181857. lajstromszámú szabadalom • Eljárás n-acil-N-(szubsztituákt)-alkil-aminolakánsavak előállítására
181857 zolban oldunk, és keverés, valamint hűtés közben 20 ml benzolban oldott 9,8 g O-acetilszalicilsavkloridot csepegtetünk hozzá. További 4 óra eltelte után a reakcióelegyhez dietilétert adunk, a kivált sót leszűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A bepárlási maradékot kovasav-oszlopon, metilénklorid futtatószerrel végzett kromatografálássai tisztítjuk. Viszkózus, nem desztillálható olaj alakjában 18,6 g N-o-aeetoxibenzoil-4-benzhidrilamino-vajsavetilésztert kapunk (kitermelés 90,5%-a az elméletinek). Ezt 200 ml benzolban oldjuk, és 5,7 g káliumhidroxid 30 ml etanollal készült oldatát adjuk hozzá, 20 órás, szobahőmérsékleten való állás után a reakcióelegyet dietiléterrel hígítjuk, és vízzel kirázzuk. A vizes fázist híg sósavval megsavanyítjuk, a csapadékot leszűrjük, megszárítjuk, és etilacetát-könnyűbenzin oldószerelegyből átkristályosítjuk. 13,0 g, 162-162 °C olvadáspontú N-szaliciloil-4-benzhidrilaminovajsavat kapunk (kitermelés az elméletinek 82,5%-a). 35 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az 1 általános képletű — mely képletben R1 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport vagy XX általános képletű fenilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy etinilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy XX általános képletű fenilcsoport és R4 jelentése 1 —5 szénatomos alkilcsoport, XX általános képletű fenilcsoport vagy fenil-alkil-csoport, ahol az alkil-rész 1—4 szénatomos és a fenilcsoport a XX általános képletnek felel meg, emellett az R2, R3 és R4 alkilszubsztituensek szénatomjainak összege legalább 3 és emellett az R2, R3 és R4 szubsztituensek azzal a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, nem képeznek egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot, amennyiben R1 jelentése alkil- vagy alkenilcsoport és n jelentése 3, vagy R3 és R4 együtt 2—8 szénatomos alkiléncsoportot, vagy R2, R3 és R4 a szomszédos szénatom bevonásával adamantilcsoportot jelent, R5, R6 és R7 jelentése azonos vagy eltérő, éspedig hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, hidroxilcsoport, vagy trifluormetil csoport, emellett R5, R6 és R7 egyidejűleg nem jelent hidrogénatomot, amennyiben R' és R4 jelentése fenilcsoport és R2 és R3 jelentése hidrogénatom és n jelentése 3, 4 vagy 5 -acil -(szubsztituált)-alkil-aminoalkánsavak, valamint szervetlen vagy szerves bázisokkal alkotott sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamennyi II általános képletű - mely képletben R2, R3, R4 és n jelentése a fenti — szubsztitutált aminoalkánsavat, adott esetben a karboxilcsoport védelme mellett, egy III általános képletű - mely képletben R8 jelentése valamely kilépő csoport, előnyösen halogénatom, vagy R*—CO-O- általános képletű csoport, és R1 jelentése a fenti - acilszármazékkal acilezünk, majd a kapott vegyületet adott esetben sójává alakítjuk át, vagy b) valamely IV általános képletű - mely képletben R1, R2, R3, R4 és n jelentése a fenti - N-szubsztituált acilaminoalkénsavat, adott esetben a karboxilcsoport védelme mellett hidrogénezünk, majd a kapott vegyületet adott esetben sójává alakítjuk át, vagy c) valamely V általános képletű - mely képletben R1 és n jelentése a fenti és R9 jelentése hidrogénatom, vagy valamely alkálifém- vagy alkáliföldfém fématomja — acilaminoalkánsavat, adott esetben a karboxilcsoport védelme mellett, valamely VI általános képletű - mely képletben R2, R3 és R4 jelentése a fenti és R10 jelentése valamely kilépő csoport, előnyösen halogénatom - szubsztituált alkil-származékkal reagáltatunk, majd a kapott vegyületet adott esetben sójává alakítjuk át, vagy d) valamely VII általános képletű - mely képletben R1, R2, R3, R4 és n jelentése a fenti és A jelentése karboxilcsoport funkcionális származéka — funkcionális acil-(szubsztituált)-alkil-aminoalkánsav-származékot szolvolizálunk, majd a kapott vegyületet adott esetben sójává alakítjuk át. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítás? módja az Ix általános képletű — mely képletben Rlx jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport vagy XXx általános képletű fenilcsoport, R2x jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy etinilcsoport, R3x jelentése hidrogénatom vagy 1-5 szénatomos alkilcsoport, és R4x jelentése 1-5 szénatomos alkilcsopoTt, emellett az R2x, R3x és R4x alkilszubsztituensek szénatomjainak összege legalább 3 és emellett az R2x, R3x és R4x szubsztituensek azzal a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, nem képeznek egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot, amennyiben R1 x jelentése alkil- vagy alkenilcsoport és nx jelentése 3, R5x,R6x és R7x jelentése azonos vagy eltérő, éspedig hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, hidroxilcsoport vagy trifluormetilcsoport, nx jelentése 3, 4 vagy 5 -acil-(szubsztituált)-alkilaminoalkánsavak, valamint szervetlen vagy szerves bázisokkal alkotott sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely IIX általános képletű — mely képletben R2x, R3x, R4x és nx jelentése a fenti - szubsztituált aminoalkánsavat, adott esetben a karboxilcsoport védelme mellett, valamely IIIX általános képletű - mely képletben R8x jelentése valamely kilépő csoport, előnyösen halogénatom vagy valamely Rlx -CO-O— általános képletű csoport és 36 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 18
