182011. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új antigén-származékok és az azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

182.011

2-acetaiaino-3-0— tfr-1 -/D~l,3-dikarboxipropil/-karbamoil-2*~raeti 1-propilj -karbjimoil-metil -2-dezoxi-D-glükóz 2-bens o i lami no~3-0-£ÍJj-l-/D-l-kar b amo i 1-3-kar b oxipr opil/-karbamoil-2 ’-me til-pr opilj -karbamoil-met ilí-2 -dezoxi-D-glükóz 2-acetamino-3-0~£CL-l~/D-l-karbamoil-3-karboxipr opiV-karbamo-' i 1-N ,N-1 e trame t il énj -kax b amoi 1-me t i Ï} -2-de z oxi-D-glükóz 2-ace tamin o~3~O-£0îi-l'-/D-l-karbamoil-3~karb oxipr opil/-karbamo^ il-etií] -H-met il-karjjamoil-met ilí-2-dezoxi-D-glükóz 2-acetaraino-3-0-£d-1-(L-1-/karbamoil-3-karboxipr opií/-karbamo-i il-2’-metil-pr opilj~karbamoii-etil3~2-dezoxi-D-glülcóz.

21. példa

Tetanusztoxoid foszfáttal pufferolt fiziológiás sóoldat-», tál /pH 7/ készült 2 ml oldatához 10 mg 2~acetamino-3-0-{Qt-1*'7 -/D—l-/karbamoi1-3-szukcinimidooxikar bonil-pxopil/-karbamoiletilj-karbamoil-metil3—2-dezoxl-D-glükózt adunk. Az oldatot flórán át keverjük L\ 0 -on. Ezután a tetanusztoxoid-muxamil-dipeptid-konjugát umot ultxaszüxőn keresztül szűrve választjuk el az alacsony molekulasúly reakciótermékektől. A megszűrt oldatot lefagyasztjuk, és fölhasználásig -20 C°-on tároljuk. A mennyiségi meghatározás során /Mór g an-El a on reakció/ úgy találtuk, hogy 1 mg tetanusztoxoid-muramil-dipeptid-konjugatum körülbelül 50 /ug muramil-dipeptidet tartalmaz.

22. példa

A 21. példában le irt eljáráshoz hasonlóan a tetanusztoxoidhoz a következő vegyületek kapcsolhatók:

2-acetamino-3-0-£,D-l-/ji-l-/D-l-karbamoil-3-karboxipropil/-karbamoil-etilJ-üaxbamoil-§til3-2-dezoxi-D-glükóz

2-benzoilamino-3-rO~Ü>-l- (L-l-/D-l-karbamoil-3-karboxipropil/-- kar bamoi 1-e tijj -kaibamoil-etil}-2-dezoxi-D-glükóz

2-benz Qilamino-3-0-£/jj-l-/D-l-kar bamoi 1-3-kar b oxipr opil/-karbamoil-et iŰ - kar bamoi 1-me t ilj -2-dezoxi-D-glükóz 2-benzoilamino-3-0-£(L-l-/D-l,3-dikarboxipropil/-karbamoil-etiXJ -karbamoil-metil}-2-dezoxi-D-glükóz 2-pxopionilamjLno-3-0-£nj-l-/D-l-kaxbamoil-3-kaxboxipropil/-kaxbamoil-etiŰ - karja amoi 1-me t il j -2-dezoxi-D-glükóz 2-ac e t amin o-3-0-£uj-1-/D-1-N-kar b amo i 1-me t i 1-kar b amo i 1-3-kar b oxipr opil/-kaxbaraoil-et ilj -kax b amoi1-me t ilj-2-de z oxi-D-glükóz

2-benzoilamino-3-0-£lli-l-/D-l-karbamoil-3-karb oxipr op il/-karfa amoi 1-pr opi y -kar b amo i 1-me t ii. J-2-de zoxi-D-glükoz 2-acetamino-3-Ó-£lj»-l-/D-l-karbamoÍl-3-karboxipropil/-karbamO“» il-propiű-karbamoil-metil}-2-dezoxi-D-glükóz 2-acetamino-3-0-£lX-l-/D-l-karbamoil-3-karboxipropil/-karbamoil-2-hidr oxieti]p-karbamoil-môtilj-2-dezoxi-D-glükôz 2-propionilamino-5-0-£íí-l-/D-l,3-dikaxboxipropil/-karbamoil- e t i £] - kar b amo i 1-meJb ilj -2-de z oxi-D-g lükóz 2-benzoilamino-3-0-£u/-l-/D-l-H~ücarbamoil-metil-karbamoil-3--kaxboxipr opil/-karbamoil-etiy -karbamoil-met il}s-2~dezoxi-D-glükóz

2-aoetamino-3-0-í|jj-l-/D-l-karbamoil-3-karboxipr opil/-karbamo** i1-2 *-me t i1-pr op i ÏJ -4car bamoi1-me t i1j-2-de z oxi-D-glükó z 2-ac e t ami n o-3-0-£ D-l-{L-1-/D-1-karb amo i1-3-L-l-kaib oxi-e t i1- kar b amo i1-pr opil/-kar b amo i1-e t i y -kar b amo i1-etilj-2-de zoxi-D-glükóz v

26