182035. lajstromszámú szabadalom • Eljárás vinkadifformin és származékainak előállítására

182.035

kristályosítható. A kapott terméket metanol és víz 95 : 5 arányú elegyéből átkristályositva 155 mg /II fa/ terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 118 - 119°G. A visszamaradó epimer elegy /415 mg, 30 fa/ szelektív kristályositássa1 végzett feldusitáaa legjobb esetben is csak 1 s 1 arányú elegyet eredményez.

Az /le/ képletü vegyület jellemzői:

IR spektrum /KBr/: 3355, 2955, 2773, 1666, 1605* 740 cm"1

NMR spektrum /CDC1*/: <S~0,95 /3H, t/, 1,1 - 1,6 /4H, m/,

1.6 - 2,15 /4H, m/, 2,15- 2,65 /3H, m/,

2,65 - 2,95 /4H, m/, 3,68 /3H, s/,

6,5 - 6,7 /2H, m/, 6,8 - 7,2 /2H, ra/,

8.7 /1H, széles/.

Ultraibolya spektrum /metanol/ nm: 228, 298, 328.

Az /le/ és /le*/ képletü vegyületek közel 1:1 arányú elegye esetében az NMR spektrum absE^orpciós sávjai eltolódnak,ami több proton jelenlétére utal a <fl,6 - 2,5 tartományban, és a protonok számának csökkenését jelzi a 6l»l - 1,6 tartományban,

15. példa

2-Benzil-8-metoxi-l,2,3,4-tetrahidro-5H-pirido/4,3-b7indol^/IIIc/ képletü vegyület/

A 3 • példában a /Illb/ képletü 7-metoxi-tetrahidro-?flkarbolin előállítására leirt eljárást követve, de p-metoxi-feni1- -hidrazin-hidrokloridot használva 0 cim szerinti /lile/ képletü

8-metoxi-izomert kapjuk, 53 %-os kitermeléssel. A termék olvadáspontja: 119 - 120ÖC.

NMR spektrum /CDC1,/: £"7,84 /s, 1H/, 7,27 /m, 5H/, 6,93 /d,

J = 8Hz, 1H/, 6,72 /d, J = 2Hz, 1H/,

6,65 /d, d, J= 8Hz, 2Hz, 1H/, 3,74 /s, 5H/, 3,62 /s, 2H/, 2,67 /m, 4H/,

IR spektrum /^/AmayJ 3390, 2930, 2820, 2760, 1595, 1485,

1220, II5O, 1030, 985, 835, 825, 805, 760, 735, 705, 700 cm"1j

Ultraibolya spektrum /etanol/J^iax;: 238 m290 m/u

Analiziseredmények a O-^HgQNgO összegképlet alapján: számított: 0 = 78,05 %\ H = 6,90 %; N = 9,58 %\ talált:. C = 78,05 %\ H = 6,86 %; N = 9,47 %.

16. példa

2-Benzil-8-klór-l,2,3,4-tetrahidro-5H-pirido/4,3-b7 indol

//Hiú/ képletü vegyület/ ^

2,00 g Al,2 mmól/ 4-klór-fenil-hidrazin és 2,11 g /ll,2 mmól/ N-benzil-4-piperidon elegyét 40 ml ecetsavban 2 órán át 22°C-on nitrogénatmoszférában keverjük. A kapott csapadékhoz 60 ml 8 % sósavat tartalmazó ecetsavat adunk. A keletkező világospiros oldatot 2 órán át 75°C-on tartjuk, majd csapadékkiválás után az elegyet 70°0-on vákuumban 40 ml térfogatra koncentráljuk és lehűtjük 22°C-ro. A csapadékot leszűrjük és diklór-metánnal öblitjük. A visszamaradó szilárd anyagot 100 ml diklór-raetán és 100 ml viz elegyében szuszpendáljuk és annyi kálium-karbonátot adunk a kapott szuszpenzióhoz, hogy a szilárd anyag teljes mértékben feloldódjon. A fázisokat elválasztjuk, és az erősen lúgos vizes fázist 50 ml diklór-metánna1 szuszpen-15