182023. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidroxi-amino-szénhidrogén-foszfonsav-származékok előállítására

182.023

\?mox'‘ 5400 - 2200» 1665’ 1220>

1110, 1020, 925 cm"1

FMR abszorpciós-I ,

1,3

spoktrura :-2,1 /4H, m/

3.53 3,55 4,30

7.53 7,90 8,28

/2H, a/ /2H, t, J /2H, s/ /5H, s/

/ s/ XH

/s/

6Hz/

71. példa

1,33 g ecetsavanhidridhez szobahőmérsékleten és keverés k9zben 1,19 6 hangyasavat csepegtetünk. Az elegyet ezen a hőmérsékleten 30 percig keverjük, majd 1,83 g 5-/N-hidroxi-aminc/-pentil-foszfonsavat adunk hozzá. A reakcioelegyet szobahőmérsékleten 45 percig keverjük és csökkentett nyomáson betöményitjük. Az olajos maradékot 30 ml etanolban oldjuk és az oldathoz 2 ml tömény vizes ammóniát adunk. A kicsapódott kristályos elegyet szobahőmérsékleten 1 óra hosszat keverjük, majd a kristályokat leszűrjük és száritjuk. Az eljárással 2,10 g kristályos 5-/N-formil-N-hidroxi-amino/~pentil-foszfonsavat kapunk.

A kristályos anyag 1,8 g részét 6 ml vizben oldjuk, a nem oldódó anyagot leszűrjük es vízzel mossuk. A szürletet es a mosóvizet egyesitjük, 30 ml etanolt adunk hozzá 60°C hőmérsékleten, melegítve. A tisztítással 1,62 g előbbivel azonos kristályos vegyületet kapunk.

Olvadáspont: 170 - 175°C /bomlik/.

Infravörös abszorpciós spektrum /nujol/:

Omo_s 3600 - 2200, 1635, 1190, 1100, 1045, 1015, 945 cm"1

W ul3X

zorpciós spektrum /DgO/:

HÍR abs <f/ppm/

1,1 2 2,0

3,55 7,95 8.30 72. példa

/8H, m/ /2H, t, J /a/

/a/

1H

6Hz/

2,45 g ecetsavanhidridhez szobahőmérsékleten és keverés közben 2.0 ml hangyasavat csepegtetünk. Az elegyet 30 percig ezen a hőmérsékleten keverjük, majd 3,10 g 3-/N-hidroxi-amino/-propil-foszfonsavat adunk hozzá. A reakcioelegyet 1 óra hoszszat keverjük, majd csökkentett nyomáson betömenyitjük, és a maradékot 25 ml vízben oldjuk. A vizes oldathoz 0,60 g etilén-diamint adunk, az elegyet csökkentett nyomáson betömenyitjük és a maradékot vizben oldjuk. A vizes oldatot csökkentett nyomáson betöményitjük, a kapott maradékhoz 30 ml etanolt adunk, igy az anyag kikristályosodik. A kristályos anyagot szűrve és kétszer 10 ml etanollal mosva 3,95 g etilón-diamm-bis z C5-/N-formil-N-hidroxi-amino/-propi1-foszfonátO -ot kapunk. Az anyagból 3 g részt 90 %-os vizes metanolból át kristályosítva,tükristályos formában 1 g vegyületet kapunk.

Olvadáspont: 112 - 118 ÖG.

Infravörös abszorpciós spektrum /nujol/:

>)max: 3600 - 2000,- 1630, 1200, 1120, 1010 , 910 cm'

66