182016. lajstromszámú szabadalom • Fenil-alkánsav-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
182.016 vizes amiuónium-klorid-oldattal elbontjuk. A terméket éterrel extraháljuk, vízzel mossuk és vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk. Az oldószer lepárlása után a maradékot vákuumban frakclonáljuk Kugelrohn-feltét alkalmazásával. 21,5 g cim szerinti vegyületet kapunk. 50. példa o£-I z o pr op i1-/4-/1 r i f1uor-m et o xi/-f e n il/~e c et s a v-/OÇe 11 n i J.-m-fenoxl-benzil/-észter előállítása A 29* példában ismertetett módon előállított p£-©tinil-ra~fepoxl-benzil-alkoholból és alfa-izopropil-/4-/trifluor-metoxi/-fenil/-ecetsavból indulunk ki. Az 1. és 5* példa szerint" eljárva, sárga gumiszerü anyag alakjában kapjuk a cím szerinti vegyületet. Az NMR spektrum 2,52 {^-értéknél mutatja a jellemző alkinil-protont, a benzil-caoport protonja pedig 6,35-nel jelenik meg. Analízis a C27H23F3°4 képlet alapján: számított: C 69,22 %, H 4,95 %» tglált: 0 68,1? %, H 4,11 %. Hasonló módon, alfa-etinil-m-fenoxi-benzil-alkoholból és í>C-izopropil-/4-difluor-metoxi/-fenil-ecetsavból kiindulva állítjuk elő az ^-lzopropil-/4-difluor-metoxi/-fenil-ecetaav-/ -etinil-m-fenoxi-benzil/-és ztert. Analizia a C27H24í'2°4 k®Plet alapján: számított: C 71,99 % H 5,37 %» talált: C 71,59 % H 5,53 %• 31. példa ö6-Izopropil-/4-/di fluor-metoxi/-fenil/-ecetsav rezolválása 4,96 g /-/-0^-fenetil-amin 20 ml 60 %-os vizes etanollal készített meleg /60 °C-os /oldatát hozzáadjuk 20 g racém oÇizopropil-/4-difluor-metoxi/-fenil-ecetsav 59 ml 60 %-os vizes etanollal készített meleg /60 °C-os/ oldatához. Az adagolás közben az oldatot mágneses keverővei keverjük. Ahogy az oldat lasr san szobahőmérsékletre hül, kiválik a só fehér, kristályos alakjában. A szuszpenziót egy éjszakán át állni hagyjuk, majd a kristályos anyagot szűrjük, 10 ml vizes etanollal mossuk, szárítjuk. 9,5 g sót kapunk, op. 184-188 °C. A sóból elkülönített rezolvált sav fajlagos f or gat ó képess égé _ +37^0 /kloroform, c = 1,439 g per 100 ml/. Ha a rezolválásnál kapott sót kétszer átkristályositjuk 60 %-os vizes etanolból. 185-187 C-on olvadó fehér tükristályokat kapunk. Az ezekből felszabadított sav fajlagos forgató^ képessége: fiJé0 = +40,4 0 /kloroform, c = 1,353 g per 100 ml/. 32. példa /+/-pÇ-izopropil-/4-/difluor-metoxi/-fenil/-ecetsav-^± /-o£-ciano-m-f enoxi-benziíj-észter előállítása A fenti 31. példa szerint előállított optikailag aktiv savat a cim szerinti észterré alakítjuk. n^P = 1,5432. 16
