182019. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-alkilezett aminoalkoholok előállítására
182.019 mazásával. Ezután a reakcióelegyet bepároljuk:, 100 ml 6n sósav éa éter között megosztjuk, a vizes fázist elválasztjuk éa 2n ammóniumhidroxld-oldattal meglugositjuk. Az igy kapott N-/3-/4?* -karbamoil-3-hidroxi-fenoxi/-propiïJ -N-/2-hidroxi-2-fenil-etil'/-benzilamint etilacetáttal extraháiva külonitjük el, és nyerstermékként debenzilezzük. ÍJ. példa 1,7 g nyers £<-(^-£2-/3-kar borne toxi-4-hidroxi-fenoxi/-l-metil-etilj -aminome fiü -benzilalkohol 10 ml dioxánnal készített oldatát összekeverjük 20 ml tömény ammóniumhidroxid-oldattal, éa 60-70 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Ezután a reakcióelegyet bepároljuk, 75 ml etilacetátban feloldjuk és 10 ml telitett, vizes nátriumklorid-oldattal mossuk. A szerves fázis bepárlásaval a nyers oC-{N-^2-/3-karbamoil-4-hidroxi-fenoxi/-l-metil-etilj-aminometiíjr-benzilalkoholt diasztereoizomerelegyként olajszerü anya^ alakjában kapjuk, amelyet kis mennyiségű etilacetátból kristályos it unk. A termek azonos az 1. példában kapott termékkel, olvadáspontja 120-140 DC. Kitermelés 43 %. A kiindulási anyagot az alábbi módon állitjuk elő. a/ 3*4 g 2,5-dihidroxi-benzoesavmetilészter, 4,0 g trietilamin és 2,8 g klóraoeton 40 ml acetonitrillel készített oldatát 16 órán át forraljuk visszafolyató hütő alkalmazásával. 1,4 g klóraoeton és 1,3 g trietilamin beadagolása után a reakcióelegyet további 5 órán át forraljuk, majd bepároljuk, a maradékot 50 ml toluolban feloldjuk, az oldatot 10 ml vizzel, majd 10 ml telitett vizes nátriumklorid-oldattal mossuk, és 200 g szilikagélen kromatográfáljuk. A toluollal elsőként eluált frakciók tartalmazzák az 5-/2-oxo-propoxi/-szalicilsavmetilésztert, amelyet izopropanolból átkristalyositunk; olvadáspontja 80-82 °C. b/ 0,8 g p(-/aminometil/-benzilalkohol és 1,2 g 5-/2-oxo-propoxi/-szalicilsavmetiléazter 40 ml metanollal készitett oldatát a 8. példa szerinti módon hidrogénezzük. • Leszűrés és bepárlás után a nyers 0(-{N-/2-/3-kar bornetoxi-4-hidroxi-fenoxi/-l-metil-etilj-aminometill-benzilalkoholt sárgásazlnü, olajszerü anyag alakjában kapjuk, amelyet nyers állapotban dolgozunk fel. 14. példa 13,4 g fenilglioxál és 19,6 g 5-/2-aminoetoxi/-szalicilamid 100 ml toluollal készitett oldatát 1 órán át forraljuk visszafolyató hütő alkalmazásával, majd keverés éS jeges hűtés közben részletekben hozzáadunk 7 g nátriumbórhidridet. A reakcióelegyet ezután éjszakán át körülbelül 20 °G hőmérsékleten keverjük, majd jeges hűtés közben összekeverjük 2n sósavval és leszűrjük. A szürletet bepároljuk, tömény ammóniumhidroxid-oldattal meglugositjuk, és etilacetattal extraháljuk. A bepárlássajL kapott nyersterméket etanolból átkristályo- Sitjuk, Így oí -fN-£2-/3-kar b amoi1-4-hidr oxi-f en oxi/-e t il]-aminome t ily -benzilalkoholt kapunk, amelynek olvadáspontja 174-175 °C. Kitermelés 42 %. 17
