182016. lajstromszámú szabadalom • Fenil-alkánsav-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
182.016 A találmány tárgya hatóanyagként egy /I/ általános képletü fenil-alkánsav-észtert tartalmazó inazekticid készítmény, éa eljárás a hatóanyagok előállítására. A képletben az BCEpO, Y éa Z általános képletü azubaztltuensek méta- vagy para-helyzetüek ahhoz a szénatomhoz képest, amelyhez az alkánsav-észter-csoport kapcsolódik, éa Y éa Z jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, klóratom, fluoratom, brómatom, vagy metilcsoport, B jelentése hidrogénatom, fluoratom vagy klóratom, Bő jelentése etil-, n-propil-, izopropil-, -vagy terc-butil. -csoport, Ej jelentése hidrogénatom * ciano- vagy etinilcsoport, Ej. jelentése hidrogénatom, fluoratom, klóratom, metilvagy metoxicsoport, azzal a feltétellel, hogy ha E* jelentése hidrogénatom vagy cianocsoport j akkor az Y, Z és szubsztituensek közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő. Az /1/ általános képletü vegyületek optikai izomerek is lehetnek. Előnyös vegyületek az /I’/ általános képletü fenil-alkánsav-észterek, ahol az BCFpO-, Y és Z általános képletü szubsztituensek méta- vagy çara-helyzetüek ahhoz a szénatomhoz képest, amelyhez az alkánsav-eszter-csoport kapcsolódik, és E jelentése hidrogénatom vagy fluoratom, 2 jelentése etil-, n-propil- vagy izopropilcsoport, jelentése hidrogénatom, ciano- vagy etinilcsoport, jelentése fluoratom, klóratom, metil- vagy metoxicsoport. Különösen előnyösek azok az /IV általános képletü vegyületek, ahol E jelentése hidrogénatom vagy fluoratom, B~ jelentése izopropilcsoport, Ej jelentése cianocsoport és E^ jelentése fluoratom. Meglepő módon azt találtuk, hogy az/I/ általános képlétü fenil-alkánsav-észterek nem csupán hatékony inszekticidek, hanem rendkívül erős kullancsölő hatással is rendelkeznek. A találmány szerinti vegyületek visszamaradó ixodicid és inszékticid hatása kedvezőbb, mint az ismert piretroid vegyületeké, igy a permetrién, fenotriné vagy alletriné, és a vegyületek kiválóan alkalmasak a dohány kártevőinek és a moszkitok lrti ás ^ r 3. « Az /I/ általános képletü vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely, kívánt esetben optikailag aktiv /II/ általános képletü fenil-ecetsav-kloridot, ahol E, Y, Z és E? jelentésé a fenti, egy /III/ általános képletü fenoxi-benzil-alkohollal, ahol Ej és E^ jelentése a fenti, reagáltatunk savmegkötőszer jelenlétében. A /II/ általános képletü fenil-ecetsav-kloridok egy részének előállítására alkalmas megfelelő, /VIII/ általános képletü karbonsavak a B reakcióvázlaton láthatók. A képletben B2 jelentése etil-, n-propil- vagy izopropilcsoport. A /VIII/ általános képletü karbonsavat a /IV/ általános képletü toluolból kiindulva állítjuk elő, négy lépésben. Először a /IV/ általános 2
