182012. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-szubsztituált-7-oxo-PgI 1-származékok előállítására

102.012

6-metoxi*~7~oxo-17,18,19,20--t;etranor-16-/m-klór-fenoxi/-PGI,-etlléazter,

Rf* 0,42 /etilacetáttal/;

6-me t OXÍ-7-OXO-16, lb-d lmet il-PGI^-metilészter-11 ,15-bisz/terc-butil-dimetil-szilil-/-éter,

P£: 0,52 /5:1 arányú hexán-etilacetát eleggyel/;

6-met oxi-7“Oxo~16,16-dimetil-PGI^-metil ész ten,n£Í 0,5 /9*i arányú hexán-etilacetát eleggyel/.

Szabadalmi igénypontok

1/ Eljárás I általános képletü 6-szubsztituált-7-oxo-PGI^-származékok - ahol

Q 1-4 szénatomos alkilcsoport,

X -CH=CíI- vagy -C=C- csoport,

Y metiléncsoport vagy oxigénatom,

és R^ hidrogénatom, vagy 1-4- szénatomos alkilcsoport,

Br 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy Y oxigénatom jelentése esetén egy adott esetben halogénétómmal szubsztituált fenil— j, csoport,

Pc- hidrogénatom,

p-3 hidrogénatom vagy egy 1-4- szénatomos alkilcsoport, ró hidrogénatom, trisz/1-4 szénatomos alkil/-szilil-, tetrahidropirán-2-il-, 1-4 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazó 1-alkoxi-alkil- vagy egy 1-4 szénatomos alkanoilcsoport -, előállítására, azzal jellemezve, hogy egy II általános képletü 60(,llß(röxido-PGI,-származékot - ahol Q, X, Y, R^, R2, r3 es r4 jelentése a fenti és Ac acetilcsoportot jelent - egy 1-4 szén-: atomos alifás alkanollal reagálhatunk sav katalaizator jelenlétében, £majd a kapott, R*3 helyén 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó III általános képletü 7~acetoxi-PGI^-származékot, - ahol Q, Y, X, RÍ, R2, r2 R^ és Ac jelentése a fenti - kívánt esetben epimerekre történő szétválasztás után egy VI általános képletü szililezőszerrel - ahol R/, RÖ és r9 azonos egy különböző 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent-, vagy egy VII általános kéçletü enoléterrel - ahol R^O és Rli hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és Rl-2 1-4 szénatómos alkilcsoport - vagy 5,4-dihidro-2H-piránnal reagálhatjuk,

majd a kapott IVcáltalános képletü védett 7-acetoxi-PGI^ -származekot - ahol Rö trisz/1-4 szénatomos alkil/-szilil-, tetrahldropirán-2-il— vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazó 1-alkoxi-alkilcs opor tot, r5 1-4 szénatomos alkilcsopoi-* tot jelent és Q, X, Y, RI, R2, R5rR^ és Ac jelentése a fenti -oldószeres közegben báziáäál' kezeljük,

majd a kapott V általános képletü 7-üidroxi-PGI^-származékot - ahol Q, X, Y, R1, R2, R?, r4 és R6 jelentése a fenti, r5 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent - oxidáljuk, c

éa kivánt esetben az R° helyén álló védőosoportokát eltájvolitjuk és kivánt esetben a szabad hidroxilcsoportokat 1-4 ezénatomos alkanoilcsoportokkal acilezzük.

10