182020. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7ß-amino-tiazolil-acetamido-3-cefem-4-karbonsav előállítására
182.020 i:iino-''!-tla?;olil/-2~metoxi-iniino-aGetaiaido7-5~úefem—^-karbonsavat metanol/dietiléter/hexán-elegyből átkris&ályositjuk. /Kitermelés: 0,65 g/ Op. 210° /bomlás/. D32 Rf^-O,^; UV-spektrum /etanol: > max = 260 nm /£ = 16880/; 232 nm /£ a 19900/; 22á nm /£= 20000/; IR-spektrum /nujól/: abszorpciós sávok 3270; 3180; 1782; 1718; 16 54 cm~l. 6. példa ' . 2,25 ml klór-metil-pivalát és 9»0 g nátrium-jodid 30 ml acetonnal készített elegyet 3 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. Az elegyhez 2,6 g 7#-/2-/2-terc-butoxi-karbonil-amino-4~t iazolil/-2-met oxi-imino^acetamido[J-3~cefem-4~ kar bons av-nátriumsó 50 ml dimetil-formamiddal készített oldatát adjuk és az egészet 1 óra hosszat szobahőmérsékleten tovább keverjük. Ezután a reakcióelegyet vákuumban betöményitjük, a maradékot etil-acetátban oldjuk és az oldatot telitett, vizes nátrium-klórid— -oldattal mossuk és nátrium-szulfát feledt szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk és a kapott nyersterméket kovasavgélen kromatografáljuk. Az eluálást 20 - 30 % etil-acetátot tartalmazó toluollal végezzük és igy 1,70 g 7A-£2~/2-terc-butoxi-karbonil-amino-4-tiazolil/-2-metoxi-imino-acetamidoJ-3-cefem-4— karbonsav-pivaloil-oxi-metilésztert kapunk. ^ DS: Rf^0,61 /etilacetát/; UV-spektrum /etanol/: ^ max = 234- m/i /L= 1600/, 293 m/i /váll/; IR-spektrum /CHpClp-ben/: abszorpciós 3ávok 3380, 1789» 1773 Sh, 1725, 1680, 1638, I54-5 cnf^-nél. 7. példa 1,7 g 7ft-{2-/2-terc-butoxi-karbonil-amino-4~tiazolil/-2--metoxi-imino-acetamido]-3~cefem-4-karbonsav-pivaloil-oxi-metilészter 8,7 ml met ilén-kioriddal készített oldatához hozzáadunk 8,7 ml trifluor-ècetsavat és az elegyet 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. Az elegyhez hideg toluolt adunk és vákuumban bepároljuk A maradékot 1:1 arányú dietil/hexán-elegygyel keverjük, szűrjük és szárítjuk. A kapott barna port etil-acetátban felvesszük, hideg, -telitett nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és telitett, vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, nátrium-szulfát felett szántjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot dietiléterrel digeráljuk, szűrjük és nagyvákuumban szántjuk. A kapott 1,05 g .7H-ü -/2-amino-4—tiazolil/-2-metoxi-imino-acetamidoJ-3-cefem-4— karbonsav-pivaloil-oxi-metilészter 130°_tól kezdve bomlik. - ........... DG: Rf "'»'0,28 /etil-acetát/; . UV-spektrum /etil-acetát/: max = 235 nyi /t. - 16320/, 295 ®/i/ /váll/; ' IR-spektrum /CHpClp-ben/: jellemező 3390, 3330, 1782, 1753, 1680, 1620, abszorpciós sávok’34-80, I53O cm“^-nél. 28
