181881. lajstromszámú szabadalom • Heterociklikus vegyületeket tartalmazó fungicid szer és eljárás a hatóanyag előállítására

25

181881

26

3-(p-tercier butil-fenil)-2-metü-propionaldehid és 4-metil-piperidin reakciójával és hidrogénezéssel l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propU]-4-metil-piperidint (fp.: 112-114 °C/0,02 Hgmm);

3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propionaldehid és 4-etil-piperidin reakciójával és hidrogénezéssel l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2- -metil-propil]-4-etil-piperidint (fp.: 126 C/O,04 Hgmm);

3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propionaldehid és 2,6-dimetil-piperidin reakciójával és hidrogénezéssel l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-2,6-dimetil-piperidint (fp.: 126 0C/0,005 Hgmm);

3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propíonaldehid és 1,2,3,4-tetrahidro-kinolin reakciójával és hidrogénezéssel l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-1,2,3,4-tetrahidro-kinolint (fp.: 120°C/0,001 Hgmm);

3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propionaldehid és 1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin reakciójával és hidrogénezéssel l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint (fp.: 168-172 °C/0,03 Hgmm);

3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propionaldehid és dekahidro-kinolin reakciójával és hidrogénezéssel l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-dekahidro-kinolint (fp.: 141-151 °C/0,017 Hgmm);

3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propionaldehid és dekahidro-izokinolin reakciójával és hidrogénezéssel l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-dekahidro-izokinolint (fp.: 140-148 °C/0,017 Hgmm);

3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propionaldehid és 2-etil-piperidin reagáltatásával és hidrogénezéssel l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2- -metil-propil]-2-etil-piperidin (fp.: 112-115 °C/0,039 Hgmm);

3-(p-lercier butil -fenil)-2-metil-propionaldehid és 3-etil-piperidin reakciójával és hidrogénezéssel l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2- -metil-propil]-3-etü-piperidint (fp.: 113-115 °C/0,035 Hgmm);

3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propionaldehid

és 2,4-dimetil-piperidin reakciójával és hidrogénezéssel l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metiI-propil]-2,4-dimetil-piperidint (fp.: 110°C/0,039 Hgmm);

3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propionaldehid és 2,5-dimetil-piperidin reagáltatásával és hidrogénezéssel l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-2,5-dimetil-piperidint (fp.: 112 °C/0,042 Hgmm);

3-(])-tercier butil-fenil)-2-metil-propionaldehid és 5-etil-2-metil-piperidin reakciójával és hidrogénezéssel l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-5-etil-2-metil-piperidint (fp.: 126-130°C/0,012 Hgmm);

3-{p-tercier butil-fenil)-2-metil-propionaldehid és 3,5-dimetil-piperidin reakciójával és hidrogénezéssel l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2- metil-propil]-3,5-dimetil-piperidint (fp.: 129°C/0,001 Hgmm);

3- (j>-tercier butil-fenil)-2-metil-propionaldehid és 3,4-dimetil-piperidin reakciójával és hidrogénezéssel l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-3,4-dimetil-piperidint

(fp.: 116-121 °C/0,032 Hgmm);

3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propionaldehid és 3-etil-4-metil-piperidin reakciójával és hidrogénezéssel

l-[3<p-tercier butil-fenil)-2- -metil-propil]-3-etil-4-metil-piperidint (fp.: 140—142 °C/0,048 Hgmm);

3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propionaldehid és 2,4,6-trimetil-piperidin reakciójával és hidrogénezéssel l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-2,4,6-trimetil-piperidint (fp.: 132 °C/0,005 Hgmm);

3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propionaldehid és 3,3-dimetil-piperidin reakciójával és hidrogénezéssel l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-3,3-dimetil-piperidint (fp.: 112 °C/0,04 Hgmm) állítunk elő.

14. példa

21,2 g 3-(p-tercier butil-fenil)-l,2-dimetil-propilbromid és 17 g piperidin 7,5 g etilénglikollal képezett elegyét 60 órán át 110°C-on melegítjük. A reakcióelegyet lehűlés után 2 n sósavval elegyítjük, majd a semleges anyagokat éterrel extraháljuk. A sósavas oldatot 5 n nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk, éterrel extraháljuk, az egyesített éteres extraktumokat vízzel semlegesre mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A maradék desztillációja után színtelen olaj alakjában tiszta 1 - [ 2 -(p-tercier butil-fenil)-1,2-dimetil-propil]-piperidint kapunk, fp.: 125 °C/0,005 Hgmm.

15. példa

24,5 g piperidin és 100 ml vízmentes éter oldatához 35 g 3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-allilbromidnak 70 ml éterrel képezett oldatát csepegtetjük és a reakcióelegyet 16 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. A piperidin-hidrobromidot leszűrjük és éténél kimossuk. Az éteres oldatot 2 n sósa’/val extraháljuk és 50%-os nátriumhidroxi-oldat-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

13