetil-fenil/-piperazinból; olvadáspontja 136-137 °C. Kitermelés 72 %. 6. példa 1-Í2-/N-A cetilamino/-et il] -4-/3-tr ifiuormet i1-fenil/-piperazin 20 mmol /5»2 g/ l-/2-aminoetil/-4-/3-trifluor-metil-fenil/-piperazint feloldunk 30 ml jégecetben. Az elegyhez 37,5 mmol /3,8 g/ ecetsavanhidridet adunk, majd 2 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ezután az elegyet csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A maradékhoz telitett vizes nátriumkarbonát-oldatot adunk, majd 100 ml metilénkloriddal kétszer extraháljuk. Ezt követően káliumkarbonát felett szárítjuk, a metilénkloridot ledesztilláljuk, és a maradékot toluol es petroléter elegyéből kristályositjuk. Az igy kajpott, cimben szereplő vegyület olvadáspontja 85-87 °0. Kitermelés 78 %• A cimben szereplő vegyületet a 4. példában leirt módon alakítjuk át metánszulfonsavval 1-f2-/lT-acetil-amino/-etil7-4- -/3-1 r i f 1 uor me t i 1-f en i l/-piper az Inline t án-s z ulf on át t á, ame lÿne k olvadáspontja 171,5-173,5 °C. Kitermelés 81 %, 3.2 mmol /I,0 g/ mennyiségű, cimben szereplő vegyületet melegítés közben feloldunk 5 ml abszolút etanolban. Hozzáadunk 3,2 mmol /370 mg/ maleinsavat, majd 15 ml étert. Lehűléskor a 8
