181958. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,2,3,3a-tetrahidro-indolo [3,2,1-de][1,5]-naftridin-származékok előállítására
17 181958 18 lönösen orális vagy parenterális beadásra alkalmas vivőanyagokkal és/vagy adalékanyagokkal együtt. A készítmények beadása orálisan vagy parenterálisan történhet. A napi adag 10 mg és 100 mg között változhat. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek — amelyek képletében R.! jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, 2-oxo-propil-csoport, 2-hidroxi-propil-csoport, 3-oxobutil-csoport, 3-hidroxi-butil-csoport, ciklopropil-metil-csoport, benzilcsoport, halogén-benzil-csoport, előnyösen fluor- vagy klór-benzil-csoport, acetilcsoport, ciklopropil-karbonil-csoport, benzoilcsoport vagy valamely —(CH2)n—R' általános képletű csoport, amely képletben n jelentése 1 vagy 2 és R' jelentése metoxi-karbonilcsoport, etoxi-karbonil-csoport vagy cianocsoport, R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy metilcsoport, R,, jelentése hidrogénatom, vagy valamely —COR7 általános képletű csoport, amely képletben R7 jelentése hidroxilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, aminocsoport, metil-amino-csoport, dimetil-amino-csoport vagy ciklopropil-amino-csoport, kivéve azokat a vegyületeket, amelyek képletében R7, R2 és R6 jelentése egyidejűleg hidrogénatom, valamint gyógyászatban alkalmazható savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű triptaminszármazékot, amely képletben R jelentése hidrogénatom és R2 jelentése a tárgyi körben megadottakkal egyezik, valamely a-helyzetben ketocsoportot tartalmazó (III') képletű glutársawal reagáltatunk, a kapott (Illa) általános képletű vegyületet, amely képletben R2 és R jelentése a fentiekben megadott, hidrogén-kloridot és etanolt tartalmazó közegben reagáltatunk olyan (IV') általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R2, R jelentése a fentiekben megadottakkal egyezik és Rö jelentése hidrogénatom; vagy b) valamely (II) általános képletű triptaminszármazékot, amelynek képletében R2 jelentése a tárgyi körben megadott, R jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomszámú alkil- vagy cikloalkilcsoport, vagy adott esetben szubsztituált benzilcsoport, valamely a-helyzetben aldehidcsoportot tartalmazó (III") általános képletű borostyánkősavszármazékkal — amelynek képletében R8 jelentése 1—4 szénatomszámú alkilcsoport — reagáltatunk és a kapott (IIIA) általános képletű vegyületet — amely képletben R, R2 és R8 jelentése a fenti — hidrogénkloridot tartalmazó közegben valamely R7H általános képletű vegyülettel — amelynek képletében R7 jelentése 1—4 szénatomszámú alkoxicsoport — reagáltatunk olyan (IV") általános képletű vegyületek előállítására, ahol R, R2 jelentése a fenti és R6 jelentése —COR7 általános képletű csoport, ahol R7 jelentése a jelen eljárás szerinti; kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben Rí jelentése hidrogénatomtól eltér, a (IV') és az olyan (IV") általános képletű vegyületet, ahol R jelentése hidrogénatom a következő reagensek egyikévd reagáltatjuk: — savas közegben valamely R9—CHO általános képletű aldehiddel, amely képletben R9 jelentése hidrogénatom, 1—3 szénatomos alkilcsoport, ciklopropilcsoport, fenilcsoport, halogén-fenil-csoport, és ezt követően katalitikus vagy kémiai úton hidrogénezzük; — nátrium-bór-hidrid jelenlétében valamely R9COOH általános képletű savval, ahol R9 jelentése a fenti; — nátrium-karbonát jelenlétében valamely R7X általános képletű halogénvegyülettel, ahol Rí jelentése a tárgyi körben megadott, a hidrogénatomot kivéve; — egy CH2=CHR' általános képletű vegyülettel, ahol R' jelentése a tárgyi körben megadott, vagy — egy R10COX általános képletű savhalogeniddel ahol R10 jelentése metil-, ciklopropil-, vagy fenilcsoport; és az olyan (I) általános képletű vegyületet, amely képletben R6 jelentése —COR7 általános képletű csoport, ahol R7 jelentése 1—4 szénatomos alkoxicsoport, kívánt esetben — elszappanosítjuk, majd kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet savkloriddá, előnyösen tionilkloriddal, majd savamiddá alakítjuk, ahol R7 jelentése aminocsoport, metil-amino-csoport, dimetil-amino-csoport, és ciklopropil-amino-csoport. (Elsőbbsége: 1977. április 12.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek—amelyek képletében R7 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomszámú alkilcsoport, ciklopropil-metil-, benzil-, halogén-benzil-csoport, előnyösen fluor- vagy klór-benzil-csoport, acetilcsoport, ciklopropil-karbonil-csoport, benzoil-csoport, vagy —CH2CH2R' általános képletű csoport, amely képletben R' jelentése metoxi-karbonil-csoport, vagy cianocsoport, R2 jelentése 10-helyzeti metilcsoport vagy hidrogénatom, R6 jelentése hidrogénatom, vagy—COOR, általános képletű csoport, ahol R7 jelentése 1—4 szénatomszámú alkilcsoport, kivéve azokat a vegyületeket, ahol a képletben Rj, R2 és R6 jelentése egyidejűleg hidrogénatom — vagy gyógyászatban alkalmazható savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a) egy (II) általános képletű triptamin-származékot — ahol R jelentése hidrogénatom és R2 jelentése a tárgyi körben megadott — valamely a-helyzetben ketocsoportot tartalmazó (111') képletű glutársawal reagáltatunk és a kapott (Illa) általános képletű vegyületet hidrogén-kloridot és etanolt tartalmazó közegben reagáltatjuk olyan (IV') általános képletű vegyületek előállítására — ahol R és R2 jelentése a fenti, Re jelentése hidrogénatom —; vagy b) egy (II) általános képletű triptaminszármazékot — amely képletben R jelentése az 1. igénypont b) eljárásában megadott, R2 jelentése a tárgyi körben megadottakkal egyezik — egy a-helyzetben aldehidcsoportot tartalmazó (III") általános képletű borostyánkősavszármazékkal — amelynek képletében Rs jelentése 1—4 szénatomszámú alkilcsoport — reagáltatunk és a kapott (IIIA) általános képletű vegyületet — amely képletben R, R2, R8 jelentése a fenti — hidrogén-kloridos közegben valamely R7H általános képletű vegyülettel reagáltatunk, amely képletben R7 jelentése 1—4 szénatomszámú alkoxicsoport, olyan (IV”) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R és R2 jelentése a fenti és R« jelentése —COR, általános képletű csoport, ahol R7 jelentése a fenti; kívánt esetben, olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R, jelentése hidrogénatomtól eltér, a (IV') és 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
