181862. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szerek és eljárás a hatóanyagként alkalmazott Ó[(piridil-oxi)-fenoxi]- propionsav-(amino-etil)-észterek előállítására
11 181862 12 különösen alkalmasak nagyon nehezen irtható egysziklevelű káros füvek pre- és különösen poszt-emergens irtására haszonnövényekben, így például búzában, szójában, gyapotban, cukornádban és hasonlókban. 5 A találmány szerinti herbidd szerek (pre- és poszt-emergens) felhasználásra való alkalmasságát a következő kísérleti módszerekkel igazoljuk. Pre-emergens herbidd hatás (csírázásgátlás) 10 Üvegházban a kísérleti növények magvainak cserepekbe való elvetése után közvetlenül a földfelületet a hatóanyag vizes diszperziójával permetezzük meg. A vizes diszperziót 25%-os emulgeálható koncentrá- 15 tűmből, illetve 25%-os permetezőporból, amelyek nem kielégítő oldhatóság miatt emulgeálható koncentrátumként nem állíthatók elő, készítjük el. Négy különböző koncentrációsort alkalmazunk, amelyek 4, 2, 1 és 0,5 kg hatóanyagot tartalmaznak hektá- 2l) ronként. A bevetett cserepeket üvegházban 22— —25 °C-on tartjuk 50—70% relatív légnedvességű térben. A kísérleteket 3 héttel a kezelés után érté- / keljük és az eredményeket a következő skála szerint adjuk meg: 2-’ 1 = a magok nem csíráznak vagy teljesen elhaltak, 2—3 = nagyon erős hatás, 4—6 = közepes hatás, 30 7—8 = csekély hatás, 9 = hatástalan (mint a kezeletlen kontroll)- = ilyen koncentráció esetén nem történt vizsgálat 35 Kísérleti növényekként a következő növényeket, illetve magvaikat alkalmaztuk: Hordeum (árpa) Triticum (búza) Zea (kukorica) Sorghum hybr. (köles) Oryza (rizs) Glycine (szója) Gossypium (gyapot) Abena fatua Lolium perenne Alopecurus myosuroides Bromus tectorum Cyperus esculentus Rottboellia exaltata Digitaria sanguinalis Setaria italica Echinochloa crus galli Beta vulgaris Sida spínosa Sesbania exaltata Amaranthus retroflexus Sinapis alba Ipomoea purpurea Galium aparine Pastinaca sativa Rumex sp. Chrysanthemum leucum Abutilon sp. Solanum nigrum 40 45 50 Poszt-emergens herbicid hatás 53 (kontaktherbicid) Meglehetősen nagy számú (legalább 7) gyomnövényt és haszonnövényt, mégpedig egysziklevelű és kétsziklevelű növényeket, kikelés után (4-6 leve- 60 les állapotban) 0,06, 0,125, 0,25, 0,5, 1, 2 és 4 kg hatóanyag/hektár adagolásban vizes hatóanyagdiszperzióval permetezünk meg és ezeket a növényeket 24-26 °C-on 45-60% relatív légnedvességű térben tartjuk. A kezelést követően 15 nap múlva a kísérle- 65 tét kiértékeljük és az eredményt, ahogy a pre-emergens kísérletnél, a megadott skála szerint adjuk meg. A találmány szerinti herbicid szerek szelektív hatását búzában tenyésző Avena fatua (vadzab) felhasználásával a következő kísérlettel bizonyítjuk: Növényházban búza és vadzab magvait edényekbe vetjük, amelyeket talajjal töltöttünk meg. Körülbelül 2 hét múlva, amikor a növények már a 3—4 leveles állapotot elérték, a hatóanyag vizes szuszpenzióival permetezzük be azokat. Hektáronként 1/8, 1/4, 1/2, 1 és 2 kg hatóanyagmennyiségnek megfelelő szuszpenziót használunk fel. Az edényeket ezután növényházban helyezzük el 24-26 °C-on és 40- -60% relatív légnedvességű térben. A kísérletet 3 hét elteltével a megadott skála szerint értékeljük. A találmány szerinti herbicid szerek mellett, amelyek az (I) általános képletnek megfelelő hatóanyagok valamelyikét tartalmazták, még a következő hatóanyagokat tartalmazó szerekkel végeztük kísérleteket: A) a-[4-/4’-/trifluor-metil)-fenoxi/-fenoxi]-propionsav- [2-(dimetil-amino)-etil]-észter, amely ismert a 2,617.804 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali iratból, B) a-[4-/4’-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenoxi]-propionsav- [2-/trimetil-ammónium/-etil]-észter-jodid, ismert a 2,617.804 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali iratból, C) a-[4-/3’,5,-diklór-piridil-2’-oxi/-fenoxi]-propionsav-morfolin-amid, amely ismert a 2,546.251 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali iratból, D) a- [ 4-(2’ ,4’-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav[2-N-pirrolídium-etil]-észter-klorid, amely ismert a 2,623.558 számú Német Szövetségi Köztáisaság-beli nyilvánosságrahozatali iratból. Az eredményeket a következő táblázatban adjuk meg. Növény Vadzab Búza (Avena fatua) Felhasznált menny, kg/ha 2 1 1/2 1/4 2 1 1/2 1/4 Vegyszám 1 1 1 1 1 4 8 9 9 2 1 1 1 1 6 8 9 9 3 1 1 2 2 9 9 9 9 A 1 1 2 3 1 2 4 5 B 1 1 2 7 1 2 9 9 Ilyen kísérleti körülmények között a találmány szerinti szerek, amelyek azl., 2. és 3. számú vegyületeket tartalmazzák hatóanyagként, elpusztítják a repülőzabot, míg a búzát teljesen megkímélik. Egy további, szélesebb körű kísérletben a következő eredményeket kaptuk, amelyeket a következő táblázatban foglalunk össze. 6