182018. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új S-szubsztituált2-merkapto-imidazol-származékok előállítására
18? .018 képletü vegyület hidrohalogenidjét, például hidrokloridját, egy alkálifém- vagy ammóniumrodaniddal. például nátrium- vagy kaiiumrodaniddal, vizes oldatban szükség szerint 60 - 100 C°ra való melegítés közben reagálhatjuk. Ennek az eljárásnak egy változata abban ál}., hogy hasonló módon egy alábbi, /IVb/ altalános képletnek megfelelő r1-ch/nh2/-oo-r2 vegyületet vagy e vegyületből savval alkotott savaddiciós sőt egy /IVc/ általános képletü R,-N=C=S izotiooianáttal reagálhatunk. A /IV/ általános képletü vegyületeket továbbá állíthatjuk, hogy egy Ro-C0-CH0H-Ro /IVd/ általános vegyületet, vagy egy R0-CO-CHp~R /IVe/ általános képletnek megfelelő vegyület Ot-helyzetü halogenezése, például ecetsavban brómmal való kezelése után kapható Ro-C0-CH/halogén/-Ro /iVf/~ képletnek megfelelő vegyületet, ahol az R csoportok egyikének a jelentése megegyezik R-^ jelentésével, a°másika pedig R2 jelentésével, szokásos módon egy R^RH-CS-KH2 /IVg/ általános képletnek megfelelő tiokarbamid-vegyülettel vagy ezt a vegyületet in situ kepező vegyülettel, például egy R^-ammóniumrodaniddal, reagálhatunk. Emelt hőmérséklet en^ például 100 - 250 C°-on. a találmány szerinti módon ciklizálodik az elsődlegesen képződött /IV/ általános képletü vegyület. Emellett, amennyiben Rp és R2 egymástól különböző és R^ hidrcgénatomot képvisel, az egyes komponensek reaktivitása és/vagy a reakciókörülmények függvényében mindkét vagy csak az egyik lehetséges izomer, azaz egy 1-Rj—4~R-^-5-R2-2/5H/-imidazolin-2-tion és/vagy egy l-R^-4-R2--5-Rn-2/3H/-imidazolin-2-tion keletkezik, amelyek adott esetben szokásos módon, például frakcicnált kristályosítással vagy kromatográfiásan, szétválasztható^. A /IVa/ általános képletü vegyületek, amelyek kiindulási anyagokként szolgálnak, ismert módon előállíthatok, például egy R^-C0-GH2-R2 általános képletü vegyületet oximíná alakítunk, az oximból toluolszulfokloriddal piridinben oximésztert képezünk, az észtert Eeber-féle oxim-aminketon-átrendezésnek vetjük alá és kívánt esetben a kapott R^-C0-CH/RH2/-R2 általános képletü vegyületbe egy R* szubsztituenst viszünk be, olymódon például, hogy ezt a vegyületet rövidszénláncu alkilbromiddal vagy -jodiddal reagáltatjuk. A /IVb/ általános képletü kiindulási anyagokat hasonló módon állítjuk elő, amelynek során valamely R1-CH2-C0-R2 általános képletü vegyületből indulunkki. Az olyan /IVd/ általános képletü kiindulási anyagokat, ahol mindegyik R szubsztituens, azonosat jelent, továbbá úgy állíthatjuk elő, hogy valamely RQCH0 /IVh/ általános képletü aldehidet kondenzálni hagyunk, mimellett a kondenzációt etanol/ viaelegyben káliumciániddal vagy vízben tetrabutilammóniumciaugy is elóképletü 8
