182020. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7ß-amino-tiazolil-acetamido-3-cefem-4-karbonsav előállítására

182.020

Az /I/ általános képletü 7Q-amino-tiazolil-acetamldo-3- -cefem-4-karbonsav-azármazékokat úgy állítjuk elő, hogy

a/ a 7^-amlno-csoportot egy /II/ általános képletü vegyí^letben, ahol az aminocsoport adott esetben egy, az acilezéat megengedő csoporttal helyettesítve van és ahol R? és R, jelen-»

téae a fent megadott, egy /III/ általános képletü karbonsav a-i cllgyökét bevivő aoilezó szerrel, ahol R, és A jelentése a fent megadott és ahol az adott esetben jelenlévő funkciós csoportok védett formában vannak jelen, acilezzük, vagy

b/ a /IV/ általános képletü vegyületek, ahol X halogénatom, Rg, Rj és A jelentése a fent megadottakkal egyezik es a-i hol a funkciós csoportok adott esetben védve vannak, vagy ennek valamely sóját, egy R,-NH-CS-M2 általános képletü tiokar-i bamiddal vagy ennek sójával kondenzáljuk, vagy

c/ valamely /VI/ általános képletü vegyületet, ahol R, , Rg, R^ és A jelentése a fenti, ahol a kettőskötés 2,3- vagyx

3,á—helyzetben van és a funkciós csoportok adott esetben védve vannak; egy dekarboxilező szerrel kezelünk, vagy —

d/ valamely /VII/ általános képletü vegyületről, ahol R, , R2, R* és A jelentése a fenti és Rq hidroxllcsoport, vagy ész=* terezett hidroxllcsoport, egy H-R csoportot lehasitunk, vagy

R.

e/ valamely /VIII/ általános képletü vegyületet, ahol R, , j és A jelentése a fenti, izomerizálunk, vagy 1

f/ valamely /IX/ általános képletü vegyületből, ahol R^-észterezett hidroxllcsoport és ahol R-^, A, R2 és R, jelentése a fenti, az R^ csoportot redukcióval eltávolítjuk es hidrogén-? atommal helyettesítjük, és kívánt esetben

olyan /!/ általános képletü vegyületek előállítására, ahol R, metoxicsoportot jelent, egy olyan kapott /I/ általános képletü vegyületben, ahol R^ hidrogénatomot jelent, R^, R2 és

A jelentése pedig a fent megadottakkal egyezik, és ahol az ösászes funkciós csoport védve van, R, szubsztituenst a 7-es helyzetben metoxicsoporttál cseréljük ^ki, éa/vagy----- - kívánt esetben olyan /!/ általános képletü vegyületek

előállítására, ahol A N-metil-karbamoil-oxi-imino-metilén-csóportót jelent, és ahol R, , R? és R, jelentése a fentiekkel egyezik, egy kapott /I/ általános ^kepletü vegyületben, ahol R^, Rp és R^ jelentése a fenti, a hidroxi-imino-csoportot kar-*

bamoilezzük illetve metilezzük, és/vagy

kívánt esetben olyan /!/ általános képletü vegyületek e-* lőállitására, ahol R-^ hidrogénatom, és ahol A, R2 és R^ a fenti, egy kapott /!/ általános képletü vegyületről, ahol R, ami-* no-védőcs oportot jelent. A, R2 és R* jelentése pedig a fentiekkel egyezik, az R, amino-védőcsoportot lehasitjuk és hidrogén-^ atommal helyettesítjük, és/vagy

kívánt esetben olyan /!/ általános képletü vegyületek előállitására, ahol R? egy a karboxilcsoportot észterező csopojjtot jelent, R^, A és^R^ pedig a fent megadott jelentésű, olyaa

/I/ általános képletü vegyületben, ahol R? hidrogénatom, és ahol R^, A és R^ jelentése a fentiekkel egyezik, a szabad karb*

5