182016. lajstromszámú szabadalom • Fenil-alkánsav-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
182.016 6. példa o4-Izopropil-/3-bróm-4-hidrox:L-fenll/-ecetsav előállítása 20 g /0,103 mól/ alfa-izopropil-/4-hidroxi-fenil/-ecetsav és 250 ml kloroform elegyét 0 °C-ra hütjük, és 30 pero alatt hozzáadunk 15 ml kloroformban oldott 16,5 g /0,103 mól/ brómot'. A reakcióelegyet 30 percig keverjük 0 °C-on, majd hagyjuk, hogÿ felmelegedjen szobahőmérsékletre. Az oldószert lepároljuk és a maradékot hexán-benzol elegyből átkrlatályositjuk. 22,1 gm cim szerinti monobróm-származékot kapunk, op. 113-116 °0. 7. példa . o(-i zopropil-/3-bróm~4-/difluor-metoxi/-fenil/-ecetsav előállitása Az 5« példában ismertetett módon eljárva, 18,0 gOC-izopropil-/3-bróm-4-hidroxi-fenil/-ecetsavat a megfelelő difluor-metoxi-származékká alakítunk. A reagálatlan kiindulási anyagot szilikagélen történő kromatografálással távolitjuk el. Eluálószerként 2",5 % metanolt tartalmazó kloroformot használunk. 4,7 g viaszszerü anyagot kapunk. Ezt a nyers terméket használjuk fel a 8. és 9. példában ismertetett reakciókhoz. 8. példa o4-Izopropil-/3-bróm-4-/difluor-metoxi/-fenil/-ecetsav-/m-fenoxi-benzil/-észter előállítása Az 1. és 3* példában ismertetett módon járunk el, és alfa-izopropil-/3-bróm-4-/difluor-metoxi/-fenil/-ecetsavból kiindulva halványsárga ragacsos anyag alakjában kapjuk a cim szerinti vegyületet. p MKR spektrum: /deuterokloroform/ o-értékek: 6.8- 7,7 /multiplett, 12H, ArH/j 6,45 /triplett, J = 74 Hz, 1H, -0CHEo/; 5,10 /széles szingulett, 1H, CHD/í 5,18 /dublett, J a. = 9Hzf 1H, CH-CH/CH,/2/; 1,0 és 0,71 /2 dublett, J = 6 Hz,6H,-oh/ch5/2/# " 9. példa Ot-I zopropil-/3-bróm-4-/difluor-metoxi/-fenil/-ecetsav-/ alfa-ciano-m-fenoxi-benzil/-észter előállítása 0(-Izopropil-/3-bróm-4-/difluor-metoxi/-fenil/-ecetsavból kiindulva az 1. és 2. példában ismertetett módon járunk el. Sárga gumiszerü anyag alakjában kapjuk a cim szerinti vegyületet . /N NME spektrum: /de utero ki or of orm/ o-értékek: 6.9- 7,7 /multiplett, 12H, ArH/; 6,50 /triplett, J =74 Hz, 1H, -0CHF?/í 6,33 és 6,36 /2 szingulett, 1H, -CH-CN/í 3,25 /dublett, 1H, -Cg-CH/CH5/2/; 0,6-1,1 /4 dublett, 6H, -CH/CH3/2/. 10. példa 0(rlzopropi1-/3-kiór-4-hidroxi-fenil/-ecetsav előállítása 30 g /0,154 mól/ alfa-izopropil-/4-hidroxi-fenil/-ecetsav és 600 ml kloroform elegyét 0-5 °C-ra hütjük, és lassan 9
